DODAP | 127512-29-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DODAP
• 英文别名: (9Z)-3-(dimethylamino)propane-1,2-diyl dioleate；1,2-dioleoyl-3-dimethylammonium-propane；1,2-Dioleoyloxy-3-(dimethylamino)propane；[3-(dimethylamino)-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 127512-29-2
• 化学式: C₄₁H₇₇NO₄
• 分子量: 648.067
• InChiKey: NYDLOCKCVISJKK-WRBBJXAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下储存，避光并保存在惰性气体中。

制备方法与用途

DODAP是一种阳离子脂质，常作为脂质体的脂质成分。它可被用于封装siRNA，并应用于免疫刺激性的化疗药物，以实现体内外的有效传递。[1][2][3]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DODAP 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 TIPS 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-2,3-bis(oleoyloxy)propan-1-aminium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel zwitterionic lipids with pH-responsive biophysical properties

  摘要：

  我们报告了一类新型齐聚物脂质（ZL）的合成和生物物理特性，这类脂质的头部基团含有 3° 或 4° 氨基和羧基。ZL 可形成稳定的脂质体，并表现出与头部基团相关的、pH 值响应的生物物理特性。这些脂质易于合成，并具有独特的 pH 值依赖性，因此可能是药物输送应用的合适成分。

  DOI：

  10.1039/c2cc31710a
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 3-二甲胺基-1,2-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DODAP
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic sulfobetaine lipids that form vesicles with salt-dependent thermotropic properties

  摘要：

  我们描述了一类具有迷人的盐依赖特性的齐聚硫基甜菜碱（SB）脂类。在广泛的 pH 值范围内，SB 脂类都是中性齐聚物；然而，在阴离子存在的情况下，它们具有负表面电位和两种随盐变化的转变温度。这些新型 SB 类脂让人们深入了解了电荷取向在膜界面上的作用，并可能成为药物输送系统中的有用成分。

  DOI：

  10.1039/c1cc15804j

文献信息

• LIPIDS, LIPID COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEM
  申请人：BARYZA Jeremy

  公开号：US20110200582A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  本文披露了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化方案。还提供了具有化学式（I）的阳离子脂质化合物的组成和用途。该发明还涉及具有化学式（XI）的隐身脂质的组成和用途。还提供了制备这种化合物、组成物和配方的方法，以及利用这些化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• [EN] BRANCHED PEG MOLECULES AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] MOLÉCULES DE PEG RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：PHASERX INC

  公开号：WO2018126084A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are branched PEG molecules, including branched PEG-lipids and branched-PEG proteins, as well as related compositions and methods for making branched PEG molecules. Also disclosed are related compositions, systems, and methods for in vivo delivery of therapeutic and diagnostic agents.

  揭示了分支聚乙二醇（PEG）分子，包括分支PEG-脂质和分支PEG-蛋白质，以及制备分支PEG分子的相关组合物和方法。还公开了相关的组合物、系统和方法，用于体内传递治疗和诊断试剂。
• 一种(2,3-二油酰基-丙基)三甲基氯化铵及其 制备方法和用途
  申请人：苏州东南药业股份有限公司

  公开号：CN107827762B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种(2,3‑二油酰基‑丙基)三甲基氯化铵的制备方法，采用如下方法制备：首先，将3‑二甲胺基‑1,2‑丙二醇与油酸或油酰氯发生反应得到1,2‑二油酰基‑3‑二甲胺基‑丙烷，然后在0.1‑10兆帕下与氯甲烷发生反应得到(2,3‑二油酰基‑丙基)三甲基氯化铵。本发明所述方法适合中试规模生产，制备得到的(2,3‑二油酰基‑丙基)三甲基氯化铵是一种阳离子脂质体用磷脂，可作为药用辅料用于注射液、片剂、胶囊等各种类型药物。
• [EN] TLR7/8 AGONISTS AND LIPOSOME COMPOSITIONS<br/>[FR] AGONISTES DE TLR7/8 ET COMPOSITIONS LIPOSOMALES
  申请人：TORQUE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020023680A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to a method of loading a toll like receptor (TLR)7/8 agonist into a liposome using remote loading and a kit of parts suitable for the loading of a TLR7/8 agonist into a liposome by said method. The present disclosure further relates to a liposome comprising a salt of a TLR7/8 agonist in the liposome interior and to the use of said liposome for stimulation of an immune response and/or treatment of a clinical condition. Finally, the present disclosure relates to a TLR7/8 agonist which is suitable for being remotely loaded into a liposome.

  本公开涉及一种利用远程加载的方法将调节剂（TLR）7/8激动剂装载到脂质体中，以及适用于通过该方法将TLR7/8激动剂装载到脂质体的部件套件。本公开进一步涉及包含TLR7/8激动剂盐的脂质体，并且利用该脂质体用于刺激免疫反应和/或治疗临床疾病。最后，本公开涉及一种适合远程装载到脂质体中的TLR7/8激动剂。
• [EN] IMPROVED AMINO LIPIDS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS AMÉLIORÉS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：TEKMIRA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010042877A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides superior compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of specific target proteins at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递给细胞的优越组合物和方法。具体来说，这些包括新型脂质和核酸-脂质颗粒，能够有效地封装核酸并有效地将封装的核酸传递给体内的细胞。本发明的组合物具有高度的效力，因此可以以相对较低的剂量有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前在艺术领域中已知的组合物和方法相比，毒性更低，并提供更大的治疗指数。