(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid | 949-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: p-nitro-α-methylcinnamic acid；2-Methyl-3-(4-Nitrophenyl)propenoic Acid；2-Propenoic acid, 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-；(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 949-98-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: AWWVCUPVXCDDHS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  348.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 (±)-3-(4-aminophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Feltenstein, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 587,603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aureothin 中间体在迭代聚酮合酶模块中的切内逆转移

  摘要：

  聚酮合酶模块的神秘迭代使用过程是从 aureothin 装配线中的靶向域失活推导出来的。突变分析显示 AurA 的 N 端不参与迭代过程，排除了 ACP-ACP 穿梭机。此外，AurA(KS°, ACP°)-AurA(AT(0)) 异源二聚体被证明是无功能的，而在与 AurA(KS°)-AurA(ACP°) 互补的 ΔaurA 突变体中恢复了金黄蛋白的产生。这一发现支持了一个模型，根据该模型，ACP 结合的聚酮化合物中间体被转移回相对 PKS 链上的 KS 结构域。

  DOI：

  10.1021/ja304454r

文献信息

• Aerobic Palladium(II)-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization: An Entry into the Diastereoselective C-2 Alkenylation of Indoles with Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201106927

  日期：2012.1.27

  The endo trick: An endo ring closure onto the trigonal β carbon atom of α,β‐unsaturated acceptors that are tethered to the indole nitrogen atom followed by amide cleavage enables the diastereoselective C‐2 alkenylation of indoles with fully substituted double bonds. The carboxy group functions as a synthetically useful temporary tether (see scheme).

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。
• 2,3-BENZODIAZEPINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150203483A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  What is described are BET protein-inhibitory, in particular BRD4-inhibitory 2,3-benzodiazepines of the general formula (I) in which R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and X have the meanings given in the description, intermediates for preparing the compounds according to the invention, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention and their prophylactic and therapeutic use for hyperproliferative disorders, in particular for tumour disorders. Also described is the use of BET protein inhibitors for benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, for neurodegenerative disorders, for inflammatory disorders, for atherosclerotic disorders and for the control of male fertility.

  所描述的是一般式(I)的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂2,3-苯二氮䓬类化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X的含义如描述所示，用于制备本发明化合物的中间体，包括本发明化合物的药物组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的预防和治疗中的用途。还描述了BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和控制男性生育能力。
• Reaction of allyl and benzyl alcohols, and their toluene-p-sulphonates, with furan
  作者：P. H. Boyle、J. H. Coy、H. N. Dobbs

  DOI：10.1039/p19720001617

  日期：——

  furan in acetonitrile. The reaction is catalysed by lithium perchlorate. Some alcohols can react directly with furan under acidic conditions. Alcohols investigated include 2-benzylallyl alcohol (8), E-α-methylcinnamyl alcohol (2) and its p-nitro- and p-methoxy-derivatives, (1) and (3), benzyl alcohol, p-nitrobenzyl alcohol, and p-methoxybenzyl alcohol. Both geometrical isomers of α-methyl-p-nitrocinnamyl

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• 一种1-芳基-2-丙酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江医药高等专科学校

  公开号：CN110590529A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种1‑芳基‑2‑丙酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)以(E)‑2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸(I)为起始原料，在有机碱存在下，与叠氮磷酸二苯酯(DPPA)反应；(2)然后升温加热反应；(3)最后向反应液中加入酸性水溶液，反应，制得具有结构式(IV)的1‑芳基‑2‑丙酮类化合物；本发明方法，能够解决现有技术中存在的合成1‑芳基‑2‑丙酮过程中使用不易获得的、高腐蚀性、剧毒且高度易爆的试剂，并且步骤长收率低、操作繁琐等技术问题，且该方法原料易得，操作安全简便，条件温和，收率高，适合工业化生产。