nerol β-D-glucopyranoside | 22850-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nerol β-D-glucopyranoside
• 英文别名: neryl ß-D-glucopyranoside；neryl β-D-glucopyranoside；neryl-β-D-glucopyranoside；Neryl beta-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 22850-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: RMMXLHZEVYNSJO-LJEOGPRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nerol β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 neryl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Sacranosides A and B

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化 β-葡萄糖苷酶和合成预聚物 ENTP-4000，在 (−)-桃金娘醇和橙花醇以及 D-葡萄糖 (3) 之间进行直接 β-葡萄糖苷化，得到桃金娘烯基 O-β-分别为 D-葡萄糖苷 (4) 和橙花基 O-β-D-葡萄糖苷 (10)。桃金娘基或橙花基 O-β-D-吡喃葡萄糖苷同系物（7 或 13）与 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-L 的偶联-阿拉伯吡喃糖基溴(8)分别提供偶联产物(9或14)。偶联产物 (9 或 14) 的脱保护得到合成的桃金娘基 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) 或分别为橙花基 6-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（Sacranoside B，2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.387
• 作为产物：
  描述：

  neryl tetra-O-acetyl β-D-gucopyranoside 在 Amberlyst A-26 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 nerol β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of enzymatic and acid hydrolysis of bound flavor compounds in model system and grapes
  作者：Mariusz Dziadas、Henryk H. Jeleń

  DOI：10.1016/j.foodchem.2015.05.089

  日期：2016.1

  Four synthesized terpenyl-ß-d-glycopyranosides (geranyl, neryl, citronellyl, myrtenyl) were subjected to enzymatic (AR 2000, pH 5.5) and acid (citric buffer, pH 2.5) hydrolysis. Decrease of glycosides was measured by HPLC and the volatiles released – by comprehensive gas chromatography–mass spectrometry (GC × GC–ToF-MS). Enzymatic hydrolysis performed for 21 h yielded 100% degree of hydrolysis for

  使四种合成的萜烯基-β - d-吡喃葡萄糖苷（香叶基，香叶基，香茅醇基，十四烯基）进行酶水解（AR 2000，pH 5.5）和酸（柠檬酸缓冲液，pH 2.5）水解。通过HPLC测定糖苷的减少，并通过全面的气相色谱-质谱（GC×GC-ToF-MS）释放出挥发物。进行21小时的酶促水解得到所有糖苷的水解度为100％，但香茅醇为97％。酸水解度高度依赖于糖苷配基的类型和条件。香叶醇达到最高程度，其次为香茅醇和神经醇。豆蔻基-ß- d-糖吡喃糖苷是最耐水解的糖苷。酸水解度也与温度/时间组合有关，最高为100°C和2 h。酶促水解的结果是萜烯苷元占总峰面积的85-91％，而对于酸水解而言，释放的萜烯苷元的面积不超过总峰面积的1.3％，表明萜烯苷元几乎完全分解/转化。
• Sequential enzymic hydrolysis of potentially aromatic glycosides from grape
  作者：Ziya Gunata、Sylvaine Bitteur、Jean-Marc Brillouet、Claude Bayonove、Robert Cordonnier

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80012-0

  日期：1988.12

  Abstract The mechanism of action of α- l -arabinofuranosidase, α- l -rhamnopyranosidase, and β- d -glucopyranosidase on p -nitrophenyl and grape monoterpenyl disaccharide-glycosides has been studied. First, the (1→6) linkage is cleaved by either α- l -arabinofuranosidase or α- l -rhamnosidase, and arabinose, rhamnose, and the corresponding monoterpenyl β- d -glucosides are released. Subsequently, liberation

  摘要研究了α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶，α-1-鼠李糖吡喃糖苷酶和β-d-葡糖吡喃糖苷酶对对硝基苯基和葡萄单萜二糖二糖苷的作用机理。首先，通过α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶或α-1-鼠李糖苷酶切割（1→6）键，并释放阿拉伯糖，鼠李糖和相应的单萜烯基β-d-葡糖苷。随后，在β-d-葡糖苷酶作用后，释放出单萜醇。这些糖苷酶可能用于增强葡萄汁和衍生饮料的香气。
• Jerkovic, Igor; Mastelic, Josip, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 529 - 535
  作者：Jerkovic, Igor、Mastelic, Josip

  DOI：——

  日期：——
• De Roode, B. Mattheus; Zuilhof, Han; Franssen, Maurice C.R., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2217 - 2224
  作者：De Roode, B. Mattheus、Zuilhof, Han、Franssen, Maurice C.R.、Van Der Padt, Albert、De Groot, Aede

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOSYL TRANSFERASES AND THEIR USES
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP3161132B1

  公开（公告）日：2020-04-01