防焦剂MTP | 52049-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 防焦剂MTP
• 中文别名: N-(吗啉硫代)酞酰亚胺N-(吗啉硫代)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-Morpholino-N'-phthalimidylsulfid
• 英文别名: N-(morpholinothio)-phthalimide；N-morpholin-4-ylsulfanyl-phthalimide；2-morpholin-4-ylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 52049-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: DMSMABHUPGFDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  443.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质
白色粉末，熔点为180℃，能溶于甲醇，但不溶于丙酮、甲苯、苯、二甲苯和四氯化碳，也不溶于水。

用途
该产品是一种有效的防焦剂，并兼有硫化作用。相比其他防焦剂，其显著特点是在硫化初期就能有效防止焦烧，在硫化后期还能增强硫化效果，因此又被称为硫化调节剂。

生产方法
由二硫代吗啉出发制备。具体步骤如下：

1. 二硫代吗啉用氯气进行氯化，得到吗啉基次磺酰氯。
2. 然后将吗啉基次磺酰氯与酞酰亚胺缩合，生成最终产品。
3. 酞酰亚胺可以通过以下两种方法制备：
   • 在无溶剂或二甲苯中，于110-150℃下，使苯酐和甲酰胺反应，产率可达95-98%，纯度为99.5-99.95%。
   • 使用氨并以邻二甲苯作为氧化剂，在蒸汽-空气混合物（蒸汽含量4.0-86.3体积%）和钡钒-锌或钒-钛催化剂的作用下进行反应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 促进剂 DTDM 、 morpholinesulfenyl chloride 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以161.3 grams (61.0%)的产率得到防焦剂MTP
  参考文献：
  名称：

  N,N'-bisimidothio-diamines

  摘要：

  N-(吗啉硫基)邻苯二甲酰亚胺等亚胺类化合物被用来影响硫硫化可硫化聚合物的硫化特性，通过增加硫化程度和/或改善爆裂抗性和/或增加硫化速率。

  公开号：

  US03944552A1

文献信息

• MULLIN V. A.; ZOLOTOV A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 4, 898-904
  作者：MULLIN V. A.、 ZOLOTOV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• US3872062A
  申请人：——

  公开号：US3872062A

  公开（公告）日：1975-03-18
• US3928340A
  申请人：——

  公开号：US3928340A

  公开（公告）日：1975-12-23
• US3944552A
  申请人：——

  公开号：US3944552A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4006140A
  申请人：——

  公开号：US4006140A

  公开（公告）日：1977-02-01