2-[(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 342646-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 342646-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: PSYZNQQZDRZWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dimethoxy-1,4-benzoxathiin 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and “double-faced” antioxidant activity of polyhydroxylated 4-thiaflavans

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，以电子贫乏的二元邻硫醌与电子丰富的苯乙烯（用作二烯烃）发生的反电子需求杂化 DielsâAlder 反应为基础，制备出了几种多羟基 4-噻吩黄烷。根据芳香环上取代基的性质和位置以及硫原子的氧化状态，这些化合物能够在体外作为高效抗氧化剂，模拟含儿茶酚的类黄酮或/和生育酚的作用。将两个相关天然多酚抗氧化剂家族的潜力结合在一起的可能性似乎特别有吸引力，因为在体内有效抵御自由基和其他活性氧（ROS）取决于不同抗氧化剂衍生物的协同作用。

  DOI：

  10.1039/b507496g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 phthalimidesulfenyl chloride 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-[(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and “double-faced” antioxidant activity of polyhydroxylated 4-thiaflavans

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，以电子贫乏的二元邻硫醌与电子丰富的苯乙烯（用作二烯烃）发生的反电子需求杂化 DielsâAlder 反应为基础，制备出了几种多羟基 4-噻吩黄烷。根据芳香环上取代基的性质和位置以及硫原子的氧化状态，这些化合物能够在体外作为高效抗氧化剂，模拟含儿茶酚的类黄酮或/和生育酚的作用。将两个相关天然多酚抗氧化剂家族的潜力结合在一起的可能性似乎特别有吸引力，因为在体内有效抵御自由基和其他活性氧（ROS）取决于不同抗氧化剂衍生物的协同作用。

  DOI：

  10.1039/b507496g

文献信息

• An Efficient Catalytic Method for Regioselective Sulfenylation of Electron-Rich Aza-Aromatics at Room Temperature
  作者：Enrico Marcantoni、Roberto Cipolletti、Laura Marsili、Stefano Menichetti、Roberta Properzi、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201100

  日期：2013.1

  regioselective carbon–sulfur-bond-forming electrophilic aromatic substitution reaction. The reaction occurred under mild conditions, and the products were obtained in good to excellent yields. The method represents an efficient preparation of sulfenyl aza-aromatics, which are useful intermediates for important organic transformations, due to the great importance of functionalized indoles among natural compounds

  富含电子的氮杂芳族化合物如吲哚和吡咯是有机化学中特别感兴趣和重要的结构。描述了使用 S-烷基-和 S-芳基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化剂将亚磺基区域选择性引入富电子氮杂芳烃的有用方法。CeCl3·7H2O/NaI 的催化量对于促进这种区域选择性碳-硫键形成亲电芳香取代反应至关重要。该反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率获得产物。由于功能化吲哚在天然化合物和药物产品中的重要性，该方法代表了硫基氮杂芳烃的有效制备，它们是重要有机转化的有用中间体。
• Easy synthesis of polyphenolic 4-thiaflavans with a ‘double-faced’ antioxidant activity
  作者：Giuseppe Capozzi、Cristina Nativi、Paolo Sarri、Pierandrea Lo Nostro、Stefano Menichetti

  DOI：10.1039/b100359n

  日期：——

  Inverse electron demanding Diels–Alder reactions of o-thioquinones with styrenes, followed by simple manipulations of the obtained cycloadducts, allowed the synthesis of polyphenolic 4-thiaflavans which showed antioxidant activity miming either flavonoid or tocopherol behaviour.

  反向电子需求的Diels–Alder反应，将邻硫喹啉与苯乙烯反应，随后对所得环加成物进行简单操作，合成了具有抗氧化活性的聚酚类4-硫黄酮，这些活性模仿了某种黄酮或生育酚的作用。
• Synthesis and “double-faced” antioxidant activity of polyhydroxylated 4-thiaflavans
  作者：Stefano Menichetti、Maria Chiara Aversa、Francesco Cimino、Alessandro Contini、Caterina Viglianisi、Antonio Tomaino

  DOI：10.1039/b507496g

  日期：——

  A simple synthetic methodology, based on the inverse electron demand hetero Diels–Alder reaction of electron-poor dienic o-thioquinones with electron-rich styrenes used as dienophiles, allowed the preparation of several polyhydroxylated 4-thiaflavans. Such compounds, as a function of the nature and position of the substituents on the aromatic rings, as well as of the oxidation state of the sulfur atom, are able to behave in vitro as efficient antioxidants mimicking the action of catechol containing flavonoids or/and tocopherols. The possibility of joining together the potentialities of two relevant families of natural polyphenolic antioxidants appears particularly appealing since an efficient protection against free radicals and other reactive oxygen species (ROS) depends in vivo upon the synergic action of different antioxidant derivatives.

  通过一种简单的合成方法，以电子贫乏的二元邻硫醌与电子丰富的苯乙烯（用作二烯烃）发生的反电子需求杂化 DielsâAlder 反应为基础，制备出了几种多羟基 4-噻吩黄烷。根据芳香环上取代基的性质和位置以及硫原子的氧化状态，这些化合物能够在体外作为高效抗氧化剂，模拟含儿茶酚的类黄酮或/和生育酚的作用。将两个相关天然多酚抗氧化剂家族的潜力结合在一起的可能性似乎特别有吸引力，因为在体内有效抵御自由基和其他活性氧（ROS）取决于不同抗氧化剂衍生物的协同作用。