azodicarbonamide | 123-77-3

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 面粉处理剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: azodicarbonamide
• 英文别名: azidodicarbonamide；Azodicarboxamid；(Z)-carbamoyliminourea
• CAS: 123-77-3
• 化学式: C₂H₄N₄O₂
• 分子量: 116.079
• InChiKey: XOZUGNYVDXMRKW-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  217.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.65
• 闪点：
  225 °C
• 溶解度：
  水：20°C时可溶0.033g/L
• LogP：
  -1.148 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S37
• 危险类别码：
  R44,R42
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 3242 4.1/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  LQ1040000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

鉴别试验

取试样35mg，溶于1000ml水中。该溶液的紫外线最大吸收作用在波长245nm处。

含量分析

准确称取约225mg（在50℃下真空干燥2h后）的试样，放入一250ml具玻塞碘量瓶中。加入二甲基亚砜约23ml，洗下可能附于壁上的试样，加塞，在塞子周围盛上2ml该溶剂。偶尔转动一下，至试样完全溶解。去掉瓶塞，使剩余的溶剂连同可能溶解的试样流入烧瓶。用15ml水将5.0g碘化钾洗入烧瓶，随后立即吸取0.5mol/L盐酸10ml移入烧瓶，迅速塞盖。摇动瓶子至碘化钾完全溶解，然后在避光条件下静置20～25min，用0.1mol/L硫代硫酸钠滴定至所析出的碘的黄色消失，在15min内如重新出现黄色，则再用硫代硫酸钠滴定至无色。另取25ml二甲基亚砜、5.0g碘化钾、15ml水和5mL0.5mol/L盐酸进行空白试验。每毫升0.1mol/L硫代硫酸钠相当于偶氮甲酰胺(C₂H₄N₄O₂)5.804mg。

毒性

可安全用于食品（FDA，§172.806，2000）。 ADI 0～45（FAO/WHO，2001）。

使用限量

• GB 2760-1996：小麦粉0.045g/kg。
• FAO/WHO，1965：45mg/kg小麦粉。
• 日本，1999：谷物粉、面包面团，45mg/kg。

化学性质

黄色粉末。无臭。溶于碱和二甲基亚砜，不溶于醇、汽油、苯、吡啶和水。

用途

• 小麦粉处理剂；焙烤食品快速发酵剂。
• 在低用量下可完成对小麦粉的安全快速氧化，以改善面团的物理性能和高筋面团所需的组织结构。
• 作面粉处理剂，我国规定可用于小麦粉中，最大使用量为0.2g/kg（以成品计）。
• 还可用于合成染料、塑料稳定剂等。

生产方法

将尿素溶于2%的水合肼溶液，搅拌，并加入硫酸，使pH值达到1～2，然后加热使pH值为2～5，再缓缓加入硫酸，保持pH值2～5，反应数小时后取样测定终点；反应结束后，过滤去除硫酸铵母液，并用热水洗涤得联二脲。将联二脲溶于水，加入溴化钠，通入氯气，在30~50℃反应；反应混合物用温水洗至中性，再离心甩干、干燥得成品。

原料消耗定额：水合肼（40%）1160kg/t、尿素（含氮量≥46%）1330kg/t、液氯800kg/t、烧碱（30%）2000kg/t、硫酸（98%）1140kg/t。

类别

• 易燃固体
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：口服-大鼠 LD50; >6400 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性：低过
• 敏剂
• 可燃性危险特性：易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azodicarbonamide 以 水 为溶剂， 生成 联二脲
  参考文献：
  名称：

  Curtius, T.; Schmidt, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig. 1834), 1922, vol. 105, p. 177 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿素 在 氯化铵 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 azodicarbonamide
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Oxidation in Liquid Ammonia. I. Carbonic Acid Amides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01490a004
• 作为试剂：
  描述：

  azodicarbonamide 、 4-吗啉醇 、 2-环己烯-1-酮 在 azodicarbonamide 、 2-环己烯-1-酮 作用下， 以54的产率得到4,8-Dioxa-7-azatricyclo[7.4.0.02,7]tridecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(4-hydroxy-3-morfolynil)-2-cyclohexenone

  摘要：

  本发明揭示了一种制备2-(4-羟基-3-吗啉基)-2-环己烯酮（BTG-1675A）的方法，包括以下步骤：i）在氧化剂的存在下，将N-羟基吗啡与环己烯酮反应，从而得到式IV的异氧杂环化合物；ii）将式IV的异氧杂环化合物转化为2-(4-羟基-3-吗啡基)-2-环己烯酮。优选地，步骤i）中的氧化剂选自金属氧化物、偶氮二甲酸的酯和酰胺的群组，而步骤ii）的转化是通过碱性催化后在芳香烃中进行研磨，最好是甲苯。本发明揭示的方法允许在工业规模上获得本发明的BTG-1675A数百克。本发明还涉及一种制备羟胺，特别是N-羟基吗啡的新方法，该方法用于制备BTG-1675A的过程中。

  公开号：

  US07872007B2

文献信息

• Reactions of the Tetraalkyldigallium Compound R2Ga-GaR2 [R = CH(SiMe3)2] with Acidic Reagents, Retention vs. Cleavage of the Ga-Ga Bond and Formation of Supramolecular Aggregates via Hydrogen Bonding
  作者：Werner Uhl、Matthias Voß、Alexander Hepp

  DOI：10.1002/zaac.201100252

  日期：2011.10

  The intact Ga–Ga bonds of the products (2 to 4) are terminally coordinated by two chelating hydrazide ligands via NH2 groups and the carbonyl oxygen atoms. Interesting supramolecular aggregates are formed in the solid state, which contain dimeric formula units of the digallium species connected via a complex system of hydrogen bonds. Two ether molecules are additionally coordinated to terminal N–H functions

  用两当量的羧酸酰肼（4-三氟甲基苯甲酰肼、2-氟酰肼和2-氯-6-肼异烟酸酰肼）处理四烷基二镓化合物R2Ga-GaR2 [1, R = CH(SiMe3)2]，得到新的二镓CH2(SiMe3)2 的释放。产物（2 到 4）的完整 Ga-Ga 键由两个螯合酰肼配体通过 NH2 基团和羰基氧原子进行末端配位。有趣的超分子聚集体在固态下形成，其中包含通过复杂的氢键系统连接的二镓物种的二聚分子式单元。两个醚分子还与末端 N-H 功能协调。苯基次膦酸和 1 产生类似的取代基置换反应，形成二聚四镓化合物 (5)。它的两个 Ga-Ga 键垂直排列，桥接位置有四个次膦酸盐配体。用偶氮二甲酰胺处理 1 后，观察到镓原子的氧化和 N=N 双键插入 Ga-Ga 键。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D3, 3.1, page 123 - 123
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Direct fluorination of ureas
  作者：Vytautas Grakauskas、Kurt Baum

  DOI：10.1021/ja00710a050

  日期：1970.4
• Addition of polynitroalkanes to ?,??-dicarbonyl azo compounds
  作者：V. I. Markovskii、G. A. Marchenko、S. S. Novikov、V. I. Slovetskii

  DOI：10.1007/bf01152892

  日期：1975.12
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: N: MVol.2, 1.1, page 283 - 290
  作者：

  DOI：——

  日期：——