(4'S)-(Z)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-propenoic acid | 123620-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'S)-(Z)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (4S)-(Z)-3-(Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoic acid；(Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 123620-85-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VBSCJZLLOKWPEK-SYDCGGLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S)-(Z)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-propenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 异丙基氯化镁 、 magnesium bromide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(4'S)-(Z)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯酚和烯酸酯的钯催化串联Hactactation：香豆素的合成及其电喷雾电离质谱的机理研究

  摘要：

  在亚化学计量的Pd（p）存在下，研究了烯酸酯Z - 1a，b，E - 1a，E - 2a - d，Z -2e，2f和邻碘酚（4a - f）之间的串联Heck内酯化反应。OAc）2或PdCl 2，在有利于阳离子机理的实验条件下（条件A，B和C），生成香豆素5a - f和6a - e。在水性条件下（条件A和B）获得中等至极好的收率。使用电喷雾电离将离子直接从溶液转移到气相，并通过质谱进行结构分配，对于这种类型的反应，关键的阳离子钯中间体已成功被成功拦截并对其结构进行了首次表征。

  DOI：

  10.1021/jo1010922

文献信息

• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLOPYRIMIDINEDIONE FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLE AMINOTHIAZOLOPYRIMIDINEDIONE SUBSTITUÉE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016180743A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R5 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R5如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10040815B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Substituted aminothiazolopyrimidinedione for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10065973B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R5 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1 至 R5 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2, 7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10618929B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。