19-nor-cholesta-1,3,5(10)-trien-6-one | 19454-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-cholesta-1,3,5(10)-trien-6-one
• 英文别名: 6-Oxo-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene；19-nor-1,3,5(10)-cholestatrien-6-one；19-norcholesta-1,3,5(10)-trien-6-one；(8S,9S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 19454-79-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O
• 分子量: 366.587
• InChiKey: QJZGDOIINMVMDU-OLXLKTKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholestan-6-one 在 吡啶 、 溴 作用下， 反应 10.5h， 生成 19-nor-cholesta-1,3,5(10)-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-Bromocholestan-6-ones中环A的芳构化

  摘要：

  吡啶促进 β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one 的脱卤化氢，导致环 A 芳构化并排出 C-10 角甲基，得到 19-norcholesta-1,3,5(10)-trien -6-one 以及 3a,5-cyclo-5α-cholest-7-en-6-one、cholesta-2,4-dien-6-one 和 5α-cholestane-3,6-dione。3β-chloro-5,7β-dibromo-5α-cholestan-6-one 的类似处理最终导致环 A 的芳构化和 C-10 角甲基的迁移，得到 1-methyl-19-norcholesta-1， 3,5(10)-trien-6-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.523

文献信息

• Reactions of 5-hydroxy-6-oxo steroids-iii
  作者：J.J. Jagodziński、J. Gumuz.xl;lka、W.J. Szczepek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97678-1

  日期：1981.1

  catalysts has been investigated. It has been established that depending upon the reaction conditions trienone 2,1 -methyltrienone3, dienone 4, diacetoxyketone5 or dione 6 are formed as the major products. Dienone 4 and dione 6 are the main compounds of the reactions of tosyloxyketone 10 with KHSO4 and HBraq, respectively. The reaction of acetoxyketone 8 with HBraq furnishes epimeric 3-bromoketones 12 and 13

  已经研究了用选定的酸性催化剂将标题化合物芳构化。已经确定，根据反应条件，形成三烯酮2，1-甲基三烯酮3，二烯酮4，二乙酰氧基酮5或二酮6作为主要产物。二烯酮4和二酮6分别是甲苯磺酰氧基酮10与KHSO 4和HBr水溶液反应的主要化合物。乙酰氧基酮8与HBr水溶液的反应提供了差向异构的3-溴代酮12和13 比例约为1：1。
• Akhrem, A. A.; Lakhvich, F. A.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 6, p. 1116 - 1122
  作者：Akhrem, A. A.、Lakhvich, F. A.、Khripach, V. A.、Kovganko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Akhrem, A. A.; Lakhvich, F. A.; Khripach, V. A., Doklady Chemistry, 1981, vol. 257, p. 142 - 144
  作者：Akhrem, A. A.、Lakhvich, F. A.、Khripach, V. A.、Kovganko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Szczepek, Wojciech J.; Gumulka, Jerzy; Jagodzinski, Jacek J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 3, p. 165 - 172
  作者：Szczepek, Wojciech J.、Gumulka, Jerzy、Jagodzinski, Jacek J.

  DOI：——

  日期：——
• Ahmad, M. S.; Ahmad, S. Zia; Ansari, I. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1161 - 1162
  作者：Ahmad, M. S.、Ahmad, S. Zia、Ansari, I. A.

  DOI：——

  日期：——