5-(cyanomethyl)-8-hydroxyquinoline | 57434-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(cyanomethyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)acetonitrile；5-Cyanomethyl-8-hydroxychinolin
• CAS: 57434-83-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: DWKVIBSCIQLUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyanomethyl)-8-hydroxyquinoline 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[2-(methyl-2-propyn-1-ylamino)ethyl]-8-quinolinol citrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  WO2012020389A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(cyanomethyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  金属配位对配体修饰的 PNA 双链体错配耐受性的影响

  摘要：

  最近关于配体修饰核酸中金属掺入的研究集中在金属配位对含金属双链体或三链体稳定性的影响以及对金属结合选择性的影响，但没有解决其中核酸序列的影响配体被掺入。我们在具有各种序列的 10 聚体 PNA 链中引入了 8-羟基喹啉 Q，并研究了在结合 Cu(2+) 后由这些链形成的双链体的特性。变温 UV-vis 光谱表明，在 Cu(2+) 的存在下，甚至从具有大量错配的配体修饰的 Q-PNA 链形成双链体。分光光度法滴定表明，在任何温度下，一个 Cu(2+) 离子都会结合一对 Q-PNA 链，每条链都包含一个 8-羟基喹啉，但在熔化温度以下，PNA 双链体发挥超分子螯合效应，可防止在 1:2 Cu(2+):Q-PNA 复合物过量 Cu(2+) 存在下转化为 1:1 复合物。EPR 光谱进一步支持 [CuQ(2)] 部分的双链体中的存在，这些部分类似于 Cu(2+) 和 8-羟基喹啉之间形成的相应方形平面合成复合物。由于

  DOI：

  10.1021/ja051336h

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising iron chelators for the treatment of neurodegenerative disorders and some novel iron chelators
  申请人：Warshawsky Rivka

  公开号：US06855711B1

  公开（公告）日：2005-02-15

  Use of a compound of formula (I), wherein R 1 is H or hydrocarbyl; R 2 is a hydrophobic radical; R 3 is 3-(C 2 -C 6 )acyl-4-hydroxyphenyl, 3-hydroxyimino (C 2 -C 6 )-alkyl-4-hydroxyphenyl, or COOZ, wherein Z is H, (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl, aryl or ar(C 1 -C 6 ) alkyl; and n is 1-20; and of a compound of formula (II), wherein R 4 is (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or —CH 2 NR 7 R 8 , wherein R 7 and R 8 , the same or different, is each H or (C 1 -C 6 ) alkyl, or together with the N atom form a saturated or unsaturated 5-7 membered ring optionally containing a further heteroatom selected from N, O or S, the further N atom being optionally substituted, and either R 5 is H and R 6 is (C 2 -C 6 ) acyl or hydroxyimino (C 2 -C 6 ) alkyl, or R 5 and R 6 together with the phenyl ring form a quinoline, a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or a perhydroquinoline ring, for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of Parkinson's disease or stroke.

  使用式(I)的化合物，其中R1是H或烃基；R2是疏水基团；R3是3-(C2-C6)酰基-4-羟基苯基，3-羟基亚氨基(C2-C6)-烷基-4-羟基苯基，或COOZ，其中Z是H，(C1-C6)烷基，芳基，芳基或芳基(C1-C6)烷基；n为1-20；以及使用式(II)的化合物，其中R4是(C1-C6)烷基，氰基(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧基(C1-C6)烷基或—CH2NR7R8，其中R7和R8，相同或不同，各为H或(C1-C6)烷基，或与N原子一起形成一个饱和或不饱和的5-7元环，可选择地含有进一步选择自N、O或S的杂原子，进一步的N原子可选择地被取代，且R5为H且R6为(C2-C6)酰基或羟亚氨基(C2-C6)烷基，或R5和R6与苯环一起形成喹啉、1,2,3,4-四氢喹啉或全氢喹啉环，用于制备治疗帕金森病或中风的药物组合物。
• New 2,3-diaminopropionic acidinhibitors of AGE and ALE formation
  作者：Nicolas Audic、Guy Potier、N. André Sasaki

  DOI：10.1039/c2ob27084f

  日期：——

  Novel 2,3-diaminopropionic acid-based molecules were synthesised and tested successfully as glyoxal/methylglyoxal scavengers and as AGE inhibitors. Addition of an 8-hydroxyquinoline moiety led to an increase of the overall activity. The compounds tested in this study were also proved to be efficient in trapping ALE precursor malondialdehyde.

