N-((4-methylphenyl)thio)phthalimide | 15199-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((4-methylphenyl)thio)phthalimide
• 英文别名: 2-(p-tolylthio)isoindoline-1,3-dione；N-(p-methylphenylthio)phthalimide；1h-Isoindole-1,3(2h)-dione, 2-[(4-methylphenyl)thio]-；2-(4-methylphenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 15199-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: JQDALPOOQVVODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methylphenyl)thio)phthalimide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-(4-取代芳硫基)邻苯二甲酰亚胺的酸催化水解机理

  摘要：

  摘要 在 40.0 ± 0.1 °C 的硫酸、高氯酸和盐酸水溶液中，研究了 N-（4-取代芳硫基）邻苯二甲酰亚胺的酸催化水解。通过过量酸度方法、活化参数和取代基效应对数据的分析表明在低酸度下通过 A-2 机制进行水解。在较高的酸度下，观察到转变为 A-1 机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.517584
• 作为产物：
  描述：

  二硫代邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 磺酰氯 、 碘 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 N-((4-methylphenyl)thio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物中制备芳基硫 (VI) 氟化物的统一策略：获取 Ar-SOF3 化合物。

  摘要：

  提出了一种以不同方式从市售芳基卤化物中选择性获取各种芳基硫 (VI) 氟化物的便捷方案。首先，用亲电子的N- (氯硫代)邻苯二甲酰亚胺 (Cl-S-Phth) 和芳基锌试剂进行新型磺基化反应，得到相应的 Ar-S-Phth 化合物。随后，S(II)原子在温和条件下被选择性氧化成不同的氟化硫(VI)化合物。对氧化方案的轻微修改允许在 S(VI) 中心化学选择性安装 1、3 或 4 个氟原子，提供相应的 Ar-SO 2 F、Ar-SOF 3和 Ar-SF 4 Cl。值得注意的是，该策略能够有效地将稀有且尚未开发的 ‐SOF 3部分引入各种（杂）芳基中。反应性研究表明，这种难以捉摸的 Ar-SOF 3可用作合成备受期待的芳基磺酰亚胺酰氟 (Ar-SO(NR)F) 的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009699

文献信息

• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• 一种核苷酸和/或寡核苷酸及其制备方法
  申请人：昆山市工业技术研究院小核酸生物技术研究 所有限责任公司

  公开号：CN103936805B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开了一种式（1）所示的核苷酸和/或寡核苷酸及其制备方法。本发明采用保护的核苷酸和/或寡核苷酸盐作为原料，合成反应在反应瓶或反应釜中进行，不受固相载体或合成仪的限制，可实现大规模制备核苷酸和/或寡核苷酸。式（1）。
• Photochemical, Metal‐Free Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfur Ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201900597

  日期：2019.5.10

  Sigmatropic rearrangement reactions constitute one of the most fundamental reactions of carbenes. While state‐of‐the‐art synthetic methods require the use of expensive precious metal catalysts, the application of visible light for the photolysis of α‐aryldiazoacetates is much less investigated and provides an operationally simple entry to carbenes under mild reaction conditions. Herein, we report on

  适马重排反应是卡宾碳氢化合物最基本的反应之一。虽然最先进的合成方法需要使用昂贵的贵金属催化剂，但对可见光进行α-芳基重氮乙酸酯光解的应用却很少进行研究，并且在温和的反应条件下操作简便地进入了羧甲基苯。在此，我们报道了硫化合物与α-芳基重氮乙酸盐的蓝光诱发σ重排反应。该过程取决于硫化物的取代方式，从而打开了卡宾对SN，SC或CH键的正式插入反应。
• Intermolecular sulfenoamination of alkenes with sulfonamides and N-sulfanylsuccinimides to access β-sulfonylamino sulfides and dihydrobenzothiazines
  作者：Tao Liu、Jun Tian、Wen-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Qiang Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1039/c7ob01225j

  日期：——

  straightforward and general way to synthesize various β-sulfonylamino sulfides with high regio- and diastereoselectivity. The developed method was coupled with intramolecular C–N coupling in a one-pot procedure to afford a series of dihydrobenzothiazine derivatives, a kind of important heterocycle used as biologically active compounds in medicinal chemistry.

  以磺酰胺为氮源，N-硫烷基琥珀酰亚胺为硫源，开发了烯烃的酸催化分子间磺酰胺化反应。该方法学提供了合成具有高区域选择性和非对映选择性的各种β-磺酰基氨基硫化物的直接且通用的方法。通过一锅法，将开发的方法与分子内C–N偶联相结合，得到一系列的二氢苯并噻嗪衍生物，这是一种重要的杂环化合物，在药物化学中用作生物活性化合物。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Sulfenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Ting Dong、Quan Jin、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02939

  日期：2016.11.4

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed sulfenylation reaction of α,β-unsaturated aldehydes with N-(arylthio)phthalimide has been developed. A wide variety of α-thioenals can be obtained with good to excellent yields and excellent Z-configuration.

  已开发出一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化α，β-不饱和醛与N-（芳硫基）邻苯二甲酰亚胺的亚磺酰化反应。可以以高至优异的产率和优异的Z-构型获得各种各样的α-硫烯醛。