二去甲基姜黄素 | 60831-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 二去甲基姜黄素
• 英文名称: bisdemethylcurcumin
• 英文别名: (1E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；bisdesmethoxy curcumin；bis-demethylcurcumin；bisdemethoxycurcumin；didemethylcurcumin；1,7-bis(3,4-dihydroxy-phenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione；Didemethyl Curcumin
• CAS: 60831-46-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: OJFGQVZAISEIPG-IJIVKGSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-206°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二去甲基姜黄素 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3,5-bis((E)-3,4-dihydroxystyryl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的异恶唑类似物具有强效的多药耐药分枝杆菌活性

  摘要：

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.003
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到二去甲基姜黄素
  参考文献：
  名称：

  合理设计的二价咖啡酰胺可抑制β-淀粉样蛋白原纤维化，诱导原纤维解离，并改善细胞毒性

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的病理特征之一是由淀粉样β（Aβ）原纤维组成的细胞外老年斑。用小分子阻断Aβ自组装或分解Aβ聚集体将是治疗AD的潜在治疗策略。在这项研究中，我们合成了一系列合理设计的二价化合物，并研究了它们对Aβ原纤维化的影响。由两个咖啡酸分子组成的二价酰胺（2），其丙二胺连接基的长度约为5.0Å，与Aβ纤丝中相邻β片的距离接近，显示出良好的抑制Aβ（1-42）原纤维化的能力。 。此外，化合物2有效地解离了Aβ（1-42）预形成的原纤维。在2的存在下，Aβ（1-42）聚集体在人成神经细胞瘤中诱导的细胞毒性降低，向Aβ转基因秀丽隐杆线虫喂食2可挽救麻痹性表型。此外，使用电喷雾电离-旅行波离子迁移率-质谱法证明了2与Aβ（1-40）的结合和化学计量，同时进行了分子动力学模拟以了解Aβ（1-40）-的结构。2复杂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.084

文献信息

• [EN] NITROXIDE CONTAINING AMYLOID BINDING AGENTS FOR IMAGING AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'AMYLOÏDE CONTENANT DU NITROXYDE UTILISÉS EN IMAGERIE ET À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017031239A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides methods of using nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds to image amyloid. The present invention also provides nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds

  本发明提供了使用亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物来成像淀粉样物质的方法。本发明还提供了亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物。
• 一种双取代芳基类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106800547B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明涉及一种双取代芳基类化合物及其应用，所述的双取代芳基类化合物结构如式I、II或III所示，通过实验验证发现该类双取代芳基类化合物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。
• Curcuminoid analogs inhibit nitric oxide production from LPS-activated microglial cells
  作者：Jiraporn Tocharus、Sataporn Jamsuwan、Chainarong Tocharus、Chatchawan Changtam、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s11418-011-0599-6

  日期：2012.4

  The chemically modified analogs, the demethylated analogs 4–6, the tetrahydro analogs 7–9 and the hexahydro analogs 10–12, of curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) were evaluated for their inhibitory activity on lipopolysaccharide activated nitric oxide (NO) production in HAPI microglial cells. Di-O-demethylcurcumin (5) and O-demethyldemethoxycurcumin (6) are the two most

  对姜黄素 ( 1 )、脱甲氧基姜黄素( 2 ) 和双脱甲氧基姜黄素 ( 3 )的化学修饰类似物、去甲基化类似物4 – 6、四氢类似物7 – 9和六氢类似物10 – 12对脂多糖活化的抑制活性进行了评估HAPI 小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。Di- O-去甲基姜黄素 ( 5 ) 和O-去甲基去甲氧基姜黄素 ( 6 ) 是抑制 NO 生成的两种最有效的化合物。类似物5和6分别比母体姜黄素1和2 的活性高两倍或几乎两倍。此外，这两种化合物抑制了诱导型 NO 合酶的 mRNA 表达水平。类似物5和6的强大神经保护活性提供了潜在的替代化合物，可作为与活化小胶质细胞相关的神经系统疾病的治疗剂进行开发。
• 姜黄素衍生物的用途
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110327315A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明提供了姜黄素衍生物的用途。具体提供了式Ⅰ所示姜黄衍生物，或其盐在制备抗炎性疾病的药物和/或COX抑制剂的用途。本发明姜黄素衍生物具有良好COX抑制活性和抗炎活性，可用于制备COX抑制剂和抗炎药物。其中，化合物6和化合物7对于COX‑2抑制活性和抗炎活性的效果最优。可用于制备COX‑2抑制剂和抗炎药物。
• BETA-AMYLOID AND NEUROFIBRILLARY TANGLE IMAGING AGENTS
  申请人：Mukherjee Jogeshwar

  公开号：US20090004107A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Compounds, compositions and methods are contemplated in which senile plaques and/or neurofibrillary tangles are labeled using compounds with improved permeability across the blood brain barrier and improved selective binding to senile plaques and/or neurofibrillary tangles. Contemplated compounds are derivatives of FDDNP or curcumin, which most preferably have improved solubility in aqueous solvents. Labeling is typically performed using a PET detectable label, and especially 11 C and 18 F.

  考虑到老年斑和/或神经原纤维缠结物的标记，使用具有改进的穿过血脑屏障的渗透性和改进的选择性结合老年斑和/或神经原纤维缠结物的化合物，包括化合物，组合物和方法。考虑到的化合物是FDDNP或姜黄素的衍生物，最好具有在水溶剂中改进的溶解度。标记通常使用PET可检测标记进行，特别是11C和18F。