(3S,3aS,5aS,9bS)-2-hydroxy-2,3,5a,9-tetramethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-8-one | 1256098-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,9bS)-2-hydroxy-2,3,5a,9-tetramethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 1256098-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: JRVHLGJZYOICGA-YRAFHIFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 山道年 在 二甲羟胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 doethyl ether 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(3S,3aS,5aS,9bS)-2-hydroxy-2,3,5a,9-tetramethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基铝N，O-二甲基羟胺络合物作为掩蔽亲核试剂原位反应性羰基的试剂

  摘要：

  N，O-二甲基羟胺的铝络合物是有效掩盖羰基的有效试剂，可防止有机锂，格氏试剂和硼氢化物的亲核加成。通过选择性地将亲核试剂添加到各种结构的羰基中以及区分敏感的天然产物上的羰基，证明了该方法的实用性。1 H NMR分析支持对反应性更高的羰基进行原位掩蔽。

  DOI：

  10.1021/ol102495v

文献信息

• Dialkylaluminum <i>N</i>,<i>O</i>-Dimethylhydroxylamine Complex as a Reagent to Mask Reactive Carbonyl Groups in Situ from Nucleophiles
  作者：Francis J. Barrios、Xuechao Zhang、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol102495v

  日期：2010.12.3

  mask carbonyl groups in situ from nucleophilic addition by organolithiums, Grignard reagents, and borohydrides. The utility of this process by selectively adding nucleophiles into carbonyl groups on a variety of structures as well as distinguishing between carbonyl groups on a sensitive natural product is demonstrated. 1H NMR analysis supports the in situ masking of the more reactive carbonyl group

  N，O-二甲基羟胺的铝络合物是有效掩盖羰基的有效试剂，可防止有机锂，格氏试剂和硼氢化物的亲核加成。通过选择性地将亲核试剂添加到各种结构的羰基中以及区分敏感的天然产物上的羰基，证明了该方法的实用性。1 H NMR分析支持对反应性更高的羰基进行原位掩蔽。