(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol | 79364-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 79364-35-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JLOSETSSWWTNSQ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 甲醇 、 二甲基硫 、 水 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.33h， 生成 2-脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  Fumarase-catalyzed synthesis of L-threo-chloromalic acid and its conversion to 2-deoxy-D-ribose and D-erythro-sphingosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a035
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅系环封闭复分解反应合成Luffarin L和16- epi- Luffarin L

  摘要：

  作为关键步骤，已经实现了通过硅系环闭环易位的第一步合成luffarin L（1）和16- epi- luffarin L（2）。确立了天然的sesterterpenolide luffarin L（1）的立体化学和绝对构型，以及立体选择合成具有luffarane骨架的sesterterpenolides的新路线。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00876

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-oxiracetam and (S)-GABOB from (R)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Ishita Sanyal、Brajesh Shukla、Piyali Deb Barman、Asish Kumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.035

  日期：2013.5

  Synthetic routes to (S)-oxiracetam and (S)-GABOB have been developed starting from (R)-glyceraldehyde acetonide through its conversion to an appropriate aldehyde intermediate followed by reductive amination using glycinamide hydrochloride/benzyl amine and subsequent chemical transformations.

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。
• Synthesis and reactivity of benzylic and allylic samarium compounds
  作者：C. Bied、J. Collin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88468-4

  日期：1992.1

  Benzyl and allyl samarium species are prepared by reaction of benzylic or allylic chlorides with SmCp2. They present a wide scope of reactivity towards aldehydes, ketones and acid chlorides.

  苄基和烯丙基sa是通过苄基或烯丙基氯化物与SmCp 2反应制得的。它们对醛，酮和酰氯具有广泛的反应性。
• Total Synthesis and Structural Elucidation of Azaspiracid-1. Construction of Key Building Blocks for Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Petri M. Pihko、Federico Bernal、Michael O. Frederick、Wenyuan Qian、Noriaki Uesaka、Nicole Diedrichs、Jürgen Hinrichs、Theocharis V. Koftis、Eriketi Loizidou、Goran Petrovic、Manuela Rodriquez、David Sarlah、Ning Zou

  DOI：10.1021/ja0547477

  日期：2006.2.1

  required for the total synthesis of the proposed structure of azaspiracid-1 (1a) are described. Key steps include a TMSOTf-induced ring-closing cascade to form the ABC rings of tetracycle 65, a neodymium-catalyzed internal aminal formation for the construction of intermediate 98, and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to assemble the required carbon chain of fragment 100. The synthesized fragments, obtained stereoselectively

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。
• An efficient and enantioselective total synthesis of naturally occurring L-783277
  作者：Hwan Geun Choi、Jung Beom Son、Dong-Sik Park、Young Jin Ham、Jung-Mi Hah、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.122

  日期：2010.9

  Naturally occurring L-783277 which belongs to 14-membered resorcylic acid lactones (RALs) turned out to be a potent kinase inhibitor against MEK (MAP kinase kinase). We successfully accomplished efficient and enantioselective total synthesis of L-783277 based on convergent assembly of one aromatic unit and two chiral building blocks with efficient orthogonal protection-deprotection strategy. Three

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。
• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在