1-苯基丁-3-炔-1-酮 | 3771-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基丁-3-炔-1-酮
• 英文名称: phenacylacetylene
• 英文别名: 1-phenyl-3-butyn-1-one；benzoylacetonitrile；1-phenylbut-3-yn-1-one；1-Phenyl-butin-3-on-1；1-Phenyl-1-oxo-butin-3；1-Phenyl-but-3-in-1-on；Phenyl-propargyl-keton；3-Butyn-1-one, 1-phenyl-
• CAS: 3771-56-0
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: ZYTMAAKNUIONSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丁-3-炔-1-酮 在 Au-TiO₂ 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  无配体金纳米颗粒催化的温和条件下共轭异戊烯向呋喃的环化异构化

  摘要：

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01869
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 草酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-苯基丁-3-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Gaudemar-Bardone,F.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3033 - 3035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Docking, synthesis, and pharmacological investigation of novel substituted thiazole derivatives as non-carboxylic, anti-inflammatory, and analgesic agents
  作者：S. N. Thore、Sunil V. Gupta、Kamalkishor G. Baheti

  DOI：10.1007/s00044-012-0382-6

  日期：2013.8

  A series of substituted thiazole derivatives (6–16) were synthesized to obtain new compounds with potential anti-inflammatory and analgesic activities. At equimolar oral doses, compounds 3-(piperidin-1-yl-methyl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-thione (14), 5-amino-4-ethyl ester pyrazole (15), and 5-amino-3-phenylpyrazole derivatives (16) displayed anti-inflammatory and analgesic activities significant to those

  合成了一系列取代的噻唑衍生物（6–16），以获得具有潜在抗炎和镇痛活性的新化合物。在等摩尔口服剂量下，化合物3-（哌啶-1-基-甲基）-1、3、4-恶二唑-2-硫酮（14）， 5-氨基-4-乙酯吡唑（15）和5-氨基-3-苯基吡唑衍生物（16）在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验和小鼠乙酸诱导的扭体试验中分别显示出与双氯芬酸钠显着的抗炎和镇痛活性。系列中最活跃的成员（9、11、14、15和16）选择进行潜在的致溃疡性研究。这些化合物在0.44至0.62的范围内表现出相当低的致溃疡指数，而双氯芬酸钠显示为4.67。对接研究结果还表明，该化合物6，7，8，11，和14显示出的对接得分范围从-3.951到-4.691。
• Room temperature Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl-catalyzed aerobic oxidation of homopropargylic alcohols
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.082

  日期：2013.11

  and eco-friendly aerobic oxidation of homopropargylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts at room temperature under atmospheric pressure was developed affording corresponding homopropargylic ketones with moderate to good yields. Aryl, heteroaryl as well as alkyl 1,2-allenic ketones were obtained by the isomerization of corresponding terminal homopropargylic ketones through column chromatographic

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。
• Formal metal-free γ-arylation of 1,3-dicarbonyl compounds <i>via</i> an isomerisation/1,4-addition/[3,3]-sigmatropic rearrangement sequence
  作者：Shi-Chao Lu、Fu-Qiang Wen、Xi-Dong Guan

  DOI：10.1039/d1gc02856a

  日期：——

  metal-free redox arylation of alkynes with sulfoxides has been developed to provide unconventional access to diverse γ-arylated 1,3-dicarbonyl compounds in an atom-economical manner. Mechanistic studies suggest that a conjugated allenone intermediate was generated in situ, which solves the problem of reactivity and regioselectivity of unsymmetrical dialkyl-substituted internal alkynes and enables the functionalisation

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。
• 一种取代1,3-二羰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN113698328B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种取代1,3‑二羰基化合物及其制备方法和应用。所述取代1,3‑二羰基化合物的结构通式为：该取代1,3‑二羰基化合物抗肿瘤活性较高，适用于制备抗肿瘤药物，其制备方法具有反应原料廉价易得、原子经济、绿色高效、反应时间短，产率高的特点。
• Ooi; Ooi, Takashi; Sugimoto, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 593 - 596
  作者：Ooi、Ooi, Takashi、Sugimoto、Sugimoto, Hayato、Maruoka、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——