[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 245674-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 245674-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: BPLNAIFBTOPSIJ-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 水 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (-)-8-苯基薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  烯酮[2 + 2]环加成到带有手性助剂的环内烯甲酸酯中的非对映选择性。（-）-Geissman-Waiss内酯的合成

  摘要：

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01638-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] pyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮[2 + 2]环加成到带有手性助剂的环内烯甲酸酯中的非对映选择性。（-）-Geissman-Waiss内酯的合成

  摘要：

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01638-x

文献信息

• Diastereofacial selectivity in ketene [2+2] cycloaddition to endocyclic enecarbamates bearing a chiral auxiliary. Synthesis of the (−)-Geissman-Waiss lactone
  作者：Paulo Cesar M.L. Miranda、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01638-x

  日期：1999.10

  evaluated for the [2+2]cycloaddition with dichloroketenes. Diastereofacial selectivity ranged from zero (bornyl and menthyl) to 60% (Greene's auxiliary and 8-phenylmenthyl). Chromatography separation of the diastereomeric azacyclobutanones derived from the 8-phenylmenthyl enecarbamate permitted an enantiodivergent synthesis of the (−)-Geissman-Waiss lactone, a key intermediate in the synthesis of necine bases

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。