chloro-3 phenyl-5 butene-2 one-1 | 52776-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-3 phenyl-5 butene-2 one-1
• 英文别名: E-1-phenyl-3-chloro-2-buten-1-one；3-chloro-1-phenylbut-2-en-1-one；(E)-β-chlorocrotonophenone；(E)-3-chloro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 52776-36-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LHRDCQZBSDUEHL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-3 phenyl-5 butene-2 one-1 、 二甲胺 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮的核磁共振谱研究

  摘要：

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

  DOI：

  10.1039/p29750000665
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到chloro-3 phenyl-5 butene-2 one-1
  参考文献：
  名称：

  Gras, Jean-Louis; Galledou, Bocar Sally, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 89 - 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and tautomerism of azo coupling products from N-alkylenaminones derived from acetylacetone and benzoylacetone in solid phase and in solution
  作者：Petr Šimůnek、Markéta Svobodová、Valerio Bertolasi、Loretta Pretto、Antonín Lyčka、Vladimír Macháček

  DOI：10.1039/b613346k

  日期：——

  A series of azo coupling products have been prepared by reaction of substituted benzenediazonium tetrafluoroborates with N-alkyl 4-aminopent-3-en-2-ones or 3-amino-1-phenylbut-2-en-1-ones. The structure and tautomerism of the reaction products were studied by means of single-crystal X-ray study and by NMR spectroscopy in deuteriochloroform solution. The azo coupling products obtained from 4-methyl

  一系列 偶氮偶合通过使取代的四氟硼酸苯重氮鎓与N-烷基4-氨基戊-3-烯-2-酮或3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮反应来制备产物。反应产物的结构和互变异构现象通过单晶X射线研究和核磁共振波谱在氘代氯仿溶液中。这偶氮偶合从4-甲基氨基戊-3-烯-2-酮（3a–i）获得的产物以E / Z异构体混合物的形式存在于CDCl 3溶液中，其中Z异构体占主导地位。主要异构体是烯胺基的混合物偶氮 和 亚米诺–肼互变异构体，前者占主导地位。比例偶氮 形式取决于替代 苯环重氮盐的含量按MeO> Me> Br> NO 2的顺序降低。互变异构平衡的位置实际上不受4-甲基氨基戊-3-en-2-ones转换成3-甲基氨基-1-苯基丁-2-en-1-ones的影响。在固相中偶氮形式总是占主导地位；重氮盐和在N3处的取代氮不会显着影响互变异构平衡的位置。这偶氮偶合产品始终以单个Z异构体的形式存在。所有确定的固态结构均
• Photolysis of (3-Methyl-2<i>H</i>-azirin-2-yl)-phenylmethanone: Direct Detection of a Triplet Vinylnitrene Intermediate
  作者：Sridhar Rajam、Rajesh S. Murthy、Abhijit V. Jadhav、Qian Li、Christopher Keller、Claudio Carra、Tamara C. S. Pace、Cornelia Bohne、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jo200877k

  日期：2011.12.16

  biradical character, which explains why 3 reacts efficiently with oxygen and decays by intersystem crossing to the singlet surface. Photolysis of 1 in argon matrixes at 14 K produced ketene imine 7, which presumably is formed from 3 intersystem crossing to 7. In comparison, photolysis of 1 in methanol with a 266 nm laser produces mainly ylide 2 (λmax ∼ 380 nm, τ ∼ 6 μs, acetonitrile), which decays to form 2P

  的光反应（3-甲基-2- ħ -azirin -2-基）-phenylmethanone，1，是依赖于波长的（辛格等。J.上午 化学 Soc。 1972年，94，1199年至1206年）。短波长的辐射产生2P，而更长的波长产生3P。的激光闪光光解1在乙腈使用355纳米的激光形成其三线态的酮（T 1K，宽吸收带λ最大〜390-410纳米，τ〜90纳秒），其切割和产量三重vinylnitrene 3（宽吸收带λ最大〜380–400 nm，τ= 2μs）。计算（B3LYP / 6-31 + G（d））显示T 1K为1处于其基态上方67 kcal / mol（S 0）并且具有长的C-N键（1.58），和所计算出的过渡状态，以形成3只有1千卡/摩尔在能量高于T 1K的1。计算结果表明3具有明显的1,3-碳亚氨基双自由基特性，这解释了3与氧有效反应并通过系统间相交至单线态表面而衰减的原因。在14 K
• An Organocatalytic Highly Enantioselective Stereospecific Synthesis of 1,1‐Disubstituted‐1,3‐Dihydroisobenzofurans
  作者：Chandan Kamilya、Sachin S. Gorad、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.202303980

  日期：2024.5.2

  chalcone produce (R)-enantiomers of the 1,1-disubstituted-1,3-dihydroisobenzofuran using two pseudo-enantiomeric cinchona alkaloid-based chiral amino-squaramide catalysts, demonstrating excellent stereospecificity, high yields, and enantioselectivity. The resulting phthalan can undergo conversion into corresponding phthalides followed by oxidation.

  公开了通过β-取代的邻羟甲基查耳酮中的分子内氧杂-迈克尔反应构建氧杂-季立体中心的不对称结构。使用两种假对映体金鸡纳生物碱基手性氨基方酰胺催化剂，( E-和Z ) -β-取代的邻位羟甲基查耳酮均产生1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的( R )-对映体，表现出优异的立体特异性、高产率和对映选择性。所得的苯并呋喃可以转化为相应的苯并呋喃酮，然后氧化。
• Borodaev, S. V.; Zubkova, O. V.; Luk'yanov, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1662 - 1666
  作者：Borodaev, S. V.、Zubkova, O. V.、Luk'yanov, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of (trifluoromethyl)-β-chloroenones
  作者：Gérard Alvernhe、Abdelkader Bensadat、Abdelkader Ghobsi、André Laurent、Eliane Laurent

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03523-3

  日期：1997.3

  The regioselectivity of the conversion of 1,3-diketones into beta-chloroenones can be changed by the appropriate choice of the reagent: reaction with ''Vilsmeier's reagent'' prepared from POCl3 and dimethylformamide or treatment of the diketone with the oxalyl chloride in the presence of dimethylformamide.