methyl (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: E-α-Methyl-p-nitrozimtsaeuremethylester；2-methyl-3t-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester；2-Methyl-3t-(4-nitro-phenyl)-acrylsaeure-methylester；methyl (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: PSKQMOVEPBBTCO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现对急性炎症具有潜在治疗作用的新型一氧化氮生成抑制剂

  摘要：

  炎症作为宿主对刺激的过度免疫反应，参与了许多疾病的发展。为了发现新的抗炎剂，并基于我们之前对海洋天然产物菊酰胺 B 的合成工作，合成了它和一系列衍生物，并评估了它们对抑制 LPS 诱导的 NO 产生的抗炎活性。然后进行初步的构效关系。其中，Chrysamide B 是最有效的抗炎剂，具有低细胞毒性和强烈抑制 NO 产生（IC 50  = 0.010 μM）和 iNOS 活性（IC 50 = 0.082 μM) 在 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中。初步研究表明，其作用机制可能是干扰了活性二聚体 iNOS 的形成，但不影响转录和翻译。此外，观察到其对 LPS 诱导的多种炎性细胞因子产生、角叉菜胶诱导的爪水肿和内毒素诱导的败血症小鼠具有良好的抗炎作用。我们相信这些发现将为未来这些类似物的进一步修饰和研究提供思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128106
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 methyl (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Edeleanu, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Reaction of allyl and benzyl alcohols, and their toluene-p-sulphonates, with furan
  作者：P. H. Boyle、J. H. Coy、H. N. Dobbs

  DOI：10.1039/p19720001617

  日期：——

  furan in acetonitrile. The reaction is catalysed by lithium perchlorate. Some alcohols can react directly with furan under acidic conditions. Alcohols investigated include 2-benzylallyl alcohol (8), E-α-methylcinnamyl alcohol (2) and its p-nitro- and p-methoxy-derivatives, (1) and (3), benzyl alcohol, p-nitrobenzyl alcohol, and p-methoxybenzyl alcohol. Both geometrical isomers of α-methyl-p-nitrocinnamyl

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。
• Palladium(II) supported on polycarbosilane: Application as reusable catalyst for Heck reaction
  作者：Kunniyur Mangala、P.S. Sinija、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.012

  日期：2015.10

  catalytic activity was investigated. Heck reaction in which C–C coupling between aryl halides or vinyl halides and activated alkenes in the presence of a base has been selected for the study. Palladium ions supported on PCS have been used as a catalyst for the first time and it efficiently catalyzed Heck reaction and an yield of 75–90% was obtained with different substrates. For comparison, catalytic activities

  报道了钯（II）连接的聚碳硅烷催化的Heck反应。聚碳硅烷（PCS）是一种在背面骨骼结构中同时包含Si和C的有机-无机杂化聚合物，是通过在钠金属存在下三氯甲基硅烷和三甲氧基乙烯基硅烷的缩聚反应合成的。将乙酸钯连接到聚碳硅烷（Pd-PCS）上，并研究了其催化活性。选择了在碱存在下芳基卤化物或乙烯基卤化物与活化烯烃之间进行C-C偶联的Heck反应。负载在PCS上的钯离子首次被用作催化剂，它有效地催化了Heck反应，使用不同的底物可获得75-90％的产率。为了比较，SBA-15上负载的Pd离子的催化活性 还研究了活性炭和无定形二氧化硅。结果表明Pd-PCS具有优越的活性。
• Palladium Loaded Dendronized Polymer as Efficient Polymeric Sustainable Catalyst for Heck Coupling Reaction
  作者：K. Hiba、G. Anjali Krishna、S. Prathapan、K. Sreekumar

  DOI：10.1007/s10562-021-03767-6

  日期：2022.6

  the other palladium-based catalysts. Energy dispersive X-ray spectroscopy, Fourier transform infrared spectroscopy, UV–Visible spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy were used to confirm the successful synthesis of the new catalyst. It was used as a homogeneous palladium catalyst for Heck coupling reaction between olefins and differently substituted aryl halides and the products were isolated

  通过在室温下在甲醇中将乙酸钯加入到树枝状聚合物中来合成掺有钯的胺官能化树枝状聚合物。钯物质通过与氨基官能团的配位被固定在树枝状结构上。新开发的树枝状体系在低生成水平本身显示出高钯含量，发现为4.19 mmol / g。这远高于其他钯基催化剂。能量色散 X 射线光谱、傅里叶变换红外光谱、紫外-可见光谱和 X 射线光电子能谱用于确认新催化剂的成功合成。它用作烯烃与不同取代芳基卤化物之间的Heck偶联反应的均相钯催化剂，并以高收率分离产物。分离的产物呈反式构型，表明新开发的催化体系具有选择性。此外，该催化剂体系可重复使用多达 9 次，而其催化活性并未显着降低。催化位点的易接近性、稳定性、抗金属浸出性、高催化活性和显着的立体选择性以及少量催化剂都归功于树枝状载体。对所有通过Heck偶联反应获得的二苯乙烯衍生物与DprE1蛋白进行对接研究，研究其潜在的抗结核活性。
• 一种新型哌嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111004225B

  公开（公告）日：2023-05-26

  一种新型哌嗪类化合物，其结构通式为：。本发明的目的在于提供一种新的高效、低副作用的抗炎药。由于海洋特殊环境易产生富含硝基等典型海洋特征骨架分子，其具有极强的生物活性和较高的药用潜力，因此，本发明对海洋天然产物Chrysamide B不同部位进行修饰，改造得到系列衍生物，对其进行抗炎活性实验测试。结果表明，所述化合物具有很好的抗炎活性，具有开发抗炎物开发潜力。