4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one | 75520-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one
• 英文别名: (1S,4aS,7R,8aR)-7-ethynyl-1,4a-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 75520-64-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WTYDEGOHGCWBJP-SFTQSGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 生成 4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425

文献信息

• The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone
  作者：Masayoshi Ando、Toyonobu Asao、Norio Hiratsuka、Kahei Takase、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.53.1425

  日期：1980.5

  A novel acetylenic nor-sesquiterpene, chamaecynone, and its related natural products, isochamaecynone and dihydroisochamaecynone, have been synthesized starting from α-santonin. In the base-induced equilibration of three pairs of compounds, chamaecynone and isochamaecynone, 4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one and 4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one, and 4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one and 4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one, the ΔH values were determined to be +1.47 kcal/mol, +0.77 kcal/mol, and −2.28 kcal/mol respectively.

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。