neryl tetra-O-acetyl β-D-gucopyranoside | 84534-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neryl tetra-O-acetyl β-D-gucopyranoside
• 英文别名: nerol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84534-35-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 484.544
• InChiKey: OVCFILYXPFKAJM-HLXQLGARSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neryl tetra-O-acetyl β-D-gucopyranoside 在 Amberlyst A-26 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 nerol β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 almond β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 neryl tetra-O-acetyl β-D-gucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jerkovic, Igor; Mastelic, Josip, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel monoterpene disaccharide glycosides of Vitis vinifera grapes and wines
  作者：Patrick J. Williams、Christopher R. Strauss、Bevan Wilson、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83034-3

  日期：1982.1

  -glucopyranosides of geraniol, nerol and linalol have been isolated and characterized in Muscat of Alexandria grapes and wine. These monoterpene disaccharide glycosides, which are precursors of linalol oxidation state monoterpenes of the grape, are also present in another non-muscat Vitis vinifera var. Rhine Riesling.

  摘要 香叶醇、橙花醇和芳樟醇的 β-芸香糖苷（6-O-α-l -rhamnopyranosyl-β-d -glucopyranosides）和 6-O-α-l -arabinofuranosyl-β-d-glupyranosides 已在马斯喀特中分离和表征亚历山大葡萄和葡萄酒。这些单萜二糖苷是葡萄中芳樟醇氧化态单萜的前体，也存在于另一种非麝香葡萄品种中。莱茵雷司令。
• Preparation of Tea Aroma Precursor Glycosides: An Efficient and Sustainable Approach via Chemical Glycosidation
  作者：Tianlu Li、Tong Li、Youqin Zhang、Richard R. Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07043

  日期：2022.2.23

  addition, the influence of molecular sieves was elucidated. With regard to these findings, the serious problem of the competing orthoester formation side reaction was successfully overcome with low catalyst loading (1 mol %) and the use of 5 Å molecular sieves, leading to the preparation of a variety of tea aroma precursor β-d-glucopyranosides and β-primeverosides on a gram scale in high yields in an economical

  茶香前体甙是植物来源的天然产物，具有很大的经济价值。然而，在过去的几十年中，这些糖苷的制备在很大程度上仍然被忽视。在此，我们报告了一种温和、高效且可持续的化学催化工艺，用于生产茶香气前体糖苷。在研究糖苷化过程中，发现催化剂在有利于不同反应途径的产物形成中起决定性作用；此外，阐明了分子筛的影响。关于这些发现，通过低催化剂负载量（1 mol %）和使用 5 Å 分子筛成功克服了竞争性原酸酯形成副反应的严重问题，从而制备了多种茶香气前体 β- d以经济的方式以克级高产量生产吡喃葡萄糖苷和 β-primeverosides。综上所述，目前的方法具有催化糖苷化的特点，采用无毒、低成本的催化剂，具有良好的绿色性和可持续性，有望实现茶香前体糖苷的工业化生产。