8-methylcanadine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-methylcanadine
• 英文别名: (8β)-8-methylcanadine；9,10-dimethoxy-8t-methyl-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；(1S,14S)-16,17-dimethoxy-14-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: AASYYPUSFKCGBB-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylcanadine 在 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R)-6',7'-dimethoxy-2,1'c-dimethyl-3,4-dihydro-2H-(2'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-1,2'-indan]
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。715.1用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠对顺式和反式-二联苯甲硫脲进行史蒂文斯重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00438a020
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-methylcanadine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（8r）和（-）-（8s）-甲基犬精的立体定向合成

  摘要：

  卡达因的二甲氧基芳烃环与Cr（CO）2部分的区域选择性络合产生了两个非对映异构体，它们通过快速色谱分离。将非对映异构体与-丁基锂去质子化，然后加入甲基碘或三甲基甲硅烷基氯，在解配合后得到C11-甲基-或-三甲基甲硅烷基狗狗碱。可以用碱和甲基碘处理C11-三甲基甲硅烷基犬二甲胺配合物的每个非对映异构体，在去甲硅烷基化和解复合后，得到对映体纯的（-）-（8R）和（-）-（8S）甲基加拿大二烯。C8-甲基犬二烯的外消旋体样品是通过独立途径制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85104-8

文献信息

• The stereoselective synthesis of (–)-(8R)-methylcanadine via selective monocomplexation of canadine to chromium tricarbonyl
  作者：Julian Blagg、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/c39860000492

  日期：——

  Regiospecific complexation of the dimethoxy arene ring of (–)-canadine to chromium tricarbonyl, protection of the C-11 position, followed by stereoselective substitution at C-8 effects, after deprotection and decomplexation, a stereoselective synthesis of (–)-(8R)-methylcanadine; a comparison is made with a racemic sample synthesised by an alternative route.

  （–）-犬精的二甲氧基芳烃环与三羰基铬的区域特异性络合，保护C-11位置，然后在脱保护和解复合后，在C-8效应下进行立体选择性取代，（-）-（8）的立体选择性合成R）-甲基卡丹汀; 与通过替代途径合成的外消旋样品进行了比较。
• MacLean, Jahangir; MacLean, David B.; Holland, Herbert L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 727 - 733
  作者：MacLean, Jahangir、MacLean, David B.、Holland, Herbert L.

  DOI：——

  日期：——
• BAIRD, PETER D.;BLAGG, JULIAN;DAVIES, STEPHEN G.;SUTTON, KEVIN H., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 171-186
  作者：BAIRD, PETER D.、BLAGG, JULIAN、DAVIES, STEPHEN G.、SUTTON, KEVIN H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 715. Stevens rearrangement of cis- and trans-berbine methiodides by sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Chizuko Koseki、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00438a020

  日期：1977.9
• The stereospecific synthesis of (-)-(8r) and (-)-(8s)-methylcanadine
  作者：Peter D. Baird、Julian Blagga、Stephen G. Davies、Kevin H. Sutton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85104-8

  日期：1988.1

  decomplexatlon. Each diastereoisomer of the C11-trimethylsilylcanadine complex may be treated with base and methyl iodide to give, after desilylation and decomplexatlon, the enantiomerically pure (-)-(8R) and (-)-(8S) methyl canadines; racemic samples of C8-methylcanadines are prepared an independent route.

  卡达因的二甲氧基芳烃环与Cr（CO）2部分的区域选择性络合产生了两个非对映异构体，它们通过快速色谱分离。将非对映异构体与-丁基锂去质子化，然后加入甲基碘或三甲基甲硅烷基氯，在解配合后得到C11-甲基-或-三甲基甲硅烷基狗狗碱。可以用碱和甲基碘处理C11-三甲基甲硅烷基犬二甲胺配合物的每个非对映异构体，在去甲硅烷基化和解复合后，得到对映体纯的（-）-（8R）和（-）-（8S）甲基加拿大二烯。C8-甲基犬二烯的外消旋体样品是通过独立途径制备的。