((3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 2457-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: [(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 2457-99-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PKIDUYCTIKFJAB-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  60-62 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸羟胺 、 三甲胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(E)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES
  [FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。

  公开号：

  WO2017030684A1
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 gallium(III) triflate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES
  [FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。

  公开号：

  WO2017030684A1

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Novel Template, Truncated 1′-Homologated Adenosine Derivatives as Pure Dual PPARγ/δ Modulators
  作者：Seungchan An、Gyudong Kim、Hyun Jin Kim、Sungjin Ahn、Hyun Young Kim、Hyejin Ko、Young Eum Hyun、Mai Nguyen、Juri Jeong、Zijing Liu、Jinhe Han、Hongseok Choi、Jinha Yu、Ji Won Kim、Hyuk Woo Lee、Kenneth A. Jacobson、Won Jea Cho、Young-Mi Kim、Keon Wook Kang、Minsoo Noh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01874

  日期：2020.12.24

  binding. 2-Cl derivatives exhibited dual receptor-binding affinity to PPARγ/δ, which was absent for the corresponding 2-H derivatives. 2-Propynyl substitution prevented PPARδ-binding affinity but preserved PPARγ affinity, indicating that the C2 position defines a pharmacophore for selective PPARγ ligand designs. PPARγ/δ dual modulators functioning as both PPARγ partial agonists and PPARδ antagonists

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ
• ( + )-Biotin aus D-Arabinose
  作者：Friedrich G. M. Vogel、Joachim Paust、Axel Nürrenbach

  DOI：10.1002/jlac.198019801207

  日期：1980.12.23

  Aus D-Arabinose wird über eine Wittig-Reaktion des teilgeschützten Derivates 8 das Zwischen-produkt 17 gewonnen, das in ( + )-Biotin (1) übergeführt werden kann.

  可以转化为（+）-生物素（1）的中间产物17是通过部分保护的衍生物8的维蒂希反应从D-阿拉伯糖获得的。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2022167817A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The invention relates to a process for preparing heterocyclic amide derivatives, to novel polymorphic forms obtained from said process and the use of said polymorphic forms for use in the treatment and prophylaxis of cancer.

  本发明涉及一种制备杂环酰胺衍生物的方法，以及从该方法中获得的新的多晶形式，以及使用该多晶形式用于治疗和预防癌症的用途。
• Anodic Cyclizations, Densely Functionalized Synthetic Building Blocks, and the Importance of Recent Mechanistic Observations
  作者：Ruby Krueger、Enqi Feng、Polina Barzova、Noah Lieberman、Song Lin、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02659

  日期：2024.2.2

  Anodic cyclization reactions can provide a versatile method for converting newly obtained chiral lactols to densely functionalized cyclic building blocks. The method works by first converting the lactol into an electron-rich olefin and then oxidatively generating a radical cation that is trapped by a nucleophile. Historically, such reactions have benefited from the use of less polar radical cations when

  阳极环化反应可以提供一种将新获得的手性乳醇转化为密集功能化环状结构单元的通用方法。该方法的工作原理是首先将乳醇转化为富电子烯烃，然后氧化产生被亲核试剂捕获的自由基阳离子。从历史上看，当捕获亲核试剂是杂原子时，此类反应受益于使用极性较小的自由基阳离子，而当反应形成 C-C 键时，则受益于使用极性较大的自由基阳离子。这迫使人们通过重新合成底物来优化表现不佳的反应。在这里，我们表明，通过利用驱动可逆的初始环化反应生成产物的方法，可以避免这种二分法和操纵底物的需要。使用了两种这样的方法：更快的第二氧化步骤和介导的电解。两者都导致使用极性自由基阳离子和杂原子亲核试剂成功环化。
• [EN] KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：XCOVERY INC

  公开号：WO2008033562A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of kinase-mediated processes, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain kinase enzymes.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des compositions contenant lesdits composés, ainsi que des procédés d'utilisation desdits composés et desdites compositions. Les composés, les compositions, et les procédés faisant l'objet de la présente invention peuvent être utilisés pour la modulation thérapeutique de processus médiés par les kinases, ainsi que pour le traitement de maladies et de leurs symptômes, médiés en particulier par certaines enzymes de type kinase.