curcumin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin
• 英文别名: 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；diferuloylmethane；(1E,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: ZIUSSTSXXLLKKK-SMSFQYLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以450 mg的产率得到3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和姜黄素类似物作为抗氧化剂，环氧合酶抑制剂和消炎剂的分子对接。

  摘要：

  从姜黄中分离姜黄素，合成其吡唑和异恶唑类似物并评估其抗氧化剂，COX-1 / COX-2的抑制和消炎活性。设计的类似物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定中显着增强了COX-2 / COX-1的选择性，并具有显着的抗炎活性。姜黄素的吡唑，异恶唑类似物（4和7）显示出比trolox高的抗氧化活性。分子对接研究揭示了姜黄素类似物在COX活性位点的结合方向，从而有助于设计新型有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.039
• 作为产物：
  描述：

  二氢姜黄素 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 curcumin
  参考文献：
  名称：

  An unsymmetrical diarylheptanoid from Curcuma longa

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83033-0

文献信息

• DNA-binding and in vitro cytotoxic activity of platinum(II) complexes of curcumin and caffeine
  作者：Valentina Censi、Ana B. Caballero、Marta Pérez-Hernández、Vanessa Soto-Cerrato、Luís Korrodi-Gregório、Ricardo Pérez-Tomás、Maria Michela Dell'Anna、Piero Mastrorilli、Patrick Gamez

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110749

  日期：2019.9

  Three Pt(II) complexes containing the natural ligands curcumin and caffeine, namely [Pt(curc)(PPh3)2]Cl (1), [PtCl(curc)(DMSO)] (2) (curc = deprotonated curcumin) and trans-[Pt(caffeine)Cl2(DMSO)] (3), were synthesized and fully characterized. The data obtained suggest that, for both 1 and 2, the anion of curcumin is coordinated to the platinum ion via the oxygen atoms of the β-diketonate moiety. Spectroscopic

  三种含有天然配体姜黄素和咖啡因的Pt（II）配合物，即[Pt（curc）（PPh3）2] Cl（1），[PtCl（curc）（DMSO）]（2）（curc =去质子化姜黄素）和反式合成了[[Pt（咖啡因）Cl2（DMSO）]（3）并对其进行了充分表征。获得的数据表明，对于1和2而言，姜黄素的阴离子均通过β-二酮酸酯部分的氧原子与铂离子配位。光谱特征表明，在2和3中，DMSO分子通过S键结合到金属中心。对于3，所有数据均显示由9-N键合的咖啡因，两个反氯离子和DMSO形成的正方形平面几何形状。孵育24小时后，这三种复合物的溶液会发生变化。1和2释放姜黄素，而3从反式异构变为顺式异构。在体外评估1-3的DNA结合和细胞毒性。尽管它们的结构相似，但包含curcurminate的1和2却表现出独特的DNA相互作用。尽管1似乎插入了核碱基对之间，从而诱导了生物分子的氧化降解，但2却借助静电力起到了凹
• Antitumor agents 247. New 4-ethoxycarbonylethyl curcumin analogs as potential antiandrogenic agents
  作者：Li Lin、Qian Shi、Ching-Yuan Su、Charles C.-Y. Shih、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.034

  日期：2006.4

  intermediates (4-9) were evaluated for their inhibitory activity against androgen receptor transcription in LNCaP and PC-3 prostate cancer cell lines. While the enol-keto analogs showed varying anti-androgen potencies, the di-keto analogs showed no activity. Tetrahydropyranylation of the phenoxy groups had a positive impact on the anti-AR activity of 4-ethoxycarbonylethylenyl curcumin, but a negative impact

