(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WMRRNDVJTGEYOG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl-E-α-methyl-p-nitrocinnamylether
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和苄醇及其甲苯对磺酸酯与呋喃的反应

  摘要：

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。

  DOI：

  10.1039/p19720001617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型哌嗪类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种新型哌嗪类化合物，其结构通式为：。本发明的目的在于提供一种新的高效、低副作用的抗炎药。由于海洋特殊环境易产生富含硝基等典型海洋特征骨架分子，其具有极强的生物活性和较高的药用潜力，因此，本发明对海洋天然产物Chrysamide B不同部位进行修饰，改造得到系列衍生物，对其进行抗炎活性实验测试。结果表明，所述化合物具有很好的抗炎活性，具有开发抗炎物开发潜力。

  公开号：

  CN111004225B

文献信息

• Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C–H Functionalization Cascades
  作者：Benjamin T. Jones、Javier García-Cárceles、Lewis Caiger、Ian R. Hazelden、Richard J. Lewis、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.1c08615

  日期：2021.9.29

  N-polyheterocycles can be accessed via intramolecular Pd(0)-catalyzed alkene 1,2-aminoarylation reactions. The method uses N-(pentafluorobenzoyloxy)carbamates as the initiating motif, and this allows aza-Heck-type alkene amino-palladation in advance of C–H palladation of the aromatic component. The chemistry is showcased in the first total synthesis of the complex alkaloid (+)-pileamartine A, which has resulted in

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。
• The biomimetic synthesis of SNF4435C and SNF4435D, and the total synthesis of the polyene metabolites aureothin, N-acetyl-aureothamine and spectinabilin
  作者：Mikkel F. Jacobsen、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.058

  日期：2006.2

  (±)-N-acetyl-aureothamine (4) and (±)-spectinabilin (5) are presented. The key steps in the synthesis of (±)-3, (±)-4 and (±)-5 are the construction of the tetrahydrofuran motif using a palladium-catalyzed cycloaddition and the ruthenium-catalyzed cross metathesis of alkene 17 to form the common intermediate, boronic ester 24, which was further transformed using a trans-selective Suzuki coupling with a

  据报道，通过级联的E / Z异构化和电环化，多烯代谢物spectinabilin（5）仿生转化为异构体天然产物SNF4435C（1）和SNF4435D（2）的完整细节。另外，提出了相关天然产物（±）-金黄色素（3），（±）-N-乙酰基-金黄色胺（4）和（±）-Spectinabilin（5）的短的总合成物。合成（±）-3，（±）-4和（±）-5的关键步骤是使用钯催化的环加成反应和烯烃催化的钌催化的交叉易位烯烃17形成四氢呋喃基序以形成常见的中间体硼酸酯24的方法，该方法可通过使用反选择性的Suzuki偶联，二溴化物和立体异构体进一步转化Negishi型甲基化。
• Biomimetic studies on polyenes
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Sébastien Brückner、Serena J. Eade、Robert M. Adlington

  DOI：10.1039/b306933h

  日期：——

  The crispatenes and SNF4435 C&D are complex polypropionate derived natural products. The core structures of these compounds along with a complex unnatural structure can be easily prepared from a common polyene precursor simply by variation of the reaction conditions. The reaction pathways provide insight into the biosynthesis of these complex natural products.

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。
• The structure of aureothin, a nitro compound obtained from Streptomyces thioluteus
  作者：Yoshimasa Hirata、Hisao Nakata、Kiyoyuki Yamada、Kunio Okuhara、Takayuki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92175-1

  日期：1961.1

  The structure of aureothin, the third nitro compound obtained from nature, has been elucidated as I. Several reactions of aureothin and its derivatives are described.

  金黄色素的结构，是从自然界中获得的第三个硝基化合物，已被阐明为Ⅰ。金黄色素及其衍生物的几种反应已被描述。
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of Chrysamide B derivatives
  作者：Longqing Zhu、Junfang Li、Xiaohong Fan、Xiaoling Hu、Jinhong Chen、Yonghong Liu、Xiangyong Hao、Tao Shi、Zhen Wang、Quanyi Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104828

  日期：2021.6

  Marine natural products derived from special or extreme environment provide an important source for the development of anti-tumor drugs due to their special skeletons and functional groups. In this study, based on our previous work on the total synthesis and structure revision of the novel marine natural product Chrysamide B, a group of its derivatives were designed, synthesized, and subsequently of

  来自特殊或极端环境的海洋天然产物由于其特殊的骨架和功能基团，为抗肿瘤药物的开发提供了重要来源。本研究在我们前期对新型海洋天然产物菊酰胺 B 的全合成和结构修正的基础上，设计、合成了一组其衍生物，随后对其抗癌活性、构效关系和首次探索了细胞机制。与菊酰胺 B 相比，观察到某些衍生物对五种人类癌细胞系（SGC-7901、MGC-803、HepG2、HCT-116、MCF-7）具有更好的抗癌性能，尤其是化合物b-9对 MGC-带有 IC 50 的803 和 SGC-7901 电池值分别为 7.88 ± 0.81 和 10.08 ±1.08 μM。随后，细胞机制研究表明，b-9处理可抑制胃癌MGC-803和SGC-7901细胞的细胞增殖，降低细胞的迁移和侵袭能力，诱导线粒体依赖性凋亡。此外，化合物b-9诱导的线粒体依赖性细胞凋亡与JAK2/STAT3/Bcl-2信号通路有关。总而言之，我们的结果为从