2-((4-nitrophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione | 88683-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-((4-nitrophenyl)thio)phthalimide；N-(4-nitrophenylsulfenyl)phthalimide；2-(4-nitrophenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 88683-47-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄S
• 分子量: 300.295
• InChiKey: QPWFIUABIVJFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 Ethyl-p-nitrobenzolsulfinat
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基邻苯二甲酰亚胺的合成及其与某些亲核试剂在二恶烷中的反应

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了一些 N-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺 (1a-1e)。检查合成的化合物与乙醇钠、甲醇钠、甲胺和叔丁胺在二恶烷中的取代反应。在 30.0 ± 0.1 °C 下研究了取代基效应。还研究了激活熵，得到了负的 ΔS≠ 值。在取代反应中观察到构型反转。该结果符合SN2机制。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺的表征 1a–b。]

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.561457
• 作为产物：
  描述：

  二硫代邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 磺酰氯 、 碘 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 2-((4-nitrophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物中制备芳基硫 (VI) 氟化物的统一策略：获取 Ar-SOF3 化合物。

  摘要：

  提出了一种以不同方式从市售芳基卤化物中选择性获取各种芳基硫 (VI) 氟化物的便捷方案。首先，用亲电子的N- (氯硫代)邻苯二甲酰亚胺 (Cl-S-Phth) 和芳基锌试剂进行新型磺基化反应，得到相应的 Ar-S-Phth 化合物。随后，S(II)原子在温和条件下被选择性氧化成不同的氟化硫(VI)化合物。对氧化方案的轻微修改允许在 S(VI) 中心化学选择性安装 1、3 或 4 个氟原子，提供相应的 Ar-SO 2 F、Ar-SOF 3和 Ar-SF 4 Cl。值得注意的是，该策略能够有效地将稀有且尚未开发的 ‐SOF 3部分引入各种（杂）芳基中。反应性研究表明，这种难以捉摸的 Ar-SOF 3可用作合成备受期待的芳基磺酰亚胺酰氟 (Ar-SO(NR)F) 的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009699

文献信息

• Structural, Mechanistic, Spectroscopic, and Preparative Studies on the <i>Lewis</i> Base Catalyzed, Enantioselective Sulfenofunctionalization of Alkenes
  作者：Eduard Hartmann、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.201700158

  日期：2017.9

  with the spectroscopic identification of putative thiiranium ion intermediates generated in the enantiodetermining step. The structural insights gleaned from these studies informed the design of new catalyst architectures to improve enantioselectivity. In addition, structural modification of the sulfenylating agents had a significant and salutary effect on the enantioselectivity of sulfenofunctionalization

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Thiolation of Organozinc Halides by Using <i>N</i> ‐Thiophthalimides Leading to Polyfunctional Thioethers
  作者：Simon Graßl、Clémence Hamze、Thaddäus J. Koller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201806261

  日期：2019.3.12

  (Hetero)aryl, benzylic, and alkyl zinc halides were thiolated with N‐thiophthalimides at 25 °C within 1 h in the presence of 5–10 % Cu(OAc)2⋅H2O to furnish the corresponding polyfunctionalized thioethers in good yields. This electrophilic thiolation was extended to the introduction of trifluoromethylthio (SCF3), thiocyanate (SCN), and selenophenyl (SePh) groups. The utility of this method was shown

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。
• Comparison of conventional and microwave-assisted synthesis of some new sulfenamides under free catalyst and ligand
  作者：Hasan Yakan、Halil Kütük

  DOI：10.1007/s00706-018-2261-4

  日期：2018.11

  AbstractSulfenamide and its derivatives (S–N bond) have been synthesized with classical method in the literature. However, microwave-assisted synthesis of a series of N-(substituted phenylthio), N-(benzylthio), N-(cyclothio), and N-(2-mercaptobenzimidazolyl)amines has been not in the literature yet. They have been obtained from treating some amines (4 mmol) with thiophthalimides (PhthSR, 1 mmol) using

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下
• Mechanistic, crystallographic, and computational studies on the catalytic, enantioselective sulfenofunctionalization of alkenes
  作者：Scott E. Denmark、Eduard Hartmann、David J. P. Kornfilt、Hao Wang

  DOI：10.1038/nchem.2109

  日期：2014.12

  of vicinal heteroatomic substituents into organic molecules is one of the most powerful ways of adding value and function. Although many methods exist for the introduction of oxygen- and nitrogen-containing substituents, the number of stereocontrolled methods for the introduction of sulfur-containing substituents pales by comparison. Previous reports from our laboratories have described sulfenofunctionalizations

  将邻位杂原子取代基立体控制地引入有机分子是增加价值和功能的最有力方法之一。尽管存在许多用于引入含氧和氮的取代基的方法，但是与之相比，用于引入含硫取代基的立体控制方法的数量却很少。我们实验室的先前报告已经描述了烯烃的磺基官能化，这些烯烃构建了具有高水平的非对映特异性和对映选择性的碳硫键，与碳氧键，碳氮键或碳碳键相邻。该过程由路易斯酸的路易斯碱活化概念实现，该活化提供了第16组亲电试剂的活化。为扩大底物范围和提高选择性提供基础，我们对催化活性物质进行了全面研究。从动力学，晶体学和计算方法获得的见解导致引入了新的亚磺酰化剂家族，该家族提供了显着增强的选择性。
• Asymmetric sulfenylation of 3-CF 3 -Oxindoles through organocatalysis with a quinidine derivative
  作者：Yidan E、Teng Yuan、Liang Yin、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.015

  日期：2017.6

  An asymmetric sulfenylation of 3-CF3-oxindoles catalyzed by a quinidine derivative was described. 3-CF3-oxindoles with electro-donating groups led to corresponding products in good yield and with good enantioselectivity while 3-CF3-oxindoles bearing electro-withdrawing groups were not competent substrates due to its significant decomposition at the optimal reaction conditions. As for the sulfenylation

  描述了奎尼丁衍生物催化的3-CF 3-氧吲哚的不对称亚磺酰基化。具有供电子基团的3-CF 3-氧吲哚可得到相应的产物，收率和对映选择性均好，而带有电撤离基团的3-CF 3-氧吲哚由于在最佳反应条件下的显着分解而不能作为有效的底物。对于基于苯硫酚的亚磺酰基化试剂，供电子基团和吸电基团均具有良好的耐受性。