7-(diethylamino)-3-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1426846-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-(1-naphthalen)-2H-chromen-2-one；7-(Diethylamino)-3-naphthalen-1-ylchromen-2-one；7-(diethylamino)-3-naphthalen-1-ylchromen-2-one
• CAS: 1426846-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: RXOJJVWQJQYHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到7-(diethylamino)-3-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素分子结构中的轻微取代基修饰可实现强固体发射并在发光器件中应用

  摘要：

  具有轻微扭曲的分子构象的有机发光体的分子工程学对于固态高效发光是极具挑战性的，但对于发光器件而言是必需的。在该贡献中，证明了两个系列的香豆素衍生物，即α- NCM和β- NCM，它们在分子骨架的3位上的取代基略有不同。通过将α-萘环（α- NCM s）取代基替换为β-萘（β- NCMs）在3位环。同时，通过在分子骨架的7位引入具有各种电子性质的取代基，成功地调节了荧光色。密度泛函理论和单晶分析表明，在3位异构萘环显着影响分子构象，分子堆积模型和分子间相互作用。所有以β - NCM s为磷光体的发光器件比其对应的基于α - NCM s的器件产生更高的发光。在这些设备中，那些具有β -NCM2具有Ñ，Ñ在3.8 V的工作电压下，在7位的-二乙氨基取代基可提供令人印象深刻的54 030 cd / m 2的最大亮度。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108117

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。
• Slight substituent modification in coumarin molecular structures for strong solid emission and application in light-emitting devices
  作者：Lian Duan、Xiaoyuan Yan、Li Guo、Tong Wu、Fang Zhang、Long Gao、Kunpeng Guo、Yue Sun、Yanqin Miao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108117

  日期：2020.3

  in their substituents at the 3-position of the molecular skeleton are demonstrated. The fluorescent quantum yield in solid state increased by up to 92.6% by replacing the α-naphthalene ring (α-NCMs) substituents to β-naphthalene (β-NCMs) ring at the 3-position. Meanwhile, fluorescent colors are successfully tuned by introducing substituents with various electronic properties at the 7-position of the

  具有轻微扭曲的分子构象的有机发光体的分子工程学对于固态高效发光是极具挑战性的，但对于发光器件而言是必需的。在该贡献中，证明了两个系列的香豆素衍生物，即α- NCM和β- NCM，它们在分子骨架的3位上的取代基略有不同。通过将α-萘环（α- NCM s）取代基替换为β-萘（β- NCMs）在3位环。同时，通过在分子骨架的7位引入具有各种电子性质的取代基，成功地调节了荧光色。密度泛函理论和单晶分析表明，在3位异构萘环显着影响分子构象，分子堆积模型和分子间相互作用。所有以β - NCM s为磷光体的发光器件比其对应的基于α - NCM s的器件产生更高的发光。在这些设备中，那些具有β -NCM2具有Ñ，Ñ在3.8 V的工作电压下，在7位的-二乙氨基取代基可提供令人印象深刻的54 030 cd / m 2的最大亮度。