2-((E)-1-Acetyl-2-hydroxy-propenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione | 144760-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((E)-1-Acetyl-2-hydroxy-propenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-1-acetyl-2-hydroxy-prop-1-enyl]sulfanyl-isoindole-1,3-dione；2-[(E)-2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 144760-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: KRORARDSXBTXDE-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-1-Acetyl-2-hydroxy-propenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 (+/-)-(2S,3R)-3-{[5-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H,3H-1,4-oxathiin-3-yl]methylthio}pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Fragai, Marco; Menichetti, Stefano, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 12, p. 3375 - 3379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 乙酰丙酮 以90%的产率得到2-((E)-1-Acetyl-2-hydroxy-propenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲亚磺酰氯。第5部分。与可烯丙基的羰基化合物反应和官能化的硫酮的合成。

  摘要：

  通过邻苯二甲酰亚胺基磺酰氯与可烯醇化的羰基化合物反应制得的β-酮硫基衍生物4在吡啶存在下提供了不稳定的官能化硫酮，该硫酮可被1,3-二烯捕获，得到相应的环加成产物8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82000-7

文献信息

• Phthalimidesulfenyl chloride part 6. The First Example of an α-oxothione acting as heterodiene: Synthesis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines.
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Alessandro Rosi、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60541-5

  日期：1993.6

  α-α'-Dioxothione 3a acts as heterodiene undergoing 4+2 cycloaddition reactions with enol ethers with the regiospecific formation of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines 5 in good yields. The reaction is very simple and quite general. Using this reaction the thiosugar derivative 5e has been also prepared.

  α-α'-二氧杂环丁烷3a用作异二烯，与烯醇醚进行4 + 2环加成反应，并以良好的产率形成2,3-二氢-1,4-氧杂亚砜5的区域特异性形成。该反应非常简单并且非常笼统。使用该反应，还制备了硫糖衍生物5e。