1-phenylbuta-2,3-dien-1-one | 69626-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbuta-2,3-dien-1-one
• CAS: 69626-39-7
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: UAAMQNHATHJDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  艾伦酮介导的外消旋/无差向异构化肽键形成及其在肽合成中的应用

  摘要：

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04614
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丁-3-炔-1-酮 在 chromatographic column on silica gel 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以87%的产率得到1-phenylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl催化的均丙醇的好氧氧化

  摘要：

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.082

文献信息

• Synthesis of Acyl Alkenylindium Reagents and Their Application in the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones <i>via</i> Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Youngchul Park、Jiae Min、Dahan Eom、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02043

  日期：2015.8.7

  was developed involving the hydroindation reaction of allenyl ketones with indium and indium chloride in methanol under mild conditions. Their synthetic applications were demonstrated from Pd-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides and iodides and alkenyl and aryl triflates for the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketones.

  研制了一种制备酰基链烯基铟试剂的合成方法，该方法涉及在温和的条件下，烯丙基酮与铟和氯化铟在甲醇中的加氢精制反应。由钯催化的芳基溴化物和碘化物与链烯基和芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应证明了它们的合成应用，用于合成（Z）-α，β-不饱和酮。
• α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113292430B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Coupling of Boronic Acids with Allenoates
  作者：Marco Bandini、Yang Liu、Mario Daka

  DOI：10.1055/s-0037-1610023

  日期：2018.8

  The Ni(II)-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with allenoates is documented. The high regio- and stereoselectivity of the process enables a wide range of β-aryl β,γ-unsaturated esters to be prepared in good to excellent yields (up to 95%) and high E/Z-selectivity. Additionally, [3+2]-cascade sequence was observed when 2-formylphenylboronic acid was employed. The Ni(II)-catalyzed cross-coupling

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。
• Nickel-catalyzed, ligand-free, diastereoselective synthesis of 3-methyleneindan-1-ols
  作者：Heena Panchal、Christopher Clarke、Charles Bell、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c8cc06388e

  日期：——

  Nickel-catalyzed, highly diastereoselective annulations between activated allenes and 2-acetylarylboronic acid or 2-formylarylboronic acids are reported. No ligand for nickel is required, and the reactions proceed efficiently at room temperature to give a broad range of substituted 3-methyleneindan-1-ols. Preliminary results of an enantioselective variant are also described.

  据报道，活化的烯与2-乙酰基芳基硼酸或2-甲酰基芳基硼酸之间存在镍催化的高度非对映选择性环。不需要镍的配体，并且反应在室温下有效地进行，从而得到广泛范围的取代的3-亚甲基茚满-1-醇。还描述了对映选择性变体的初步结果。
• Efficient Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Furans via the CuI-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl Ketones
  作者：Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo010832v

  日期：2002.1.1

  A mild, general, and efficient method for the synthesis of 2-monosubstituted and 2,5-disubstituted furans via the CuI-catalyzed cycloisomerization of alkynyl ketones was developed. It was demonstrated that furans containing both acid- and base-labile groups could be easily synthesized using this methodology. A plausible mechanism for this transformation is proposed.

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。