benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-arabinopyranoside | 76825-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: Benzyl-3,4-O-isopropyliden-α-D-arabinopyranosid；1-O-Benzyl-3,4-O-isopropyliden-D-arabinosid；(3aR,6S,7S,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 76825-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HFTMCJJTIGIBFH-RQJABVFESA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-arabinopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements in the Course of Fluorination by Diethylaminosulfur Trifluoride at C-2 of Glycopyranosides: Some New Parameters
  作者：Karl Dax、Martin Albert、David Hammond、Carina Illaszewicz、Thomas Purkarthofer、Martin Tscherner、Hansjörg Weber

  DOI：10.1007/s007060200019

  日期：2002.4.1

  -decalin types those with an additional 1,2- trans -configuration are prone to 1,2-aglycon migration and, again, entry of the fluoride at C-1. Additional pathways like alkoxy group migration, substitution under retention of configuration, or orthoester formation, are possible by participation of a suitably located neighbouring group at C-3 inasmuch as an alkoxy group interferes from an antiperiplanar orientation

  通过19 F NMR光谱监测 了一系列在O-2处未保护并具有各种构型的21种糖苷与 DAST （二乙基氨基三氟化硫）的反应。借助于由此获得的每种产品的变音数据集（位移值和耦合常数），可以确定操作机制。通过将这些发现与离析物结构的立体化学细节相关联，可以推导控制反应路径选择的新参数。该评估得出的结果是，与所有其他可能性相比，强烈赞成在环氧的C-2进攻后环收缩和氟在C-1进入。例外是manno系列的所有派生类以及 反式- 十氢萘型结构，在4,6-O-亚苄基乙缩醛形成后存在，离析基的环取代基在C-4和C-5处于二位（ 反式 ）方向。根据这些， d 通常，具有额外的1，2- 反式构型的反式 -甘露聚糖苷和 反式- 十氢化萘的类型 倾向于1，2-糖苷配基迁移，并且氟化物再次进入C-1。诸如烷氧基迁移，构型保留下的取代或原酸酯形成等其他途径也可能通过位于C-3处适当定位的邻近基团的参与而实现，因为烷氧
• ( + )-Biotin aus D-Arabinose
  作者：Friedrich G. M. Vogel、Joachim Paust、Axel Nürrenbach

  DOI：10.1002/jlac.198019801207

  日期：1980.12.23

  Aus D-Arabinose wird über eine Wittig-Reaktion des teilgeschützten Derivates 8 das Zwischen-produkt 17 gewonnen, das in ( + )-Biotin (1) übergeführt werden kann.

  可以转化为（+）-生物素（1）的中间产物17是通过部分保护的衍生物8的维蒂希反应从D-阿拉伯糖获得的。