N-(2-chloro-1-phenylvinylthio)phthalimide | 131968-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-1-phenylvinylthio)phthalimide
• 英文别名: 2-[(E)-2-chloro-1-phenylethenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 131968-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 315.78
• InChiKey: AMEPHUWFVBFVSB-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 苯乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-1-phenylvinylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Electron impact induced decomposition of some β-chlorovinyl-phthalimidosulphenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/oms.1210270430

文献信息

• Phthalimidesulfenyl Chloride; Part VII:¹Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[<i>b</i>]thiophenes and Related Heteroaromatics
  作者：Giuseppe Capozzi、Francesco De Sio、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Pier Luca Pacini

  DOI：10.1055/s-1994-25516

  日期：——

  Addition of phthalimidesulfenyl chloride (1) to diaryl- or alkyl(aryl) acetylenes affords (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3. These species react with aluminum trichloride and other Lewis acids to give benzo-[b]thiophenes 6 through an intramolecular electrophilic substitution. The reaction is very simple and seems insensitive to the nature of substituents at the double bond of vinylsulfenamides 3. Following the same strategy the thienothiophene 11 and the condensed thiopyran 12 were also prepared.

  将邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯（1）加到二芳基或烷基（芳基）乙炔上会产生 (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3。这些物质与三氯化铝和其他路易斯酸反应，通过分子内亲电取代生成苯并[b]噻吩 6。该反应非常简单，而且似乎对乙烯基亚磺酰胺 3 双键上取代基的性质不敏感。按照同样的策略，还制备出了噻吩 11 和缩合噻喃 12。
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1923 - 1928
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• Phthalimidosulphenyl chloride: A synthetic equivalent of inaccessible sulphenyl chlorides
  作者：Giuseppe Capozzi、Luciano Gori、Stefano Menichetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97027-8

  日期：1990.1
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 157 - 160
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• CAPOZZI, GIUSEPPE;GORI, LUCIANO;MENICHETTI, STEFANO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6213-6216
  作者：CAPOZZI, GIUSEPPE、GORI, LUCIANO、MENICHETTI, STEFANO

  DOI：——

  日期：——