(4S)-4-[(1Z)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 569349-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(1Z)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S,Z)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S,1Z)-4-(3-bromoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-[(Z)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 569349-87-7
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: NPJBOTRZBRXWCV-AVALRIAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1Z)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 hunanamycin A
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Hunanamycin A

  摘要：

  The first total synthesis of hunanamycin A, an antibiotic natural product with a pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-2,3-dione core from a marine-derived Bacillus hunanensis, is disclosed. The present effort provides access to sufficient amounts of scarce hunanamycin A for further biological evaluation and confirmation of the assigned absolute configuration. In addition, four new analogues of the natural product are reported.

  DOI：

  10.1021/ol402110e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-4-[(1Z)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在硫杂克莱森面部选择性的反转重排的乙烯基溴取代基的掺入†

  摘要：

  使用N-苄基吡咯烷-2-硫酮和衍生自D-甘露糖醇的手性烯丙基溴化物进行了Thia-Claisen重排。将溴原子引入烯丙基溴的双键上可以逆转[3,3]-σ重排中的非对映选择性。密度泛函理论计算使我们根据塞普拉克效应合理化了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41580e

文献信息

• Antibiotic natural product hunanamycin A: Lead identification towards anti-Salmonella agents
  作者：Rahul D. Shingare、John B. MacMillan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114245

  日期：2022.6

  Design and synthesis of library of compounds around the antibiotic natural product hunanamycin A scaffold and their biological evaluation are disclosed here. These efforts resulted in identification of a lead compound 36, which is a structurally simplified analogue of original hunanamycin A with impressive activity against Salmonella enterica and possesses other druggable properties. In addition, no

  本文公开了抗生素天然产物 hunanamycin A 支架周围化合物库的设计和合成及其生物学评价。这些努力导致了先导化合物36的鉴定，它是原始 hunanamycin A 的结构简化类似物，具有令人印象深刻的抗肠沙门氏菌活性，并具有其他可成药特性。此外，在瑞士白化病小鼠中未观察到化合物36的急性经口毒性，剂量高达 2 g/kg。它有可能被开发用于治疗由沙门氏菌引起的食物感染。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160152616A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) More particularly, the present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) and process of preparation of these compounds from 4,5-di-methyl-o-phenylinediamine. Further, the present invention relates to a process for preparation of tricyclic compound hunanamycin A.

  本发明涉及式（I）和（II）的新型三环化合物。更具体地说，本发明涉及从4,5-二甲基-邻苯二胺制备式（I）和（II）的新型三环化合物的制备方法。此外，本发明还涉及一种制备三环化合物Hunanamycin A的方法。
• A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines
  作者：Stefan G. Koenig、Stefan M. Miller、Kristi A. Leonard、Ralf S. Löwe、Betty C. Chen、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol0344063

  日期：2003.6.1

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015004687A4

  公开（公告）日：2015-06-11
• US9822113B2
  申请人：——

  公开号：US9822113B2

  公开（公告）日：2017-11-21