  合成了基于2,3-二氨基丙酸的新分子，并成功测试其作为草醛/甲基草醛清除剂和AGE抑制剂的效果。加入8-羟基喹啉基团后，整体活性得到了提高。本研究中测试的化合物还被证明在捕获ALE前体丙二醛方面具有良好的效率。
• Dopamine receptor agonist activity of some 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives
  作者：Carl Kaiser、Penelope A. Dandridge、Eleanor Garvey、Kathryn E. Flaim、Robert L. Zeid、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/jm00150a010

  日期：1985.12

  modification of the catechol ring of dopamine, a series of 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives was prepared and examined for D-1 and D-2 dopamine receptor-stimulating activity. Only the parent compound, 5-(2-aminoethyl)-8-hydroxycarbostyril (2), produced measurable activation of dopamine-sensitive adenylate cyclase (29% at a concentration of 10 microM). Some of the compounds, however, did produce significant

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。
• COMPOUNDS THAT TRAP ALPHA-OXOALDEHYDES AND ALPHA-BETA-UNSATURATED ALDEHYDES, META-COMPOUNDS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, AND USE OF SAID COMPOUNDS IN TREATING ILLNESSES RELATED TO THE ACCUMULATION OF AGES AND ALES
  申请人：PHARMAMENS

  公开号：US20150038493A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to a series of molecules derived from 2,3-diaminopropionic acid (DAP), comprising or not comprising an 8-hydroxyquinoline (8-HQ) motif, and to the use of said molecules for trapping an alpha-oxoaldehyde resulting particularly from the degradation of the glucose or for trapping an alpha-beta-unsaturated aldehyde, resulting particularly from the oxidative degradation of fatty acids. These molecules can have a further application in the fields of cosmetics, food processing, and pharmaceuticals.

  本发明涉及一系列由2,3-二氨基丙酸（DAP）衍生的分子，包括或不包括8-羟基喹啉（8-HQ）基团，并且用于捕获尤其来自葡萄糖降解的α-酮醛或捕获尤其来自脂肪酸氧化降解的α-β-不饱和醛。这些分子还可以在化妆品、食品加工和制药领域中进一步应用。
• Synthesis of novel 5,7-disubstituted 8-hydroxyquinolines
  作者：Banacer Himmi、Saïd Kitane、Abdelhamid Eddaif、Jean-Pierre Joly、Fouzia Hlimi、Mohamed Soufiaoui、Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban

  DOI：10.1002/jhet.5570450411

  日期：2008.7

  Seven new 5,7-disubstituted oxine derivatives have been synthesized via a Mannich reaction between a sec. amine (e.g. piperidine, pyrrolidine, morpholine, or dibenzylamine,) and 5-cyano or 5-azidomethyl-8-hydroxyquinoline, which were respectively obtained by nucleophilic displacement of 5-chloromethyl-8-hydroxyquinoline by cyanide or azide anions. In all cases, a single product was isolated in medium to

  通过几秒钟之间的曼尼希反应，已经合成了七个新的5,7-二取代的肟衍生物。胺（例如哌啶，吡咯烷，吗啉或二苄基胺）和5-氰基或5-叠氮基甲基-8-羟基喹啉，分别通过氰化物或叠氮化物阴离子对5-氯甲基-8-羟基喹啉的亲核取代而获得。在所有情况下，均以中等至中等收率分离出单一产物，并基于1 H和13 C-NMR，MS和IR光谱数据进行表征。还报道了由5-氰基甲基-8-羟基喹啉和哌啶获得的产物的X射线结构。