  4-乙氧羰基乙基姜黄素（ECECur）（3）是目前治疗前列腺癌的候选药物。由于ECECur的互变异构所固有的问题，设计并合成了4-氟-4-乙氧基羰基乙基姜黄素（4）和4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（5）。评价了这两种目标化合物及其合成中间体（4-9）在LNCaP和PC-3前列腺癌细胞系中对雄激素受体转录的抑制活性。尽管烯醇-酮类似物显示出不同的抗雄激素能力，但二酮类似物没有显示活性。苯氧基的四氢吡喃基化对4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素的抗AR活性具有积极影响，但对ECECur的活性具有负面影响。具有有效的抗AR活性的是二四吡喃基化的4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（9），它仅以一种形式存在，是用于进一步结构修饰的良好药物。根据从上述研究中获得的SAR信息，设计并合成了5种新化合物。其中，发现化合物10是最有效的抗AR药物，被认为是治疗前列腺癌的有前途的候选药物。
• Biological activity, design, synthesis and structure activity relationship of some novel derivatives of curcumin containing sulfonamides
  作者：Jaggi Lal、Sushil K. Gupta、D. Thavaselvam、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.012

  日期：2013.6

  the compounds screened, 3a–3e showed the most potent biological activity against tested bacteria and fungi. Compounds 3a–3e displayed higher cytotoxicity than curcumin. The curcumin derivatives were also evaluated for in vivo anti-inflammatory activity. In contrast, the compounds 6a–6e and 7a–7e showed dramatically decrease in biological activity.

  五个系列与磺酰胺姜黄素衍生物的3A-3E，图4A-4E，5A-5E，6A-6E和图7A-7E已经合成并评价的体外抗菌活性针对选定的医学上重要的革兰氏- （+）和革兰氏- （ - ）细菌种类 金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，伤寒沙门氏菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌，以及针对几种病原真菌的抗真菌活性。黑曲霉，黄曲霉，绿色木霉和弯孢弯孢菌。通过测量针对人类细胞系HeLa，Hep G-2，QG-56和HCT-116的IC 50值来确定细胞毒性。在筛选出的化合物中，3a-3e对被测细菌和真菌表现出最强的生物活性。化合物3a-3e显示出比姜黄素更高的细胞毒性。还评估了姜黄素衍生物的体内抗炎活性。相反，化合物6a-6e和7a-7e的生物活性显着下降。
• Synthesis of Glycosylcurcuminoids
  作者：Kunihiko Mohri、Yuhya Watanabe、Yuki Yoshida、Mitsuru Satoh、Kimiaki Isobe、Naoki Sugimoto、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.51.1268

  日期：——

  Condensation of glycosylated arylaldehyde with acetylacetone-B(2)O(3) complex gave a corresponding diglycosylcurcuminoid, and a similar reaction using a mixture of arylaldehyde and glycosylarylaldehyde gave an unsymmetrical monoglycosylcurcuminoid, both as boron-complexes. The boron was removed from the complexes by heating in methanol, thus achieving the synthesis of di- and mono-glycosylcurcuminoids

  糖基化芳基醛与乙酰丙酮-B（2）O（3）配合物的缩合得到相应的二糖基姜黄素类化合物，使用芳醛和糖基芳基醛的混合物进行的类似反应得到不对称的单糖基姜黄素类化合物，两者均为硼配合物。通过在甲醇中加热从配合物中除去硼，从而实现二糖基和单糖基姜黄素的合成。
• Mining Plants for Bacterial Quorum Sensing Modulators
  作者：Shimrit David、Aviad Mandabi、Shaked Uzi、Asaph Aharoni、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/acschembio.7b00859

  日期：2018.1.19

  uses quorum sensing (QS) in order to regulate the transfer of DNA into the host plant genome, and this results in the induction of crown gall tumors. The deleterious results of these infections are widespread and affect many species of fruit and crops. In order to further our understanding of this process and to provide potential solutions, we evaluated a library of 3800 natural products from plant

  细菌植物病原体根癌农杆菌使用群体感应（QS）来调节DNA向宿主植物基因组中的转移，从而导致冠状胆囊肿瘤的诱导。这些感染的有害结果广泛存在，并影响许多种类的水果和农作物。为了进一步了解该过程并提供可能的解决方案，我们评估了一个来自植物的3800种天然产物的库，并确定了能够强烈调节植物与细菌相互作用的有效化合物。