10-chlorocarvone | 82044-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-chlorocarvone
• 英文别名: (R)-5-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enone；(R)-5-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one；(5R)-5-(3-Chloroprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 82044-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: AVURFBIZEPTIQC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chlorocarvone 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 乙醇 、 VCl₃(thf)₃ 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 臭氧 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 甲苯 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,9bS)-6-acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-2,8-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF THAPSIGARGIN, NORTRILOBOLIDE, AND ANALOGS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE THAPSIGARGINE, NORTRILOBOLIDE ET LEURS ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及通过对商业上可获得的(R)-(-)-香叶醇进行缩合反应和原位内酯化反应，从中间合成化合物12制备公式I的化合物，包括硫雄甾酮、北三叶甾酮和8-O-癸酰基硫雄甾酮。

  公开号：

  WO2018176133A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium hypochlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-chlorocarvone
  参考文献：
  名称：

  人工智能和计算化学加速开发具有传统 PKC 选择性的 alotaketal 类似物

  摘要：

  蛋白激酶 C (PKC) 家族由十种同工酶组成，是治疗癌症、阿尔茨海默病和 HIV 感染的潜在靶标。由于已知的天然 PKC 激动剂在 PKC 同工酶中几乎没有选择性，因此需要一种新的支架来开发具有显着同工酶选择性的 PKC 配体。利用机器学习和计算化学方法，我们筛选了 PubChem 数据库以选择半萜类化合物 alotaketals 作为潜在的 PKC 配体，然后设计和合成具有与天然产物不同的环系统和立体化学的 alotaketal 类似物。该类似物对 PKCα-C1A 的亲和力比对 PKCδ-C1B 结构域的亲和力高一阶。因此，该化合物有望作为开发具有同工酶选择性的 PKC 配体的基础。

  DOI：

  10.1039/d2cc01759h

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly selective SN2′-allylation and conjugate addition
  作者：Masayuki Arai、Bruce H. Lipshutz、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80022-8

  日期：1992.7

  the presence of a catalytic amount of CuI·2LiCl, alkyltitanium (RTi(O-i-Pr)3) and titanate reagents (RnTi(O-i-Pr)5−nLi) undergo highly selective SN2′-alkylation reactions with allylic chlorides and allylic diethylphosphates in high yields. The regioselectivity of the reaction is as high as 99.8%. The reaction proceeds with excellent anti-stereoselectivity with respect to the nucleophile and the leaving

  在催化量的CuI·2LiCl存在下，烷基钛（RTi（Oi-Pr）3）和钛酸酯试剂（R n Ti（Oi-Pr）5−n Li）进行高度选择性的S N 2'-烷基化反应，烯丙基氯化物和烯丙基磷酸二乙酯的收率很高。反应的区域选择性高达99.8％。反应的进行具有优异的抗-stereoselectivity相对于亲核试剂和离去基团，表现出高的1,2-反-diastereoselectivity与δ手性烯丙基氯。催化铜试剂还是在Me 3存在下将烷基转移至烯酮的缓和剂氯化硅。烷基钛基催化试剂选择性地与烯丙基磷酸盐而不是与烯酮反应，而在硅活化剂的存在下，它优先与烯酮而不是与磷酸盐反应。Me 2 CuLi和TiCl（Oi-Pr）3的混合物的1 H NMR研究提供了有关试剂组成的信息。
• The synthesis of l-carvone and limonene derivatives with increased antiproliferative effect and activation of ERK pathway in prostate cancer cells
  作者：Jiaojiao Chen、Min Lu、Yongkui Jing、Jinhua Dong

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.013

  日期：2006.10

  Thirty-one novel derivatives of carvone, carveol, and limonene were designed and synthesized using L-carvone as a starting material via chlorination, nucleophilic substitution, and reduction. The structures of these derivatives were characterized by MS and 1H NMR. The antiproliferative effect was evaluated in human prostate cancer LNCaP cells. L-carvone, L-carveol, and L-limonene were weak cell growth

  以L-香芹酮为原料，经氯化，亲核取代和还原反应，设计合成了31种香芹酮，香芹酚和柠檬烯的新型衍生物。这些衍生物的结构通过MS和1 H NMR表征。在人前列腺癌LNCaP细胞中评估了抗增殖作用。L-香芹酮，L-香芹酚和L-柠檬烯是弱细胞生长抑制剂，在香芹酮，香芹酚或柠檬烯中引入4-（2-甲氧基苯基）哌嗪显着增强了它们的抗增殖作用。抗增殖作用与ERK激活和p21（waf1）诱导相关。
• Continuous Flow Organocatalytic Chlorination of Alkenes
  作者：Nicolaos S. Iordanidis、Alexandros L. Zografos、John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Christos I. Stathakis

  DOI：10.1002/ejoc.202100912

  日期：2021.9.24

  A continuous flow-friendly organocatalytic chlorination of alkenes has been developed. The method implicates the catalytic system PhS(O)Me/TMSCl and makes use of environmentally benign H2O2, as the stoichiometric regenerator of the sulfoxide catalyst. Under these conditions, internal disubstituted and terminal alkenes cleanly convert to the corresponding anti-dichlorides, while electron rich trisubstituted

  已经开发了连续流动友好的烯烃有机催化氯化。该方法涉及催化系统 PhS(O)Me/TMSCl，并利用环境友好的 H 2 O 2作为亚砜催化剂的化学计量再生器。在这些条件下，内部二取代和末端烯烃干净地转化为相应的反二氯化物，而富电子的三取代或 1,1-二取代烯烃提供烯丙基氯化产物。
• A mild and efficient method for the synthesis of a new optically active diallyl selenide and its catalytic activity in the allylic chlorination of natural terpenes
  作者：Brahim Boualy、Soufiane El Houssame、Luca Sancineto、Claudio Santi、Mustapha Ait Ali、Helen Stoeckli-Evans、Larbi El Firdoussi

  DOI：10.1039/c5nj02797g

  日期：——

  An organoselenide compound was synthesized starting from β-pinene. The activity of this complex towards allylic chlorination has been studied.

  以β-蒎烯为原料合成有机硒化物。已经研究了这种配合物对烯丙基氯化的活性。