二硫代邻苯二甲酰亚胺 | 7764-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二硫代邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N,N'-二硫代酞酰亚胺
• 英文名称: N,N'-dithiobisphthalimide
• 英文别名: N,N'-Dithio-bis-phthalimid；2,2'-disulfanediylbis(isoindoline-1,3-dione)；di(1-phthalimidyl)disulfane；N,N’-dithiobis(phthalimide)；Dithiobisphthalimide；2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)disulfanyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 7764-30-9
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄S₂
• 分子量: 356.383
• InChiKey: XVJMNRIABVPIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-2200C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-hydroxy-5-methylphenylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  An internal oxidant-directing strategy enabling transition metal-free C–S bond ligation

  摘要：

  Organic sulfur compounds have broad applications in biology, medicine and material sciences and intensive efforts have been devoted to developing mild and general C-S bond-forming methods. However, a mild, transition-metal-free, direct C-H bond functionalization method remains elusive. Here, we report the use of an internal oxidant-directing strategy to achieve this goal. The cascade reactions described here show excellent chemoselectivity and a wide substrate scope for both oxyamines and sulfenylation reagents. This study enlarges the synthesis toolbox for preparing structurally diverse sulfilimines under mild conditions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.021
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 二氯化二硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到二硫代邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  新的强效和选择性A1腺苷受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了ENAdo的硫杂环丁烷类似物，发现它们是非常有效的和选择性的A（1）腺苷受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.004
• 作为试剂：
  描述：

  愈创奥 在 吡啶 、 二硫代邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Guaiazulenopentathiepin 和相关化合物：Guaiazulene 与反应性硫化试剂的反应

  摘要：

  Guaiazulene reacted with reactive sulfuration reagents to give guaiazulenopentathiepin together with a 1,2-dithiin compound and a mixture of bis(guaiazulyl)sulfides. The yield of the pentathiepin was improved by the reaction with the reagent prepared from sulfur chloride and imidazole in a molar ratio of one to two. Reduction of the pentathiepin and the successive reaction with N,N'-(thio)carbonyldiimidazoles afforded 2-(thi)oxo-1,3-dithioles.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)62

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013119895A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。
• <i>N</i>-Alkynylthio Phthalimide: A Shelf-Stable Alkynylthio Transfer Reagent for the Synthesis of Alkynyl Thioethers
  作者：Wen-Chao Gao、Yu-Zhu Shang、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Long Wei、Xin-Zhang Yu、Rong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02174

  日期：2019.8.2

  electrophilic alkynylthiolating reagent, called N-alkynylthio phthalimide, is designed and synthesized herein. This electrophilic sulfenylating reagent can be easily prepared in three steps from commercially available phthalimide and corresponding silver acetylide. Furthermore, the N-alkynylthio phthalimides are demonstrated to be efficient alkynylthio transfer reagents that can react with various C-nucleophiles

  本文设计合成了一种新型的亲电性炔基硫代试剂N-炔基硫代邻苯二甲酰亚胺。该亲电子的亚硫酰化试剂可以容易地以三步法由市售的邻苯二甲酰亚胺和相应的乙炔化银制备。此外，N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺被证明是有效的炔硫基转移试剂，可以与各种C-亲核试剂反应，包括β-酮酸酯，芳基硼酸和Grignard试剂，可在温和条件下提供多种炔基硫醚。
• A Unified Strategy for Arylsulfur(VI) Fluorides from Aryl Halides: Access to Ar‐SOF ₃ Compounds
  作者：Lin Wang、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.202009699

  日期：2020.12.21

  access various arylsulfur(VI) fluorides from commercially available aryl halides in a divergent fashion is presented. Firstly, a novel sulfenylation reaction with the electrophilic N‐(chlorothio)phthalimide (Cl‐S‐Phth) and arylzinc reagents afforded the corresponding Ar‐S‐Phth compounds. Subsequently, the S(II) atom was selectively oxidized to distinct fluorinated sulfur(VI) compounds under mild conditions

  提出了一种以不同方式从市售芳基卤化物中选择性获取各种芳基硫 (VI) 氟化物的便捷方案。首先，用亲电子的N- (氯硫代)邻苯二甲酰亚胺 (Cl-S-Phth) 和芳基锌试剂进行新型磺基化反应，得到相应的 Ar-S-Phth 化合物。随后，S(II)原子在温和条件下被选择性氧化成不同的氟化硫(VI)化合物。对氧化方案的轻微修改允许在 S(VI) 中心化学选择性安装 1、3 或 4 个氟原子，提供相应的 Ar-SO 2 F、Ar-SOF 3和 Ar-SF 4 Cl。值得注意的是，该策略能够有效地将稀有且尚未开发的 ‐SOF 3部分引入各种（杂）芳基中。反应性研究表明，这种难以捉摸的 Ar-SOF 3可用作合成备受期待的芳基磺酰亚胺酰氟 (Ar-SO(NR)F) 的关键。
• [EN] BIOISPIRED PROTEASOME ACTIVATORS WITH ANTIAGEING ACTIVITY<br/>[FR] ACTIVATEURS BIO-INSPIRÉS DES PROTÉASOMES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-ÂGE
  申请人：NATIONAL HELLENIC RES FOUNDATION

  公开号：WO2019171088A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to novel bio-inspired hybrid compounds of formula I which act as proteasome activators and exhibit anti-ageing activity, as well as methods for their synthesis. These hybrid compounds combine the structural features of hydroxytyrosol and the natural antioxidant vitamin E or its bioisosteres in one molecular scaffold. The compounds of formula I, which include structural proteasome activators (activation by stereochemical interaction), can be used in the production of anti-ageing products, such as cosmetic preparations. Additionally, they can be used in conditions and diseases where the proteasome is down-regulated, as well as proteasome-activation control compounds.

  本发明涉及新型生物启发的混合化合物，其化学式为I，作为蛋白酶体激活剂并具有抗衰老活性，以及其合成方法。这些混合化合物将羟基酪醇和天然抗氧化维生素E或其生物同系物的结构特征结合在一个分子支架中。化合物I的结构包括结构蛋白酶体激活剂（通过立体化学相互作用激活），可用于生产抗衰老产品，如化妆品制剂。此外，它们可以在蛋白酶体被下调的情况和疾病中使用，以及用作蛋白酶体激活控制化合物。