ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 91926-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate；(S,Z)-Ethyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 91926-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GZVXALXOWVXZLH-SLGIHZDVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.038 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  207 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Navuridine
  参考文献：
  名称：

  从3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的有效全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87）-mannitol

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，从容易获得和廉价的原料高效的立体选择性全合成（AZT）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（AZDDU，CS-87），-mannitol一直实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82864-6
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Some Versatile Chiral Building Blocks from (D)-Mannitol

  摘要：

  这三种手性构建块，乙基4,5-O-异丙烯基-(E)-(S)-4,5-二羟基-2-戊烯酸酯 [1,3-二氧杂烷衍生物 (E)-(S)-1a]、(S)-5-羟基-4-戊内酯 [(S)-2a] 和(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯 [(S)-3a]，通过甘油裂解和霍纳-埃蒙斯反应序列，从1,2;5,6-二-O-异丙烯基-D-甘露醇 (4) 方便地制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31653

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Concerted Conjugate Addition of Nucleophiles to Alkenoates. Part I:  Mechanism of <i>N</i>-Alkylhydroxylamine Additions
  作者：Deqiang Niu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ja982762o

  日期：1999.3.1

  Intermolecular conjugate additions of N-alkylhydroxylamines to α,β-unsaturated esters (alkenoates) produce β-hydroxyamino ester intermediates which cyclize to isoxazolidinones. The mechanism of the addition step was investigated by using deuterated starting materials. A five-atom-centered transition state was proposed to explain the stereoselective incorporation of deuterium atoms into the resulting

  N-烷基羟胺与α,β-不饱和酯（烯酸酯）的分子间共轭加成产生β-羟氨基酯中间体，该中间体环化为异恶唑烷酮。通过使用氘代起始材料研究了添加步骤的机理。提出了以五原子为中心的过渡态来解释氘原子立体选择性地结合到所得异恶唑烷酮中。这种“协同”机制得到了以下事实的进一步支持：羟胺可以添加到三取代的烯酸酯中，导致立体定向合成 3,4-二烷基 5-异恶唑烷酮。空间位阻链烯酸酯的使用可以产生很少从其他亲核试剂的分子间共轭加成中获得的共轭加成产物。
• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。
• Synthesis of unsaturated esters from aldehydes: An inexpensive, practical alternative to the Horner-Emmons reaction under neutral conditions
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10182-4

  日期：1997.11

  A practical, efficient, and mild process is described for the synthesis of unsaturated esters from aldehydes in good yields and diastereoselectivities. All of the reagents used in the protocol are commercially available at a nominal price: N2CHCO2Et, catalytic (1 mol%) ReOCl3(PPh3)2, and (EtO)3P. Additionally, the reaction process can be carried out successfully in good yields (85%) and diastereoselectivities

  描述了一种实用，有效且温和的方法，用于以良好的收率和非对映选择性从醛合成不饱和酯。所有在协议中使用的试剂是市售的以名义价格：N 2 CHCO 2的Et，催化（1摩尔％）ReOCl 3（PPH 3）2，和（ETO）3此外P.，反应过程可以是使用试剂级溶剂成功进行，收率很高（85％），非对映选择性（> 20：1），无需事先纯化试剂。