N-(2,4-dimethoxyphenylthio)phthalimide | 160855-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenylthio)phthalimide
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 160855-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: IIRUYNMWIAHKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenylthio)phthalimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到2,4-二甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Falciani, Chiara; Menichetti, Stefano, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 4, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 间苯二甲醚 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-(2,4-dimethoxyphenylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Falciani, Chiara; Menichetti, Stefano, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 4, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Catalytic Method for Regioselective Sulfenylation of Electron-Rich Aza-Aromatics at Room Temperature
  作者：Enrico Marcantoni、Roberto Cipolletti、Laura Marsili、Stefano Menichetti、Roberta Properzi、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201100

  日期：2013.1

  regioselective carbon–sulfur-bond-forming electrophilic aromatic substitution reaction. The reaction occurred under mild conditions, and the products were obtained in good to excellent yields. The method represents an efficient preparation of sulfenyl aza-aromatics, which are useful intermediates for important organic transformations, due to the great importance of functionalized indoles among natural compounds

  富含电子的氮杂芳族化合物如吲哚和吡咯是有机化学中特别感兴趣和重要的结构。描述了使用 S-烷基-和 S-芳基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化剂将亚磺基区域选择性引入富电子氮杂芳烃的有用方法。CeCl3·7H2O/NaI 的催化量对于促进这种区域选择性碳-硫键形成亲电芳香取代反应至关重要。该反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率获得产物。由于功能化吲哚在天然化合物和药物产品中的重要性，该方法代表了硫基氮杂芳烃的有效制备，它们是重要有机转化的有用中间体。
• Selenosilane-Promoted Selective Mild Transformation of N-Thiophthalimides into Symmetric Disulfides
  作者：Caterina Viglianisi、Chiara Bonardi、Elena Ermini、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Damiano Tanini

  DOI：10.1055/s-0037-1610354

  日期：2019.4

  N-thiophthalimides with bis(trimethylsilyl) sulfide [(Me3Si)2S] leads to the formation of a mixture of the corresponding disulfides and trisulfides. On the other hand, N-thiophthalimides react with bis(trimethylsilyl) selenide [(Me3Si)2Se] under TBAF catalysis to smoothly give variously substituted diaryl, divinyl, and dialkyl disulfides; formation of a selenotrisulfide (dithiaselane, RSSeSR) is rationalized as

  摘要 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3 Si）2[Se]在TBAF催化下平滑地得到各种取代的二芳基，二乙烯基和二烷基二硫化物；硒代壬烯硫醚（二硫杂sel烷，RSSeSR）的形成被合理地认为是一种中间体。利用甲硅烷基硫属元素化物的不同化学行为，我们公开了在温和条件下以高收率获得二硫化物的新颖，选择性和操作简单的方法。 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3
• Phthalimidesulfenyl chloride part 8. Reaction with activated arenes: the first example of ortho-thioquinones generation
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Maria Cristina Simonti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78568-6

  日期：1994.12

  Phthalimidesulfenyl chloride 1 reacts with activated arenes 2a-g, to give monosubstituted derivatives 3a-g. Hydroxysulfenyl compounds 3a-d have been used as suitable source of alpha-oxothiones (ortho-thioquinones) 4a-d, which act as heterodienes in 4+2 cycloaddition reactions.