1-苯基-3-甲氧基丁-2-烯-1-酮 | 42392-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-甲氧基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-methoxybut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-1-phenyl-2-buten-1-one；3-methoxy-1-phenyl-but-2-en-1-one；3-Methoxy-1-phenyl-but-2-en-1-on；3-Methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one；3-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 42392-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CGMOMOIRKGWUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-苯基-3-甲氧基丁-2-烯-1-酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Higuchi, Chihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 345 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 在 indium(III) chloride 、 indium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到1-苯基-3-甲氧基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基Alkenylindium试剂的合成及其在（合成中的应用ž）-α，β不饱和酮通过钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  研制了一种制备酰基链烯基铟试剂的合成方法，该方法涉及在温和的条件下，烯丙基酮与铟和氯化铟在甲醇中的加氢精制反应。由钯催化的芳基溴化物和碘化物与链烯基和芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应证明了它们的合成应用，用于合成（Z）-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02043

文献信息

• Acid-catalyzed Acetal Formation from Benzoylacetone
  作者：YOSHIAKI FURUYA、YOSHIO KOSUGI、KAZUO ITOHO、KAZUKI YAMAGUCHI、TOSHIHIRO NAKASHIMA、TAKASHI MURAYAMA、YOSHITAKA MAEDA

  DOI：10.1248/cpb.30.2424

  日期：1982.7.25

  When mixed with methanol containing a catalytic amount of sulfuric acid and kept at 10°C for 10 h, benzoylacetone (BA) gave two products methoxylated on the side of the acetyl group (viz., 3, 3-dimethoxy-1-phenyl-1-butanone (AK) and 3-methoxy-1-phenyl-2-buten-1-one (A'E)) but no products methoxylated on the side of the benzoyl group (4, 4-dimethoxy-4-phenyl-2-butanone (BK) and 4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one (B'E)) or products methoxylated on both carbonyls. Furthermore, BA did not undergo acid-catalyzed methanolysis under our conditions. The reason why acetal formation of the acetyl carbonyl occurs more easily than that of the benzoyl carbonyl, and the relationship of AK and A'E, which is not an intermediate in the formation of AK from BA even though AK can be formed from it, are discussed.

  当苯甲酰乙酮（BA）与含有催化量硫酸的甲醇混合，并在10°C下保持10小时时，产生了两种在乙酰基侧甲氧基化的产物（即3,3-二甲氧基-1-苯基-1-丁酮（AK）和3-甲氧基-1-苯基-2-丁烯-1-酮（A'E）），但没有产生在苯甲酰基侧甲氧基化的产物（4,4-二甲氧基-4-苯基-2-丁酮（BK）和4-甲氧基-4-苯基-3-丁烯-2-酮（B'E））或在两个羰基上都甲氧基化的产物。此外，在我们的条件下，BA并没有经历酸催化的甲醇解反应。本文讨论了乙酰基羰基的缩醛形成比苯甲酰基羰基更容易形成的原因，以及AK和A'E之间的关系，尽管AK可以从A'E形成，但A'E并不是从BA形成AK的中间体。
• Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert; Wagner, Hans-Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 12, p. 1644 - 1652
  作者：Gompper, Rudolf、Vogt, Hans-Hubert、Wagner, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Dietrich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 139, p. 69
  作者：v. Auwers、Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 171 - 176
  作者：Kashima, Choji、Tajima, Tadakuni、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid induced .alpha.-alkoxyalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1021/jo00258a028

  日期：1988.11