1,2-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 67295-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: α-methylenedeoxyanisoin
• CAS: 67295-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WJTZEZVCSMHIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7-methoxy-4-p-methoxybenzyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• α,β-Unsaturated ketones via copper(II) bromide mediated oxidation
  作者：James S. Sharley、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.011

  日期：2016.6

  effecting a rapid Saegusa-type oxidation of enol acetates is reported. This new method relies on the in situ elimination of an α-bromo intermediate to generate α,β-unsaturated ketones using copper(II) bromide. The methodology developed was applied to a range of substrates including a cyclohexanone, which could be directly converted to the corresponding phenol derivative. A catalytic system in which a

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。
• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。
• Copper-catalysed oxidative Csp³–H methylenation to terminal olefins using DMF
  作者：Jianming Liu、Hong Yi、Xin Zhang、Chao Liu、Ren Liu、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc02275k

  日期：——

  A copper-catalysed direct oxidative Csp(3)-H methylenation to terminal olefins using DMF as one carbon source was developed. In this reaction, various functional groups were well tolerated, thus providing a simple way to construct arylvinylketones and arylvinylpyridines. The preliminary mechanistic investigations revealed that CH2 was from DMF (N-CH3).

  铜催化的直接氧化Csp（3）-H亚甲基化为使用DMF作为一种碳源的末端烯烃。在该反应中，各种官能团被很好地耐受，因此提供了构建芳基乙烯基酮和芳基乙烯基吡啶的简单方法。初步的机械研究表明，CH2来自DMF（N-CH3）。
• Dual Catalysis Relay: Coupling of Aldehydes and Alkenes Enabled by Visible-Light and NHC-Catalyzed Cross-Double C–H Functionalizations
  作者：Ming-Shang Liu、Lin Min、Bi-Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02890

  日期：2021.8.6

  Direct functionalizations of two distinct inert C–H bonds represent the most ideal ways to construct C–C bonds. Herein, we report an intermolecular vinylation of aldehydes using alkenes as the vinylating reagents through sequential two-fold C–H functionalizations. The merging of visible light and N-heterocyclic carbene catalysis allows for the coupling of alkenes with aldehydes through a dual catalysis

  两个不同的惰性 C-H 键的直接官能化代表了构建 C-C 键的最理想方式。在此，我们报告了使用烯烃作为乙烯基化试剂通过连续的两倍 C-H 官能化对醛进行分子间乙烯基化。可见光和 N-杂环卡宾催化的合并允许烯烃与醛通过双催化中继启用的交叉脱氢偶联机制进行偶联。二苯醌的使用对于该反应的成功至关重要，它在反应中扮演着有趣的双重角色，既是电子受体，又是自由基偶联的自由基库，使 C-C 形成过程成为可能。