benzyl phthalimido disulfide | 33704-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl phthalimido disulfide
• 英文别名: N-(Benzyldithio)-phthalimid；2-(Benzyldisulfanyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 33704-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 301.39
• InChiKey: RTJAQDKTWZTIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl phthalimido disulfide 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 三硫化苯甲基
  参考文献：
  名称：

  esperamicin A 1 / calicheamicinγ-三硫化物官能团的合成：热稳定性和还原性

  摘要：

  以完全立体定向的方式将桥头烯酮（16）转化为烯丙基三硫化物（22）/（23），并检查了一些烯丙基三硫化物的热化学和还原化学。

  DOI：

  10.1039/c39890000916
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl phthalimido disulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-二硫代邻苯二甲酰亚胺和卤代烷的化学选择性偶联：不对称二硫化物和硫化物的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了前所未有的铜催化二硫化物或硫化物偶联反应，涉及未活化的烷基卤化物和N-二硫代邻苯二甲酰亚胺。该反应可以在温和的条件下使用低成本的金属催化剂进行，并表现出较高的化学选择性和官能团兼容性，能够有效组装各种硫化物和二硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01109

文献信息

• Steric and stereoscopic disulfide construction for cross-linkage <i>via N</i>-dithiophthalimides
  作者：Wen-Chao Gao、Jun Tian、Yu-Zhu Shang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0sc01060j

  日期：——

  Disulfide bonds are a significant motif in life and drug-delivery systems. In particular, steric hindrance and stereoscopic disulfide linkers are closely associated with the stability of antibody–drug conjugates, which affects the potency, selectivity, and pharmacokinetics of drugs. However, limited availability and diversity of tertiary thiols impede the construction of steric and stereoscopic disulfides

  二硫键是生命和药物输送系统中的重要主题。特别是，位阻和立体二硫键与抗体-药物偶联物的稳定性密切相关，这会影响药物的效力，选择性和药代动力学。但是，叔硫醇的可用性和多样性有限，阻碍了在生物化学和药物中用于交联的空间和立体二硫化物的构建。通过调节脱硫试剂的掩膜效应，我们开发了一种简便而稳健的策略，可通过N构建多种空间和立体二硫化物。-二硫代邻苯二甲酰亚胺。通过受阻的二硫键成功地建立了包括氨基酸，糖类和核苷在内的生物分子与不同药物和荧光分子的实际交联。
• 立体和大位阻二硫醚化合物及其合成方法和 应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111302991B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于有机化合物工艺应用技术领域，公开了一种构建立体和大位阻二硫醚化合物(III)的合成方法，在反应溶剂中，以N‑二硫邻苯二甲酰亚胺(I)和具有alpha氢的酯(II)为反应原料，以路易斯碱或者金鸡纳碱为催化剂，在特定温度条件下，高收率得到多种具有季碳中心的立体和大位阻二硫醚化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。本发明实现了一些药物分子，生物小分子，荧光分子的二硫连接和修饰，得到了一些手性二硫醚化合物，为药物化学特别是ADC药物的连接提供了一种快速稳定的连接方式，有望在药物化学领域得到广泛应用。
• Synthetic and mechanistic studies on the antitumor antibiotics esperamicin A1 and calicheamicin .gamma.1. Oxidative functionalization of the 13-ketobicyclo[7.3.1]tridecenediyne core structure: construction of the allylic trisulfide trigger
  作者：Philip Magnus、Richard Lewis、Frank Bennett

  DOI：10.1021/ja00033a032

  日期：1992.3

  The simple 13-ketobicyclo[7.3.1]tridecenediyne 3 core structure of the esperamicins/calicheamicin can be readily functionalized in an oxidative manner to introduce the 1,2 double bond and 3β-oxygen substituent. The 3β-hydroxyl substituent allowed the intramolecular introduction of a nitrogen functionality at C2, but the resulting cyclic carbamate was too resistant to hydrolysis to be synthetically

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上
• LiBr-Catalyzed C3-Disulfuration between Indole and <i>N</i>-Dithiophthalimide
  作者：Dungai Wang、Wangyu Li、Keqiang Shi、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02556

  日期：2023.2.17

  indole derivatives with N-dithiophthalimides has been developed. This C–H disulfide reaction proceeded smoothly at room temperature with economical LiBr as catalyst, providing an effective method for the synthesis of novel unsymmetrical disulfides. A series of 3-dithioindole derivatives were obtained in high yields with good functional group tolerance; moreover, the wide scope of Harpp reagents (aryl

  开发了一种简单的、绿色卤化物催化的吲哚衍生物与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺二硫化反应方案。这种C-H二硫化物反应在室温下以经济的溴化锂为催化剂顺利进行，为合成新型不对称二硫化物提供了一种有效的方法。以高产率获得了一系列具有良好官能团耐受性的3-二硫代吲哚衍生物；此外，广泛的 Harpp 试剂（芳基、苄基、一级、二级、三级）证实了这种方法的实用性。
• The reactions of organosulfur transfer reagents with Fe2(CO)9 and the synthesis of the Fe2(CO)6 derivative of α-lipoic acid
  作者：Alan Shaver、Orosman Lopez、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81323-7

  日期：1986.9

  2 (CO) 9 with sulfur-transfer reagents of the types ImideSSImide and RSSImide where H-imide = phthalimide, succinimide, benzimidazole, morpholine and piperazine, and R  CH 2 Ph and CMe 3 leads to cleavage of both the sulfursulfur bond and the sulfurnitrogen bond to give Fe 3 (CO) 9 S 2 in varying yields, some Fe 2 (CO) 6 S 2 plus low yields of the appropriate dimers of the type Fe 2 (CO) 6

  摘要用亚胺SSImide和RSSImide类型的硫转移剂处理Fe 2（CO）9，其中H-酰亚胺=邻苯二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺，苯并咪唑，吗啉和哌嗪，RCH 2 Ph和CMe 3导致硫硫键和硫氮键断裂，得到不同收率的Fe 3（CO）9 S 2，一些Fe 2（CO）6 S 2加上低收率的适当二聚体类型为Fe 2（CO）6（SR）（SR'），其中R = R'=邻苯二甲酰亚胺，CH 2 Ph，CMe 3和R = CH 2 Ph，CMe 3，R'=邻苯二甲酰亚胺。天然存在的环状二硫化物D，L-α-硫辛酸，其甲酯和酰胺与Fe 2（CO）9反应，得到Fe 2（CO）6衍生物，其中硫磺基键已断裂。