8-methyldihydroberberine | 62815-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-methyldihydroberberine
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-8-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；9,10-Dimethoxy-8-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolin；16,17-Dimethoxy-14-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 62815-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: MLNIAFHKPVBLLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyldihydroberberine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-methylcanadine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。715.1用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠对顺式和反式-二联苯甲硫脲进行史蒂文斯重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00438a020
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到8-methyldihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP2070926B1

文献信息

• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• The stereospecific synthesis of (-)-(8r) and (-)-(8s)-methylcanadine
  作者：Peter D. Baird、Julian Blagga、Stephen G. Davies、Kevin H. Sutton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85104-8

  日期：1988.1

  decomplexatlon. Each diastereoisomer of the C11-trimethylsilylcanadine complex may be treated with base and methyl iodide to give, after desilylation and decomplexatlon, the enantiomerically pure (-)-(8R) and (-)-(8S) methyl canadines; racemic samples of C8-methylcanadines are prepared an independent route.

  卡达因的二甲氧基芳烃环与Cr（CO）2部分的区域选择性络合产生了两个非对映异构体，它们通过快速色谱分离。将非对映异构体与-丁基锂去质子化，然后加入甲基碘或三甲基甲硅烷基氯，在解配合后得到C11-甲基-或-三甲基甲硅烷基狗狗碱。可以用碱和甲基碘处理C11-三甲基甲硅烷基犬二甲胺配合物的每个非对映异构体，在去甲硅烷基化和解复合后，得到对映体纯的（-）-（8R）和（-）-（8S）甲基加拿大二烯。C8-甲基犬二烯的外消旋体样品是通过独立途径制备的。
• 13,13a-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention provides 13,13a-dihydroberberine derivatives or their physiologically acceptable salts represented by the following formula, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof. The 13,13a-dihydroberberine derivatives have an activity of promoting glucose absorption in muscle cells, and the whole animal tests show that the present compounds have effects on improving glucose-tolerance and insulin-resistance, facilitating weight loss, relieving fatty liver and the like. Thus, the present compounds can be used in treating diabetes mellitus, adiposity, fatty liver and complications thereof induced by insulin resistance.

  本发明提供了由下式表示的13,13a-二氢小檗碱衍生物或其生理上可接受的盐、由其组成的药物组合物及其用途。13,13a-二氢小檗碱衍生物具有促进肌肉细胞吸收葡萄糖的活性，整体动物试验表明，本发明化合物具有改善糖耐量和胰岛素抵抗、促进减肥、缓解脂肪肝等作用。因此，本化合物可用于治疗胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。
• Hanaoka, Miyoji; Mukai, Chisato; Nagami, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2230 - 2240
  作者：Hanaoka, Miyoji、Mukai, Chisato、Nagami, Kazuyoshi、Okajima, Keiko、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• DE179212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——