(5R)-5-(1-Hexen-2-yl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one | 136066-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-(1-Hexen-2-yl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5R)-5-hept-1-en-2-yl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 136066-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ISBTYSYOKSOGAL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-chlorocarvone 、 在 copper(I) iodide-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(5R)-5-(1-Hexen-2-yl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly SN2'- and anti-selective and diastereo- and chemoselective alkylation of allylic chlorides and phosphates

  摘要：

  Organotitanium reagents undergo Cu(I)-catalyzed S(N)2' substitution reactions with allylic chlorides and phosphates in a regio-, stereo-, and chemoselective manner: in the presence of Me3SiCl or Me3SiOSO2CF3, they undergo preferential conjugate addition to enones.

  DOI：

  10.1021/jo00019a001

文献信息

• Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly selective SN2′-allylation and conjugate addition
  作者：Masayuki Arai、Bruce H. Lipshutz、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80022-8

  日期：1992.7

  the presence of a catalytic amount of CuI·2LiCl, alkyltitanium (RTi(O-i-Pr)3) and titanate reagents (RnTi(O-i-Pr)5−nLi) undergo highly selective SN2′-alkylation reactions with allylic chlorides and allylic diethylphosphates in high yields. The regioselectivity of the reaction is as high as 99.8%. The reaction proceeds with excellent anti-stereoselectivity with respect to the nucleophile and the leaving

  在催化量的CuI·2LiCl存在下，烷基钛（RTi（Oi-Pr）3）和钛酸酯试剂（R n Ti（Oi-Pr）5−n Li）进行高度选择性的S N 2'-烷基化反应，烯丙基氯化物和烯丙基磷酸二乙酯的收率很高。反应的区域选择性高达99.8％。反应的进行具有优异的抗-stereoselectivity相对于亲核试剂和离去基团，表现出高的1,2-反-diastereoselectivity与δ手性烯丙基氯。催化铜试剂还是在Me 3存在下将烷基转移至烯酮的缓和剂氯化硅。烷基钛基催化试剂选择性地与烯丙基磷酸盐而不是与烯酮反应，而在硅活化剂的存在下，它优先与烯酮而不是与磷酸盐反应。Me 2 CuLi和TiCl（Oi-Pr）3的混合物的1 H NMR研究提供了有关试剂组成的信息。
• Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly SN2'- and anti-selective and diastereo- and chemoselective alkylation of allylic chlorides and phosphates
  作者：Masayuki Arai、Eiichi Nakamura、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo00019a001

  日期：1991.9

  Organotitanium reagents undergo Cu(I)-catalyzed S(N)2' substitution reactions with allylic chlorides and phosphates in a regio-, stereo-, and chemoselective manner: in the presence of Me3SiCl or Me3SiOSO2CF3, they undergo preferential conjugate addition to enones.