phthalimidesulfenyl chloride | 54974-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phthalimidesulfenyl chloride
• 英文别名: phthalimidosulfenyl chloride；N-(chlorosulfenyl)phthalimide；phthalimide-N-sulfenyl chloride；N-(chlorothio)phthalimide；2H-Isoindole-2-sulfenyl chloride, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) thiohypochlorite
• CAS: 54974-07-1
• 化学式: C₈H₄ClNO₂S
• 分子量: 213.644
• InChiKey: AQKMFIZDSMHXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  365.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 在 六甲基二锡 、 三甲基-三甲基锡烷基硫基锡烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 N,N′-硫代酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  六甲基二锡和三甲基硫化锡与邻苯二甲酰亚胺的N-硫代衍生物的反应

  摘要：

  建议在六甲基二锡或三甲基硫化锡与 N-（氯硫代）邻苯二甲酰亚胺的杂裂反应中初步形成具有 Sn-SN 键的有机锡衍生物。这些化合物与亚磺酰氯的后续相互作用提供了 N, N'-硫代或 N, N'-二硫代双邻苯二甲酰亚胺。六甲基二锡与 N, N'-二硫代双邻苯二甲酰亚胺的均裂反应也通过有机锡中间体发生，在没有亲核试剂的情况下，它会消除硫并转化为 N-三甲基甲锡基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/bf00698890
• 作为产物：
  描述：

  二硫代邻苯二甲酰亚胺 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 以100%的产率得到phthalimidesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的强效和选择性A1腺苷受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了ENAdo的硫杂环丁烷类似物，发现它们是非常有效的和选择性的A（1）腺苷受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.004
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 sodium methylate 、 茴香烯 在 phthalimidesulfenyl chloride 、 三乙胺 、 Wang resin 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hetero Diels–Alder reactions (HDAR) of α,α′-dioxothiones on solid support

  摘要：

  Solid-supported alpha,alpha'-dioxothiones are easily obtained starting from beta-ketoester modified Wang and hydroxymethylated polystyrene resins. The hetero Diels-Alder reactions (HDAR) of these species, used either as electron-poor dienes or dienophiles, followed by a simple cleavage of the products from the resin by trans-esterification with sodium methoxide, allowed the isolation of the desired cycloadducts in overall yields up to 90%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.046

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

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  作者：Caterina Viglianisi、Riccardo Amorati、Leonardo Di Pietro、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/chem.201502650

  日期：2015.11.9

  The transformation of simple phenols with limited antioxidant activity into potent chain‐breaking antioxidants was achieved by a three‐step protocol, consisting of the conversion of phenols into 1,4‐benzo[b]oxathiines followed by an unprecedented acid‐promoted transposition to o‐hydroxydihydrobenzo[b]thiophenes, or dihydrobenzo[de]thiochromenes, starting from phenols or naphthols, respectively. These

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• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013119895A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

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• 一种含二氟甲硫基的化合物、其制备方法及应 用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105646122B

  公开（公告）日：2017-11-07

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• Role of Noncovalent Sulfur···Oxygen Interactions in Phenoxyl Radical Stabilization: Synthesis of Super Tocopherol-like Antioxidants
  作者：Stefano Menichetti、Riccardo Amorati、Valentina Meoni、Lorenzo Tofani、Gabriella Caminati、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02557

  日期：2016.11.4

  Noncovalent sulfur···oxygen interactions can increase the stability of chalcogen ortho-substituted phenoxyl radicals. This effect contributes to transforming the 7-hydroxybenzo[b]thiophene moiety in a privileged structural motif to enhance the activity of phenolic antioxidants. A cascade of five consecutive electrophilic reactions occurring in one pot afforded potent and biocompatible α-tocopherol-like antioxidants

  非共价硫··氧相互作用可以增加硫族元素邻位取代的苯氧基自由基的稳定性。该作用有助于在特权结构基序中转化7-羟基苯并[ b ]噻吩部分，以增强酚类抗氧化剂的活性。在一个锅中发生的五个连续的亲电反应的级联反应提供了有效且生物相容的类α-生育酚类抗氧化剂。