dimethyl 1-(chloromethyl)-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate | 188635-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 1-(chloromethyl)-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-(chloromethyl)-10-methyl-7-propan-2-ylheptalene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 5-(chloromethyl)-10-methyl-7-propan-2-ylheptalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 188635-39-4
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₄
• 分子量: 374.864
• InChiKey: GHOZOFIIUDJYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(chloromethyl)-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 5-methyl hydrogen 9-isopropyl-6-methyl-1-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]heptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的新庚烯的合成与表征

  摘要：

  型的甲基heptalenecarboxylates阿和乙与π（1）和π（2）的1,4-二关系（取代基方案1）中synthetized开始用二甲基-1- methylheptalene -4,5-二羧酸5B和6B从7-异丙衍生-1,4-二甲基az（=愈创木z）和1,4,6,8-四甲基az与乙酰二羧酸二甲酯发生热反应。流程3显示了引入π（1）和π（2）取代基的另一种通用方法，由此获得的A和B型甲基庚烯-5-羧酸酯中列出表1的2-arylethenyl和4- arylbuta -1,3-二烯-1-基团的CC键π（1）和π（2）在所有情况下（É）构型并在B型以及A型庚二烯中在CC键（X射线和1 H-NOE证据）处显示了反式构象（参见图5-12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300137
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 六氯乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 1-(chloromethyl)-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的新庚烯的合成与表征

  摘要：

  型的甲基heptalenecarboxylates阿和乙与π（1）和π（2）的1,4-二关系（取代基方案1）中synthetized开始用二甲基-1- methylheptalene -4,5-二羧酸5B和6B从7-异丙衍生-1,4-二甲基az（=愈创木z）和1,4,6,8-四甲基az与乙酰二羧酸二甲酯发生热反应。流程3显示了引入π（1）和π（2）取代基的另一种通用方法，由此获得的A和B型甲基庚烯-5-羧酸酯中列出表1的2-arylethenyl和4- arylbuta -1,3-二烯-1-基团的CC键π（1）和π（2）在所有情况下（É）构型并在B型以及A型庚二烯中在CC键（X射线和1 H-NOE证据）处显示了反式构象（参见图5-12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300137

文献信息

• New Anellation Methods for the Synthesis of 8<i>H</i>-Heptaleno[1,10-<i>bc</i>]furans,-pyrroles, and -thiophenes
  作者：Cornelia Hörndler、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800820

  日期：1997.12.15

  Heptaleno[1,2-c]furan-6-carbaldehydes such as 8 or their thiocarbaldehyde or iminomethyl derivatives easily undergo thermal cyclization, followed by a [1,5]-H shift, to give the corresponding heptalenodifurans, thienoheptalenofurans, as well as furoheptalenopyrroles (cf. Schemes 2 and 3). Generation of the 6-acetyl derivative of 8 from the corresponding secondary alcohol 15 with 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

  七聚[1,2 - c ]呋喃-6-甲醛（例如8）或其硫代甲醛或亚氨基甲基衍生物很容易进行热环化，然后发生[1,5] -H移位，从而得到相应的七烯二呋喃，噻吩庚烷呋喃以及呋喃庚二烯吡咯（参见方案2和3）。在0°下由相应的仲醇15与1-羟基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-一-一氧化物（IBX）生成8的6-乙酰基衍生物（参见方案4）直接导致形成环化产物16其在室温下静置时经历[1,5]-σH移至最终的呋喃17。1-甲酰基庚烯-4,5-二羧酸酯（例如9）也可以进行热环化，然后进行[1,5] -H转移，生成相应的8 H-庚基[1,10 - bc ]呋喃-5,6-二羧酸11。用Lawesson试剂进行三硫杂环丁烷化反应时，直接生成9相应的七聚噻吩13 （参见方案3）。
• New Heptalenes Substituted with Extended ?-Systems
  作者：Sarah El Houar、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800123

  日期：1997.2.10

  4-conjugative switch (CS) system show typical heptalene UV/VIS spectra with a bathochromically shifted heptalene band III and comparably weak heptalene bands II and I which appear only as shoulders (Figs. 4 and 5). In contrast, the DBS isomers (all-E)-17b and (all-E)-22b, equivalent to the on-state of a 1,4-CS system, exhibit extremely intense heptalene bands I and, possibly, II which appear as a broad

  从容易获得的二甲基9-异丙基-1、6-二甲基庚烯-4、5-二羧酸酯（2b）开始，描述了π-取代的庚烯羧酸酯或-二羧酸酯的合成。的治疗2B与叔丁醇钾和C 2氯6在-78℃，因而在ME-C（1）化学选择性引入氯取代基的（参见图5b中方案1）。通过碘化物6b（方案2）形成相应的三苯基phosph盐7b使得在两相体系CH 2 Cl 2中与肉桂醛发生维蒂希反应。/ 2N NaOH。将2b的4、5-二氟甲磺酸酯转化为相应的拟酯10b，可以用DIBAH选择性还原C（4）处的羰基官能团，得到相应的4-甲醛11b（方案3）。11b与（苄基）三苯基溴化的Wittig反应导致在C（4）处引入4-苯基丁1-1、3-二烯基取代基。两者的结合维蒂希导致了1，4-双（4-苯-1- -1,3-二烯基）的合成反应取代的庚搭烯-5-羧酸甲酯（全-E） - 17B（方案5）。以类似的方式，通过应用Horner-Wadswort