faropenem sodium | 122547-49-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - β-内酰胺酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: faropenem sodium
• 英文别名: Furopenem；sodium;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 122547-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₅S*Na
• 分子量: 307.303
• InChiKey: ICSAXRANXQSPQP-VUKDEKJYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >85°C (dec.)
• 比旋光度：
  D22 +60° (c = 0.10)
• 溶解度：
  H2O：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Faropenem sodium hydrate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H14NNaO5S · xH2O
分子式
: 307.30 g/mol
分子量
成分 浓度
Faropenem sodium hydrate
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 钠的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

口服青霉烯类抗生素：法罗培南钠

法罗培南钠是国内首个上市的口服青霉烯类抗生素，在青霉烯母核的2-位上接有一个4氢呋喃基团，化学结构较为稳定。其基本结构与β-内酰胺类抗生素相似，属于非典型β-内酰胺类抗生素。法罗培南钠具有很好的与青霉素结合蛋白亲合力及良好的β-内酰胺酶稳定性，是中国研制的国家四类新药。它具有广谱抗菌活性，不亚于注射用厄他培南西司他丁钠；对需氧性革兰氏阳性菌、需氧性革兰氏阴性菌及厌氧菌均具有广泛的抗菌谱，尤其是对葡萄球菌、莫拉杆菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌以及柠檬酸杆菌、肠杆菌、克雷白菌、变形杆菌、流感嗜血杆菌等，显示出较强的杀菌效力。其抗菌活性优于现有的头孢类口服抗生素，在医院重度感染患者中是最佳选择用药。

药理毒理

法罗培南钠由日本Suntory公司开发，1986年在日本获得专利。1990年和1992年，日本山之内制药公司与美国Wyeth-Ayerst公司分别获得了该品的临床许可证，并共同进行了其临床研究。法罗培南钠是一种非典型的β-内酰胺抗生素，属于青霉烯类衍生物，作用机制是通过阻断细菌细胞壁的合成，与青霉素结合蛋白(PBP)具有很强的结合性，从而发挥杀菌作用。它对β-内酰胺酶稳定，并且还能抑制肾肽酶(DHP-I)，除了不抑制铜绿假单胞菌外，特别有效于厌氧菌，能抑制葡萄球菌、链球菌以及很多革兰阴性菌，包括流感杆菌、淋球菌和卡他布汉菌。

药代动力学

法罗培南钠口服吸收效果良好，并且抗菌作用不受食物的影响。注射后，在血清和间质液中的浓度较高。单次口服300毫克后，其峰浓度(Cmax)达到6.24微克/毫升，药时曲线下面积(AUC)为11.72微克·小时/毫升，半衰期(t1/2)约为1小时。在尿液中的排泄率为5%，而在粪便中未检出。大部分药物在消化道中被分解。

适应症

法罗培南钠主要用于治疗由葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌、卡他莫拉克氏菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、克雷白氏杆菌、肠杆菌、奇异变形杆菌、流感嗜血杆菌、消化链球菌、痤疮丙酸杆菌及拟杆菌等敏感菌所致的感染性疾病。这些感染包括泌尿系统感染（如肾盂肾炎、膀胱炎）、呼吸系统感染（如咽喉炎、扁桃体炎）、生殖系统感染（如子宫附件炎、子宫内感染）、皮肤感染（如浅表性皮肤感染症、深层皮肤感染症）以及眼耳鼻喉科相关感染等。在我国，法罗培南属于三线抗菌药物，通常用于治疗耐药细菌或多种细菌混合感染，并且在其他抗菌药物无效或不能使用时才会被选择。

用途

作为全合成的青霉素类抗菌药，法罗培南钠具有广谱抗菌活性和强抗菌效力。它已成为严重细菌感染的重要治疗药物，适用于敏感革兰阳性菌、革兰阴性菌及厌氧菌所致的各种感染。此外，由于对各种内酰胺酶稳定且不受肾脱氢肽酶-Ⅰ的影响，使其在临床上的适用范围更广泛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  faropenem sodium 以 水 为溶剂， 生成 Sodium; (5S,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(R)-tetrahydro-furan-2-yl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced isomerisation of a 5,6-trans-penem to a cis-penem

  摘要：

  5,6-反式-槟榔烯化合物在光化学作用下通过 C(5) 异构化转变为 5,6-顺式-槟榔烯，其结构已通过光谱和 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/c39910000285
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 faropenem sodium
  参考文献：
  名称：

  一种法罗培南钠的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备法罗培南钠的方法，该方法利用氯草酸对硝基苄酯代替传统工艺中的烯丙氧基草酰氯，从而有效避免了聚合物类杂质的生成，提高原料转化率和产物收率；采用酸性条件下催化氢化的方法，同时脱去硅烷基保护基和对硝基苄酯保护基，有效避免难以处理的有机磷类杂质，有利于产品的分离和纯化，提高可操作性，便于工业化生产。

