9,10-dimethoxy-8-(2-propenyl)-5,8-dihydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine | 93666-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-8-(2-propenyl)-5,8-dihydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
• 英文别名: 8-allyldihydroberberine；8-allyl-7,8-dihydroberberine；8-allyl-9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；8-Allyl-9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolin；8-allyl-9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；16,17-dimethoxy-14-prop-2-enyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 93666-63-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: YJBBHHOJTWZZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-8-(2-propenyl)-5,8-dihydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 8-allyl-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8,14-cycloberbin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Mukai, Chisato; Nagami, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2230 - 2240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 盐酸小檗碱 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到9,10-dimethoxy-8-(2-propenyl)-5,8-dihydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  8-Allyldihydroberberine as an Alternative Precursor for the Synthesis of 13-Substituted Berberine Derivatives

  摘要：

  在关键合成前体 8-烯丙基二氢小檗碱的基础上，开发出了生物活性生物碱小檗碱 13-取代衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1071/ch03054

文献信息

• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。
• A mass spectrometric investigation of novel quadruplex DNA-selective berberine derivatives
  作者：Karina C. Gornall、Siritron Samosorn、Bongkot Tanwirat、Apichart Suksamrarn、John B. Bremner、Michael J. Kelso、Jennifer L. Beck

  DOI：10.1039/c0cc01933j

  日期：——

  ESI mass spectrometry was used to assess the binding of 13-substituted, 5-nitro-2-phenylindolyl- and 2-naphthalenyl-based berberine derivatives to inter- and intramolecular G-quadruplex DNA molecules. In contrast with the parent berberine, the compounds showed selectivity for quadruplex over duplex DNA and stabilised the quadruplex structure. They represent a new class of quadruplex DNA-selective ligands

  ESI质谱用于评估13-取代的，5-硝基-2-苯基吲哚基和2-萘基的小ber碱衍生物与分子间和分子内G-四链体DNA分子的结合。与亲本小ber碱相反，该化合物对四链体的选择性高于双链体DNA，并稳定了四链体的结构。它们代表了一类新的四链DNA选择性配体。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08258149B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  本发明提供了式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中R1至R7如本文所述，包括该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。
• Synthesis of Berberine—Efflux Pump Inhibitor Hybrid Antibacterials
  作者：John B. Bremner、Michael J. Kelso

  DOI：10.1080/00397910903457415

  日期：2010.11.3

  This article describes the compact synthesis of two isomeric dual-action hybrid antimicrobials where the 13-position of the antibacterial berberine has been linked via 3'- and 4'-methylene bridges to INF55 (5-nitro-2-phenylindole), an inhibitor of the bacterial NorA multidrug-resistance pump.