5-hydroxy-1,7-bis-[3-methoxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenyl]-hepta-1,4,6-trien-3-one | 884506-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-bis-[3-methoxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenyl]-hepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis[3-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 884506-67-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈
• 分子量: 536.622
• InChiKey: LGWRSFLPTKTVTL-VMBUCPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,7-bis-[3-methoxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenyl]-hepta-1,4,6-trien-3-one 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-acryloyl]-hepta-2,4,6-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂247.新的4-乙氧基羰基乙基姜黄素类似物可作为潜在的抗雄激素剂。

  摘要：

  4-乙氧羰基乙基姜黄素（ECECur）（3）是目前治疗前列腺癌的候选药物。由于ECECur的互变异构所固有的问题，设计并合成了4-氟-4-乙氧基羰基乙基姜黄素（4）和4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（5）。评价了这两种目标化合物及其合成中间体（4-9）在LNCaP和PC-3前列腺癌细胞系中对雄激素受体转录的抑制活性。尽管烯醇-酮类似物显示出不同的抗雄激素能力，但二酮类似物没有显示活性。苯氧基的四氢吡喃基化对4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素的抗AR活性具有积极影响，但对ECECur的活性具有负面影响。具有有效的抗AR活性的是二四吡喃基化的4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（9），它仅以一种形式存在，是用于进一步结构修饰的良好药物。根据从上述研究中获得的SAR信息，设计并合成了5种新化合物。其中，发现化合物10是最有效的抗AR药物，被认为是治疗前列腺癌的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 curcumin 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66.8%的产率得到5-hydroxy-1,7-bis-[3-methoxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-phenyl]-hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂247.新的4-乙氧基羰基乙基姜黄素类似物可作为潜在的抗雄激素剂。

  摘要：

  4-乙氧羰基乙基姜黄素（ECECur）（3）是目前治疗前列腺癌的候选药物。由于ECECur的互变异构所固有的问题，设计并合成了4-氟-4-乙氧基羰基乙基姜黄素（4）和4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（5）。评价了这两种目标化合物及其合成中间体（4-9）在LNCaP和PC-3前列腺癌细胞系中对雄激素受体转录的抑制活性。尽管烯醇-酮类似物显示出不同的抗雄激素能力，但二酮类似物没有显示活性。苯氧基的四氢吡喃基化对4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素的抗AR活性具有积极影响，但对ECECur的活性具有负面影响。具有有效的抗AR活性的是二四吡喃基化的4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（9），它仅以一种形式存在，是用于进一步结构修饰的良好药物。根据从上述研究中获得的SAR信息，设计并合成了5种新化合物。其中，发现化合物10是最有效的抗AR药物，被认为是治疗前列腺癌的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.034

文献信息

• Compounds with (substituted phenyl)-propenal moiety, their derivatives, biological activity, and use thereof
  申请人：Shih Charles C.Y.

  公开号：US20080188557A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of medical conditions including androgen associated conditions, androgen associated inflammation, acne, alopecia, hirsutism, a wound, prostate cancer, bladder cancer, liver cancer, breast cancer and Kennedy's disease.

  本发明涉及具有至少一个（取代苯基）-丙烯醛基团的化合物、药物和化妆品。本发明的化合物和组合物在治疗或预防医疗状况方面是有用的，包括与雄激素相关的疾病、雄激素相关的炎症、痤疮、脱发、多毛症、伤口、前列腺癌、膀胱癌、肝癌、乳腺癌和肯尼迪病。
• NOVEL CURCUMIN ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080161391A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds capable of acting as androgen receptor antagonists, pharmaceutical formulations containing the same, and methods of use thereof. Such uses include, but are not limited to, use as antitumor agents, particularly for the treatment of cancers such as colon, skin and prostate cancer and to induce androgen receptor antagonist activity in a subject afflicted with an androgen-related affliction. Examples of androgen-related afflictions include, but are not limited to, baldness, hirsutism, behavioral disorders, acne, and uninhibited spermatogenesis wherein inhibition of spermatogenesis is so desired.

  本发明涉及能够作为雄激素受体拮抗剂的化合物、含有该化合物的制药配方以及其使用方法。这些用途包括但不限于作为抗肿瘤剂，特别是用于治疗结肠癌、皮肤癌和前列腺癌等癌症，以及在患有雄激素相关疾病的人体内诱导雄激素受体拮抗活性。雄激素相关疾病的例子包括但不限于脱发、多毛症、行为障碍、痤疮以及需要抑制精子生成的不受抑制的精子生成。
• Compounds with (1E, 6E)-1,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-disubstituted-hepta-1,6-diene-3,5-dione structural scaffold, their biological activity, and uses thereof
  申请人：SHIH Charles

  公开号：US20150190351A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of medical conditions including androgen associated conditions, androgen associated inflammation, a wound (the compounds assist with wound healing), acne, rheumatoid arthritis, psoriasis, rosacea, and alopecia; Kennedy's disease (spinal and bulbar muscular atrophy, or SBMA), polyglutamine-mediated motor neuron degeneration; cancers such as prostate cancer, bladder cancer, breast cancer, ovarian cancer, hepatocellular (liver) cancer, and pancreatic cancer; and other medical conditions described herein. Treatment of such medical conditions includes administering to an individual suffering from a medical condition describe herein, a therapeutically effective amount of any of the disclosed compounds, their derivatives, or pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及具有至少一个（取代苯基）丙烯醛基团的化合物、药物和化妆品。本发明的化合物和组合物可用于治疗或预防医学状况，包括雄激素相关状况、雄激素相关炎症、创伤（该化合物有助于创伤愈合）、痤疮、类风湿性关节炎、银屑病、酒渣鼻和脱发；肯尼迪病（脊髓和延髓肌肉萎缩症，或SBMA）、多谷氨酸介导的运动神经元退化；癌症，如前列腺癌、膀胱癌、乳腺癌、卵巢癌、肝细胞癌和胰腺癌；以及本文所述的其他医学状况。治疗此类医学状况包括向患有本文所述医学状况的个体施用所述化合物、其衍生物或其药物组成物的治疗有效量。
• COMPOUNDS WITH (SUBSTITUTED PHENYL)-PROPENAL MOIETY, THEIR DERIVATIVES, BIOLOGICAL ACTIVITY, AND USE THEREOF
  申请人：Allianz Pharmascience Ltd

  公开号：EP2993165A2

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of many medical conditions such as androgen associated conditions. The present invention also includes methods of treating a medical condition including an androgen associated condition, using at least one of the disclosed compounds.

  本发明包括至少具有一个（取代苯基）-丙烯醛分子的化合物、药品和化妆品。本发明的化合物和组合物可用于治疗或预防多种疾病，如雄激素相关疾病。本发明还包括使用至少一种已公开化合物治疗包括雄激素相关病症在内的病症的方法。
• WO2008/85984
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——