9-Ethyl, 9-demethylberberine chloride | 72873-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-Ethyl, 9-demethylberberine chloride
• 英文别名: 9-O-ethylberberrubine chloride；9-O-ethylberberrubine；9-O-ethyl berberine chloride；16-ethoxy-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;chloride
• CAS: 72873-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₄*Cl
• 分子量: 385.847
• InChiKey: HFEKMQAJWLENMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~190.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 9-Ethyl, 9-demethylberberine chloride
  参考文献：
  名称：

  9-O-烷基化和糖基修饰的小ber碱衍生物的合成和抗肿瘤比较

  摘要：

  摘要 小ber碱是具有中等抗肿瘤作用的天然异喹啉生物碱。事实证明，小ber碱可以影响癌细胞的微环境，这对于癌症治疗和提高人体免疫力至关重要。因此，对小ber碱进行结构修饰以获得具有高抗肿瘤作用的衍生物引起了科学家的极大关注。本文介绍了使用高效策略合成某些9 - O-烷基化和碳水化合物修饰的小碱衍生物的方法以及体外抗肿瘤研究。通过优化的MTT分析对不同的癌细胞系进行了细胞毒性研究，结果表明9- O-疏水修饰的小ber碱衍生物9具有长脂质链的化合物具有良好的体外抗肿瘤活性，其IC 50值低至4.87±0.24μM。通过Hoechst 33342 / PI染色策略对HeLa细胞的凋亡百分比进行了测量，结果表明化合物9在极低的浓度（5μM）下可以诱导84％的细胞凋亡。流式细胞仪分析表明，化合物9可能通过G2期阻滞抑制HeLa细胞的增殖。通过蛋白质印迹分析测量各种细胞凋亡蛋白的表达，结果表明化合物9

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01985-0

文献信息

• Antimicrobial Activity of 9-O-Acyl- and 9-O-Alkylberberrubine Derivatives
  作者：Sung Han Kim、Sang Jun Lee、Joo Hyoung Lee、Won Suck Sun、Jung Han Kim

  DOI：10.1055/s-2002-23128

  日期：2002.3

  structure-activity relationship study on berberrubine derivatives, a series of compounds bearing 9-O-acyl- and 9-O-alkyl-substituents were synthesized and tested for antimicrobial activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. Octanoyl, decanoyl, lauroyl derivatives among the acyl analogs and hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl derivatives among the alkyl analogs showed strong antimicrobial

  为了研究小ber红素衍生物的构效关系，合成了一系列带有9-O-酰基和9-O-烷基取代基的化合物，并测试了它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。酰基类似物中的辛酰基，癸酰基，月桂酰基衍生物以及烷基类似物中的己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基衍生物对革兰氏阳性细菌和真菌表现出较强的抗菌活性。总体而言，烷基类似物在抗菌活性方面比酰基类似物更具活性。合成的衍生物对革兰氏阴性细菌没有活性。取代基太短或太长都会降低活性。这些结果表明，中等大小的亲脂性取代基的存在可能对最佳抗菌活性至关重要。
• Synthetic and antitumor comparison of 9-O-alkylated and carbohydrate-modified berberine derivatives
  作者：Rongchun Wang、Stoyka Rostyslav、Xiaobin Li、Houwen Lin、Xuanming Zhang、Shanshan Zhang、Kechun Liu、Lizhen Wang

  DOI：10.1007/s13738-020-01985-0

  日期：2020.12

  isoquinoline alkaloid with moderate antitumor effect. It has been proved that berberine can affect the microenvironment of cancer cells, which is critical for cancer therapy and improving human immunity. Therefore, structural modification of berberine to obtain derivatives with high antitumor effect attracts the great attention of scientists. This paper describes the synthesis and in vitro antitumor investigation

  摘要 小ber碱是具有中等抗肿瘤作用的天然异喹啉生物碱。事实证明，小ber碱可以影响癌细胞的微环境，这对于癌症治疗和提高人体免疫力至关重要。因此，对小ber碱进行结构修饰以获得具有高抗肿瘤作用的衍生物引起了科学家的极大关注。本文介绍了使用高效策略合成某些9 - O-烷基化和碳水化合物修饰的小碱衍生物的方法以及体外抗肿瘤研究。通过优化的MTT分析对不同的癌细胞系进行了细胞毒性研究，结果表明9- O-疏水修饰的小ber碱衍生物9具有长脂质链的化合物具有良好的体外抗肿瘤活性，其IC 50值低至4.87±0.24μM。通过Hoechst 33342 / PI染色策略对HeLa细胞的凋亡百分比进行了测量，结果表明化合物9在极低的浓度（5μM）下可以诱导84％的细胞凋亡。流式细胞仪分析表明，化合物9可能通过G2期阻滞抑制HeLa细胞的增殖。通过蛋白质印迹分析测量各种细胞凋亡蛋白的表达，结果表明化合物9