3Z,5E-4-hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one | 884506-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3Z,5E-4-hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3Z,5E)-4-hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 884506-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VBKDALTZEUBYTQ-PGACXJNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 3Z,5E-4-hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 氧化硼 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到1E,4Z,6E-1-(4-benzyloxyphenyl)-5-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素支架的多功能性：有效和平衡的双重BACE-1和GSK-3β抑制剂的发现。

  摘要：

  作为解决诸如阿尔茨海默氏病（AD）等复杂和多因素疾病的有用工具，多目标方法已得到越来越多的接受。通过攻击β-淀粉样蛋白和tau蛋白级联反应，同时抑制经过验证的AD靶标β-分泌酶（BACE-1）和糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）被认为是一种有前途的AD治疗策略。在我们的研究中，姜黄素被确定为同时抑制两个靶点的先导化合物。因此，合成努力致力于获得一个新的基于姜黄素的类似物的小图书馆，并获得了许多有效和平衡的双靶标抑制剂。特别地，2，6，和7作为具有神经保护潜力和脑通透性的有前途的候选药物出现的。值得注意的是，对于一些新的化合物的对称二酮和β酮-烯醇互变异构形式被有意分离并测试在体外，使我们深入了解用于BACE-1和GSK-3β抑制的关键要求。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00894
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙酰丙酮 在 氧化硼 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3Z,5E-4-hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于靶向癌症细胞凋亡机制的姜黄素-1,2,3-三唑偶联物

  摘要：

  肿瘤疾病的负担被广泛认为是导致死亡的一个严重原因。大多数抗癌疗法在临床上的不足迫切促使人们进行大量的药物发现工作，以鉴定具有有效和安全抗肿瘤特性的新化学实体。在这种情况下，靶向癌细胞凋亡机制已成为一种相关策略，可用于解决耐药性的出现。在此基础上，通过点击化学方法将“特权”合成子（如姜黄素支架和 1,2,3-三唑结构单元）组合在一起，获得了一个小型的受自然启发的杂化分子库。带有对氟苯基部分的化合物 1 显示出对 T 急性淋巴细胞白血病细胞生长的低微摩尔效力。更深入的生物学研究表明，对于这种类似物，细胞死亡诱导特性与其同时激活受体和线粒体凋亡级联的能力有关。这种特殊的行为为实现扩大的抗癌作用提供了希望，即强烈的细胞毒性反应以及降低的化学抗性暴动的倾向。总而言之，该研究允许将化合物 1 鉴定为值得作为抗癌药物候选物进行的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules25133066

文献信息

• Synthesis, characterization, DNA/BSA interactions and in vitro cytotoxicity study of palladium(II) complexes of hispolon derivatives
  作者：Xiaonan Wei、Yaxing Yang、Jiangfeng Ge、Xue Lin、Dandan Liu、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang、Guoqiang Zhou、Shenghui Li

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110857

  日期：2020.1

  Thirteen novel palladium(II) complexes of the general formula [Pd(bipy)(O,O′-dkt)](PF6), (where bipy is 2,2′-bipyridine and O,O′-dkt is β-diketonate ligand hispolon or its derivative) have been prepared through a metal-ligand coordination method that involves spontaneous formation of the corresponding diketonate scaffold. The obtained palladium(II) complexes have been characterized by NMR spectroscopy

  十三新颖钯（II）通式的配合物[钯（联吡啶）（ø，ö '-dkt）]（PF 6），（其中，联吡啶是2,2'-联吡啶和ø，ö '-dkt就是β-已经通过涉及自发形成相应的二酮酸酯支架的金属-配体配位方法制备了二酮酸酯配体组胺或其衍生物）。所获得的钯（II）配合物已经通过NMR光谱，ESI-质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性分析表明，大多数获得的钯（II）配合物在三种人类癌细胞系中均显示出有希望的生长抑制作用。流式细胞仪分析显示复杂的3e可能会促进细胞内活性氧（ROS）积累并导致癌细胞死亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸（NAC）抑制HeLa细胞中ROS积累和挽救细胞活力，表明ROS产生的增加与复合物3e的细胞毒性之间可能存在联系。流式细胞仪分析还显示复合物3e导致细胞周期停滞在G2 / M期并破坏了线粒体膜电位，促进了ROS的生成并导致肿瘤细胞凋亡。复杂3e的相互作用牛胸腺DNA（CT-DNA
• Prenylated Curcumin Analogues as Multipotent Tools To Tackle Alzheimer’s Disease
  作者：Federica Bisceglia、Francesca Seghetti、Massimo Serra、Morena Zusso、Silvia Gervasoni、Laura Verga、Giulio Vistoli、Cristina Lanni、Michele Catanzaro、Ersilia De Lorenzi、Federica Belluti

