二氢姜黄素 | 76474-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 二氢姜黄素
• 英文名称: dihydrocurcumin
• 英文别名: (4Z,6E)-5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,6-heptadie n-3-one；(4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one
• CAS: 76474-56-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: BWHPKBOLJFNCPW-YJNULWIISA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180℃
• 沸点：
  616.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Dihydrocurcumin 是姜黄素的主要代谢物，可以减少脂质堆积和氧化应激。Dihydrocurcumin 可调节 SREBP-1C，PNPLA3 和 PPARα 的 mRNA 和蛋白水平，增加 pAKT 和 PI3K 的蛋白表达水平，通过 Nrf2 信号通路减少细胞胞内 NO 和 ROS 的含量。

化学性质 

橙黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于姜黄。

用途 

二氢姜黄素具有抗菌、消炎，抗肿瘤，抗氧化，降血脂的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢姜黄素 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 curcumin
  参考文献：
  名称：

  An unsymmetrical diarylheptanoid from Curcuma longa

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83033-0

文献信息

• [EN] NOVEL CHLORIN E6-CURCUMIN DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHLORINE E6-CURCUMINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：DONG SUNG PHARM CO LTD

  公开号：WO2018236193A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to novel chlorine e6-curcumin derivatives, a preparation method thereof for the treatment of cancer, and in particularly, novel compounds were prepared by using different linkers such as hydrophobic and hydrophilic linkers to conjugate chlorine e6 to curcumin, the compounds under investigation showed excellent photophysical properties, stability, and anticancer activity.

  本发明涉及新型氯E6-姜黄素衍生物，其制备方法用于治疗癌症，特别是通过使用不同的连接剂（如疏水和亲水连接剂）将氯E6连接到姜黄素，制备了新型化合物，研究中的化合物表现出优异的光物理性质、稳定性和抗癌活性。
• Transdermal delivery of pharmaceutical agents
  申请人：Russell-Jones J. Gregory

  公开号：US20070243132A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention generally relates to a vehicle useful for delivering a pharmaceutically active compound including a genetic molecule or composition. More particularly, the present invention provides microemulsions for transdermal delivery of pharmaceutically active agents to a subject.

  本发明通常涉及一种用于传递包括遗传分子或组成的药物活性化合物的车辆。更具体地，本发明提供了微乳液，用于经皮途径向受体传递药物活性剂。
• Pharmaceutical composition presenting anti-inflammatory and anti-histaminic properties
  申请人：Bioxtract S.A.

  公开号：EP2229940A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The invention is related to a composition comprising a sufficient amount of curcumin, a sufficient amount of quercetin and a sufficient amount of an emulsifier, the said composition being for use as a medicament.

  本发明涉及一种包含足量姜黄素、足量槲皮素和足量乳化剂的组合物，所述组合物可用作药物。
• Shunt delivery of curcumin for the treatment Alzneimer
  申请人：Codman & Shurtleff, Inc.

  公开号：EP2359820A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  A method for reducing or preventing a human brain disorder relating to the presence of a pathogenic substance in cerebrospinal fluid by selecting a human for treatment as a patient and placing a proximal end of a first catheter, having at least a first lumen, in a first sub-dural location within the brain of the patient to establish open communication between the first lumen and cerebrospinal fluid of the patient. For an extended period of time, a curcumin agent selected from at least one of curcumin, a curcumin hybrid and a curcumin analog is delivered to the cerebrospinal fluid to interact with the pathogenic substance to attenuate its effect on the brain.

  一种减少或预防与脑脊液中存在致病物质有关的人类脑部疾病的方法，其方法是选择人类作为患者进行治疗，并将具有至少第一管腔的第一导管的近端置于患者脑内的第一硬膜下位置，以建立第一管腔与患者脑脊液之间的开放式交流。在一段较长的时间内，选自姜黄素、姜黄素混合物和姜黄素类似物中至少一种的姜黄素制剂被输送到脑脊液中，与致病物质相互作用，以减弱其对大脑的影响。
• Pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698155A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid (4-PB) as a free acid or as a salt; as a prodrug, a codrug, a co-crystal or any salt or hydrate or solvate thereof. The invention further provides the use of said pharmaceutical dosage form for the prevention or treatment of cancer and methods for preparing said pharmaceutical dosage form.

  本发明提供了一种包含 4-苯基丁酸（4-PB）的药物单位剂型，4-苯基丁酸（4-PB）可以是游离酸或盐；也可以是原药、复方药、共晶体或其任何盐或水合物或溶液。本发明进一步提供了所述药物剂型用于预防或治疗癌症的用途以及制备所述药物剂型的方法。