spiro[(1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine] | 287488-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spiro[(1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]
• 英文别名: (1R)-(-)-fenchyloxaziridine；(1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]
• CAS: 287488-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: ZFFRYRNCARLVOV-FXBDTBDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙腈 、 spiro[(1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine] 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-(naphthalen-1-yl)-2-{[(1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yliden]amino}ethanamide 、 (2R)-2-(naphthalen-1-yl)-2-{[(1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yliden]amino}ethanamide
  参考文献：
  名称：

  各种碳亲核试剂与对映体纯的手性Nh恶唑烷类化合物的不对称亲电胺化反应，这些手性化合物来自樟脑和Fenchone。

  摘要：

  衍生自樟脑和fenchone的前两个稳定的对映体纯净的手性NH恶唑烷经显示与各种碳亲核试剂反应后可作为氮的亲电子源。当使用去质子化的酯，丙二酸酯和腈作为亲核试剂时，氮会与樟脑/芬琴酮单元一起转移。底物中的酯或腈单元之一通常会水解；提出了一种循环机制来解释这一现象。

  DOI：

  10.1021/jo020306j
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 spiro[(1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]
  参考文献：
  名称：

  第一个稳定的对映异构纯手性NH恶唑烷：合成和反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000176j

文献信息

• Asymmetric Electrophilic Amination of Various Carbon Nucleophiles with Enantiomerically Pure Chiral <i>N</i>-H Oxaziridines Derived from Camphor and Fenchone
  作者：Philip C. Bulman Page、Corinne Limousin、Victor L. Murrell

  DOI：10.1021/jo020306j

  日期：2002.11.1

  The first two stable enantiomerically pure chiral N-H oxaziridines, derived from camphor and fenchone, are shown to act as electrophilic sources of nitrogen upon reaction with various carbon nucleophiles. Nitrogen is transferred, together with the camphor/fenchone unit, when deprotonated esters, malonates, and nitriles are used as nucleophiles. One of the ester or nitrile units in the substrate usually

  衍生自樟脑和fenchone的前两个稳定的对映体纯净的手性NH恶唑烷经显示与各种碳亲核试剂反应后可作为氮的亲电子源。当使用去质子化的酯，丙二酸酯和腈作为亲核试剂时，氮会与樟脑/芬琴酮单元一起转移。底物中的酯或腈单元之一通常会水解；提出了一种循环机制来解释这一现象。
• The First Stable Enantiomerically Pure Chiral N−H Oxaziridines:  Synthesis and Reactivity
  作者：Philip C. Bulman Page、Victor L. Murrell、Corinne Limousin、David D. P. Laffan、Donald Bethell、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy A. D. Smith

  DOI：10.1021/jo000176j

  日期：2000.6.1