2-Phenacylsulfanylisoindole-1,3-dione | 85260-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Phenacylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 85260-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: HRWVLTRIXHFHST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenacylsulfanylisoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Benzoyl-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Corti, Alessandra; Menichetti, Stefano, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 317 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 苯乙酮 以71%的产率得到2-Phenacylsulfanylisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲亚磺酰氯。第5部分。与可烯丙基的羰基化合物反应和官能化的硫酮的合成。

  摘要：

  通过邻苯二甲酰亚胺基磺酰氯与可烯醇化的羰基化合物反应制得的β-酮硫基衍生物4在吡啶存在下提供了不稳定的官能化硫酮，该硫酮可被1,3-二烯捕获，得到相应的环加成产物8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82000-7

文献信息

• Phthalimidosulfenyl chloride. Part 5. Reaction with enolizable carbonyl compounds and synthesis of functionalized thiones.
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Alessandro Rosi、Giovanni Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82000-7

  日期：1992.1

  β-Ketothio derivatives 4, prepared by reaction of phthalimidosulphenyl chloride with enolizable carbonyl compounds, afford, in presence of pyridine, unstable functionalized thiones which can be trapped with 1,3-dienes to give the corresponding cycloaddition products8and9.

  通过邻苯二甲酰亚胺基磺酰氯与可烯醇化的羰基化合物反应制得的β-酮硫基衍生物4在吡啶存在下提供了不稳定的官能化硫酮，该硫酮可被1,3-二烯捕获，得到相应的环加成产物8和9。
• Capozzi, Giuseppe; Corti, Alessandra; Menichetti, Stefano, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 317 - 318
  作者：Capozzi, Giuseppe、Corti, Alessandra、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• α-oxosulfines part 3. Generation and trapping of α-oxothioaldehyde S-oxides
  作者：Giuseppe Capozzi、Alessandra Corti、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01099-x

  日期：1997.7

  α-Oxothioaldehyde S-oxides 4a-f can be generated under very mild conditions from the corresponding sulfinyl compounds 3a-f, which in turn are obtained by m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) oxidation of α-oxothiophthalimides 2a-f. The reactive sulfine intermediates can be trapped as electron-poor dienophiles as well as electron-poor dienes with formation of dihydrothiopyran S-oxides 5a-e or 1,4-oxathiin

  α-Oxothioaldehyde小号-oxides图4a-f的可以从相应的亚磺酰基化合物非常温和的条件下产生图3a-f的，而这又是通过获得米α-oxothiophthalimides的氯过氧苯甲酸（MCPBA）氧化2A-F 。可以将反应性的硫中间体捕获为贫电子的二烯亲和体和贫电子的二烯，分别形成二氢硫吡喃S-氧化物5a-e或1,4-氧杂环丁烷S-氧化物6a-f。

表征谱图