5-cyanomethyl-7-piperidinomethyl-8-hydroxyquinoline | 1049681-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-cyanomethyl-7-piperidinomethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: [8-Hydroxy-7-(1-piperidinylmethyl)-5-quinolinyl]acetonitrile；2-[8-hydroxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)quinolin-5-yl]acetonitrile
• CAS: 1049681-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GMINRAZALRDHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 5-(cyanomethyl)-8-hydroxyquinoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-cyanomethyl-7-piperidinomethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型5,7-二取代的8-羟基喹啉的合成

  摘要：

  通过几秒钟之间的曼尼希反应，已经合成了七个新的5,7-二取代的肟衍生物。胺（例如哌啶，吡咯烷，吗啉或二苄基胺）和5-氰基或5-叠氮基甲基-8-羟基喹啉，分别通过氰化物或叠氮化物阴离子对5-氯甲基-8-羟基喹啉的亲核取代而获得。在所有情况下，均以中等至中等收率分离出单一产物，并基于1 H和13 C-NMR，MS和IR光谱数据进行表征。还报道了由5-氰基甲基-8-羟基喹啉和哌啶获得的产物的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450411

文献信息

• Synthesis of novel 5,7-disubstituted 8-hydroxyquinolines
  作者：Banacer Himmi、Saïd Kitane、Abdelhamid Eddaif、Jean-Pierre Joly、Fouzia Hlimi、Mohamed Soufiaoui、Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban

  DOI：10.1002/jhet.5570450411

  日期：2008.7

  Seven new 5,7-disubstituted oxine derivatives have been synthesized via a Mannich reaction between a sec. amine (e.g. piperidine, pyrrolidine, morpholine, or dibenzylamine,) and 5-cyano or 5-azidomethyl-8-hydroxyquinoline, which were respectively obtained by nucleophilic displacement of 5-chloromethyl-8-hydroxyquinoline by cyanide or azide anions. In all cases, a single product was isolated in medium to

  通过几秒钟之间的曼尼希反应，已经合成了七个新的5,7-二取代的肟衍生物。胺（例如哌啶，吡咯烷，吗啉或二苄基胺）和5-氰基或5-叠氮基甲基-8-羟基喹啉，分别通过氰化物或叠氮化物阴离子对5-氯甲基-8-羟基喹啉的亲核取代而获得。在所有情况下，均以中等至中等收率分离出单一产物，并基于1 H和13 C-NMR，MS和IR光谱数据进行表征。还报道了由5-氰基甲基-8-羟基喹啉和哌啶获得的产物的X射线结构。