  公开号：

  CN103880864B

文献信息

• 法罗培南钠新的中间体及其制备方法和应用
  申请人：北京晨光同创医药研究院有限公司

  公开号：CN110078745A

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明提供了一种新的法罗培南钠合成中间体，此中间体易于制备，成本低；用新的中间体制备法罗培南钠有效避免了聚合物类杂质的生成，提高了原料转化率和产物收率，有利于产品的分离和纯化，提高了可操作性，便于工业化生产。
• 一种法罗培南钠的制备方法
  申请人：沈阳三九药业有限公司

  公开号：CN107337684B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，该制备方法包括将原料化合物I溶解于溶剂I中，进行脱硅烷基反应，得到中间体II；将中间体II溶于溶剂II中后，反应脱除烯丙基，得到法罗培南钠，最后对法罗培南钠进行纯化。本发明中通过采用混合溶剂以及特定的催化剂，极大提高了反应速度、产品纯度及收率，同时无需特殊处理，钯残留即可符合要求。整体制备方法简单，操作步骤少，成本低，适合药品工业化生产。
• Antibacterial penem esters derivatives
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05830889A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Antibiotic penem compounds are represented by the following formula: ##STR1## wherein R represents a group of the general formula: ##STR2## in which R.sub.1 is a linear or branched C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, R.sub.2 is a particular substituted or unsubstituted alkyl, aryl or aralkyl group, n is an integer of 1-6, Y is a 5- or 6-membered heterocyclic aliphatic group having 1 or 2 oxygen atoms in the ring thereof, and Z is a specific 5-substituted 2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl group. Antibiotic compositions for oral administration are also described.

  抗生素青霉烷类化合物由以下式子表示：##STR1## 其中R代表一般式的一组：##STR2## 其中R.sub.1是线性或支链的C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.2是特定的取代或未取代的烷基、芳基或芳基烷基，n是1-6的整数，Y是具有1或2个氧原子的5-或6-成员的杂环脂肪族基团，Z是特定的5-取代的2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基团。还描述了用于口服的抗生素组合物。
• PROCESSES FOR PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1548017A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  The present invention provides a method for preparing an organic compound, which comprises a dehydration step of distilling off water from a polar organic solvent solution containing the organic compound and water to bring the concentration of water below a given level, wherein the dehydration step comprises distilling off water together with the polar organic solvent while adding a polar organic solvent to the solution, or comprises repeating several cycles of adding a polar organic solvent to the solution and then distilling off water together with the polar organic solvent. The present invention further provides the preparation of an organic compound, which enables efficient isolation of the target product in high isolated yield from a polar organic solvent solution containing the organic compound, water and, if necessary, a compound which produces, upon coming into contact with water or the like, a substance accelerating the decomposition of the organic compound.

  本发明提供了一种制备有机化合物的方法，该方法包括一个脱水步骤，即从含有有机化合物和水的极性有机溶剂溶液中蒸馏出水，使水的浓度低于给定水平，其中脱水步骤包括在向溶液中加入极性有机溶剂的同时将水与极性有机溶剂一起蒸馏掉，或者包括重复几个循环，向溶液中加入极性有机溶剂，然后将水与极性有机溶剂一起蒸馏掉。本发明进一步提供了一种有机化合物的制备方法，该方法可以从含有有机化合物、水以及（如有必要）一种在与水或类似物接触时会产生一种加速有机化合物分解的物质的极性有机溶剂溶液中高效分离出目标产物，且分离产率高。
• Processes for preparation of organic compounds
  申请人：Takase Mitsuru

  公开号：US20060058521A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention provides a method for preparing an organic compound, which comprises a dehydration step of distilling off water from a polar organic solvent solution containing the organic compound and water to bring the concentration of water below a given level, wherein the dehydration step comprises distilling off water together with the polar organic solvent while adding a polar organic solvent to the solution, or comprises repeating several cycles of adding a polar organic solvent to the solution and then distilling off water together with the polar organic solvent. The present invention further provides the preparation of an organic compound, which enables efficient isolation of the target product in high isolated yield from a polar organic solvent solution containing the organic compound, water and, if necessary, a compound which produces, upon coming into contact with water or the like, a substance accelerating the decomposition of the organic compound.

  本发明提供了一种制备有机化合物的方法，该方法包括一个脱水步骤，即从含有有机化合物和水的极性有机溶剂溶液中蒸馏出水，使水的浓度低于给定水平，其中脱水步骤包括在向溶液中加入极性有机溶剂的同时将水与极性有机溶剂一起蒸馏掉，或者包括重复几个循环，向溶液中加入极性有机溶剂，然后将水与极性有机溶剂一起蒸馏掉。本发明进一步提供了一种有机化合物的制备方法，该方法可以从含有有机化合物、水以及（如有必要）一种在与水或类似物接触时会产生一种加速有机化合物分解的物质的极性有机溶剂溶液中高效分离出目标产物，且分离产率高。