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00463

  日期：2019.3.20

  caused by copathogenic factors including aggregation of Aβ peptides into oligomers and fibrils, neuroinflammation, and oxidative stress. To date, no effective treatments are available, and because of the multifactorial nature of the disease, it emerges the need to act on different and simultaneous fronts. Despite the multiple biological activities ascribed to curcumin as neuroprotector, its poor bioavailability

  阿尔茨海默氏病可能是由致病性因素引起的，包括Aβ肽聚集成低聚物和原纤维，神经炎症和氧化应激。迄今为止，尚无有效的治疗方法，并且由于该疾病的多因素性质，因此有必要在不同和同时的领域采取行动。尽管姜黄素作为神经保护剂具有多种生物学活性，但其生物利用度和毒性差限制了临床结果的成功。为了在这些方面解决阿尔茨海默氏病，对姜黄素模板进行了适当的修饰，并获得了一小组类似物。特别地，证明衍生物1的毒性小于姜黄素。毛细管电泳和透射电镜研究表明1证明通过将平衡转移到较小的无毒组件上来抑制大型有毒Aβ低聚物的形成，并限制了不溶性原纤维的形成。这些发现得到分子对接和分子动力学模拟的支持，证实了1结合不同复杂性的Aβ结构的优越能力。值得注意的是，1还显示出体外的抗炎和抗氧化特性。总之，基于姜黄素的类似物1作为多能化合物出现，值得在阿尔茨海默氏病多靶点背景下进一步研究和开发。
• 一种酚类化合物及其用途
  申请人：三峡大学

  公开号：CN104370717B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明提供一种酚类化合物或其类似物或药物的组合物，所述的酚类化合物为(3Z,5E)‑4‑羟基‑6‑(3‑甲氧基‑4‑甲苯基)己‑3,5‑二烯‑2‑酮，将其应用于制备治疗对产生雌激素产生应答的疾病的药物；或对产生抗雌激素产生应答的疾病的药物；或对人乳腺癌细胞MCF‑7细胞增值产生应答的疾病的药物；或对人乳腺癌MDA‑MB‑231(ER‑)细胞增值产生应答的疾病的药物；或对人乳腺癌细胞MCF‑7细胞的抑制产生应答的疾病的药物；或对产生雌激素和抗雌激素的双向作用的应答的疾病的药物；或调节内分泌、促进人或动物的发育上的药物；所述的疾病为妇女进入绝经期后，因体内雌激素水平下降，而引起的引发更年期综合征、骨质疏松、老年痴呆症和心血管疾病。
• [EN] NEW METAL CARBONYL COMPLEXES OF CURCUMIN DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USES IN THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES MÉTAL CARBONYLE DE DÉRIVÉS DE CURCUMINE, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS DANS LE CHAMP THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV PARIS CURIE

  公开号：WO2012076696A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to new metal carbonyl complexes of curcumin derivatives, their synthesis and their uses in therapeutic application.

  本发明涉及姜黄素衍生物新金属羰基配合物、它们的合成以及它们在治疗应用中的用途。
• NOVEL CURCUMIN ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080161391A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds capable of acting as androgen receptor antagonists, pharmaceutical formulations containing the same, and methods of use thereof. Such uses include, but are not limited to, use as antitumor agents, particularly for the treatment of cancers such as colon, skin and prostate cancer and to induce androgen receptor antagonist activity in a subject afflicted with an androgen-related affliction. Examples of androgen-related afflictions include, but are not limited to, baldness, hirsutism, behavioral disorders, acne, and uninhibited spermatogenesis wherein inhibition of spermatogenesis is so desired.

  本发明涉及能够作为雄激素受体拮抗剂的化合物、含有该化合物的制药配方以及其使用方法。这些用途包括但不限于作为抗肿瘤剂，特别是用于治疗结肠癌、皮肤癌和前列腺癌等癌症，以及在患有雄激素相关疾病的人体内诱导雄激素受体拮抗活性。雄激素相关疾病的例子包括但不限于脱发、多毛症、行为障碍、痤疮以及需要抑制精子生成的不受抑制的精子生成。